2-chloro-5-((4-methylphenyl)sulfonamido)benzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-5-((4-methylphenyl)sulfonamido)benzoic acid
• 英文别名: 2-Chloro-5-{[(4-methylphenyl)sulfonyl]amino}benzoic acid；2-chloro-5-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]benzoic acid
• 化学式: C₁₄H₁₂ClNO₄S
• mdl: MFCD16480808
• 分子量: 325.773
• InChiKey: XCBNCLQVGDKNEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  91.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-硝基苯甲酸 、 sodium 4-methylbenzenesulfinate 在 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以30%的产率得到2-chloro-5-((4-methylphenyl)sulfonamido)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下简单，可持续地合成水中的磺酰胺

  摘要：

  描述了使用亚磺酸钠作为商业和稳定的硫源并使用硝基芳烃作为含氮反应物的绿色，可持续和化学选择性的磺酰胺合成方法。优化的条件使用水作为溶剂，通过简单的过滤收集纯净的产品。由于具有较高的功能公差，该方法易于扩展且无需保护组。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800504

文献信息

• Straightforward and Sustainable Synthesis of Sulfonamides in Water under Mild Conditions
  作者：Nadim Eid、Iyad Karamé、Bruno Andrioletti

  DOI：10.1002/ejoc.201800504

  日期：2018.9.30

  sustainable and chemoselective synthesis of sulfonamides using sodium sulfinate as a commercial and stable sulfur source and nitroarenes as the nitrogen‐containing reactant is described. The optimized conditions use water as solvent and the pure products are collected by simple filtration. The method is easily scalable and protecting‐group‐free because of the high functional tolerance.

  描述了使用亚磺酸钠作为商业和稳定的硫源并使用硝基芳烃作为含氮反应物的绿色，可持续和化学选择性的磺酰胺合成方法。优化的条件使用水作为溶剂，通过简单的过滤收集纯净的产品。由于具有较高的功能公差，该方法易于扩展且无需保护组。