Hexyl[[[2,6-Bis(1-methylethyl)phenyl]amino]carbonyl]sulfamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Hexyl[[[2,6-Bis(1-methylethyl)phenyl]amino]carbonyl]sulfamate
• 英文别名: hexyl N-[[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]carbamoyl]sulfamate
• 化学式: C₁₉H₃₂N₂O₄S
• 分子量: 384.54
• InChiKey: XIYOOQUICBCROO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  92.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二异丙基苯胺 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 Hexyl[[[2,6-Bis(1-methylethyl)phenyl]amino]carbonyl]sulfamate
  参考文献：
  名称：

  酰基辅酶A抑制剂：胆固醇O-酰基转移酶。17.衍生自N-氯磺酰基异氰酸酯的几种系列化合物的结构-活性关系。

  摘要：

  通过将氮，氧和硫亲核试剂逐步添加到N-氯磺酰基异氰酸酯中，可以制备几种系列的酰基CoA：胆固醇O-酰基转移酶抑制剂。（氨基磺酰基）脲3-44是体外最有效的抑制剂，几种化合物的IC50值<1 microM。尽管其他系列的化合物在体外效果不佳，但许多化合物在以胆固醇喂养的大鼠中确实显示出良好的体内活性。几种氧磺酰基氨基甲酸酯（包括CI-999、115）在慢性体内筛选中显示出出色的降脂活性，表明在预先建立的高胆固醇血症状态下胆固醇显着降低。

  DOI：

  10.1021/jm9509455

文献信息

• Oxysulfonyl urea ACAT inhibitors
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US05198466A1

  公开（公告）日：1993-03-30

  Novel compounds of the formula ##STR1## wherein R is hydrogen, a straight or branched alkyl group having from 1 to 8 carbon atoms or benzyl; wherein each of R.sub.1 and R.sub.2 is hydrogen, an aralkyl group, a straight or branched hydrocarbon group having from 1 to 20 carbon atoms and may be saturated or unsaturated, an alkyl group of from 1 to 6 carbon atoms wherein the terminal carbon is substituted, the group --(CH.sub.2).sub.p)--Q wherein p is zero to three and Q is a 5- or 6-membered monocyclic or fused bicyclic heterocycle, phenyl or NR.sub.1 R.sub.2 taken together form a monocyclic heterocyclic ring, and R.sub.3 is phenyl, substituted phenyl, naphthyl, substituted naphthyl, --(CH.sub.2).sub.p --Q wherein p and Q are as defined above, an aralkyl group or a straight or branched hydrocarbon group having from 1 to 20 carbon atoms and being straight or branched.

  化合物的新型式为##STR1##其中R为氢、1至8个碳原子的直链或支链烷基或苄基；其中R.sub.1和R.sub.2中的每一个均为氢、芳基烷基、1至20个碳原子的直链或支链烃基，可以是饱和或不饱和的，1至6个碳原子的烷基，其中末端碳被取代，--(CH.sub.2).sub.p)--Q，其中p为零至三，Q为5-或6-成员的单环或融合的双环杂环、苯基或NR.sub.1 R.sub.2共同形成单环杂环，R.sub.3为苯基、取代苯基、萘基、取代萘基、--(CH.sub.2).sub.p --Q，其中p和Q如上所定义，芳基烷基或1至20个碳原子的直链或支链烃基，是直链或支链的。
• Inhibitors of Acyl-CoA:Cholesterol <i>O</i>-Acyltransferase. 17. Structure−Activity Relationships of Several Series of Compounds Derived from <i>N</i>-Chlorosulfonyl Isocyanate
  作者：Joseph A. Picard、Patrick M. O'Brien、Drago R. Sliskovic、Maureen K. Anderson、Richard F. Bousley、Katherine L. Hamelehle、Brian R. Krause、Richard L. Stanfield

  DOI：10.1021/jm9509455

  日期：1996.3.15

  Several series of acyl-CoA:cholesterol O-acyltransferase inhibitors were prepared by the stepwise addition of nitrogen, oxygen, and sulfur nucleophiles to N-chlorosulfonyl isocyanate. The (aminosulfonyl)ureas 3-44 were the most potent inhibitors in vitro, with several compounds having IC50 values < 1 microM. Although the other series of compounds were not as potent in vitro, many compounds did display

  通过将氮，氧和硫亲核试剂逐步添加到N-氯磺酰基异氰酸酯中，可以制备几种系列的酰基CoA：胆固醇O-酰基转移酶抑制剂。（氨基磺酰基）脲3-44是体外最有效的抑制剂，几种化合物的IC50值<1 microM。尽管其他系列的化合物在体外效果不佳，但许多化合物在以胆固醇喂养的大鼠中确实显示出良好的体内活性。几种氧磺酰基氨基甲酸酯（包括CI-999、115）在慢性体内筛选中显示出出色的降脂活性，表明在预先建立的高胆固醇血症状态下胆固醇显着降低。