L-threo-N-carbobenzoxy-3-(3,4-methylenedioxyphenyl)serine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: L-threo-N-carbobenzoxy-3-(3,4-methylenedioxyphenyl)serine
• 英文别名: DL-threo-N-Carbobenzoxy-3-(3,4-methylenedioxyphenyl)serine；(2S)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-hydroxy-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₇
• 分子量: 359.335
• InChiKey: PHFXRWNRHDASFI-VYRBHSGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-threo-N-carbobenzoxy-3-(3,4-methylenedioxyphenyl)serine 、 十二硫醇 在 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 DL-threo-N-carbobenzoxy-3-(3,4-dihydroxyphenyl)serine
  参考文献：
  名称：

  Process for producing threo-3-(3,4-dihydroxyphenyl)serine

  摘要：

  一种制备光学活性的threo-3-(3,4-二羟基苯基)丝氨酸的方法，该化合物可用作治疗外周直立性低血压或抗抑郁药物，该方法包括将threo-3-(3,4-亚甲二氧基苯基)丝氨酸或其N-羧苄基衍生物用Lewis酸处理，形成threo-3-(3,4-二羟基苯基)丝氨酸或其N-羧苄基衍生物，如果A是羧苄基，则催化还原公式[2]的产物；一种新型化合物racemic或光学活性的threo-N-羧苄基-3-(3,4-亚甲二氧基苯基)丝氨酸，可作为上述合成中间体；以及制备该新型化合物的方法。

  公开号：

  US04480109A1

文献信息

• Process for producing 3-(3,4-dihydroxyphenyl) serine
  申请人：SUMITOMO PHARMACEUTICALS COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0128684A1

  公开（公告）日：1984-12-19

  A process for producing racemic or optically active 3-(3,4-dihydroxyphenyl) serine [DOPS] represented by the formula comprises removing the phthaloyl group from a corresponding compound [II] wherein the hydrogens of the amino group have been replaced by a phthaloyl group. This phthaloyl compound [II] can be obtained by reaction of a compound [III], wherein each of R1 and R2 are, independently of one another, hydrogen or methyl or together provide a methylene group. The compound III can be obtained by phthaloylating the corresponding amine compound [IV]. The compounds II and III can be resolved by treatment with an optically active amine and optically active DOPS can be obtained, optionally in erythro or threo form, starting from an optically active compound II, III or IV.

  一种生产外消旋或光学活性 3-(3,4-二羟基苯基)丝氨酸[DOPS]的工艺，其化学式为 包括从相应的化合物[II]中去除邻苯二甲酰基，其中氨基的氢已被邻苯二甲酰基取代。这种邻苯二甲酰基化合物[II]可以通过化合物[III]的反应获得、 其中 R1 和 R2 各自独立地为氢或甲基，或共同提供一个亚甲基。化合物 III 可以通过邻苯二甲酰化相应的胺化合物 [IV] 而得到。 化合物 II 和 III 可以通过光学活性胺的处理进行分解，光学活性 DOPS 可以从光学活性化合物 II、III 或 IV 开始得到，可以选择以赤式或苏式形式得到。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF DROXIDOPA
  申请人：Divi's Laboratories Limited

  公开号：US20170335357A1

  公开（公告）日：2017-11-23

  A novel process for the preparation of L-threo-dihydroxyphenylserine (Droxidopa) is described. It comprises of enantioselective hydrolysis of racemic (DL)-threo-N-acetyl-3-(3,4-methylenedioxyphenyl)-serine using commercially available L-amino acylase from Aspergillus sp. (EC 3.5.1.14) in the presence of cobalt ions, to obtain (L)-threo-3-(3,4-methylenedioxyphenyl)-serine followed by dealkylation to obtain Droxidopa. Protecting the amino group of (L)-threo-3-(3,4-methylenedioxyphenyl)-serine using either benzyloxycarbonyl or phthaloyl group before dealkylation followed by deprotection of the amino group results in obtaining Droxidopa in high yields and purity.
• US4480109A
  申请人：——

  公开号：US4480109A

  公开（公告）日：1984-10-30
• US4562263A
  申请人：——

  公开号：US4562263A

  公开（公告）日：1985-12-31
• US9920342B2
  申请人：——

  公开号：US9920342B2

  公开（公告）日：2018-03-20