(+/-)-cis-4-vinylcyclohexene 1,2-epoxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (+/-)-cis-4-vinylcyclohexene 1,2-epoxide
• 英文别名: cis-4-vinyl-1,2-epoxycyclohexane；cis-3-ethenyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane；(1S,3S,6R)-3-ethenyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: SLJFKNONPLNAPF-RNJXMRFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-cis-4-vinylcyclohexene 1,2-epoxide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 cis-4-vinylcyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  用大鼠肝脏微粒体和纯化的p450s在4-乙烯基环己烯的生物转化中的立体化学方面。单环氧化物和二醇。

  摘要：

  已经确定了肝微粒体从雄性和雌性对照以及诱导的大鼠和纯化的大鼠P450 2B1和2E1进行的肝微粒体对4-乙烯基环己烯（VCH，1）进行生物转化的立体化学过程。雄性微粒体催化的1的环氧化作用在环内和环外双键上均产生四个异构体环氧化物，顺式4-乙烯基环己烯1,2-环氧化物（2），反式4-乙烯基环己烯1,2-环氧化物（3），（4R *，7S *）-4-乙烯基环己烯7，8-环氧化物（4）和（4R *，7R *）-4-乙烯基环己烯7，8-环氧（5）。另一方面，来自雌性大鼠的微粒体主要催化环内环氧化。该过程的立体选择性在很大程度上取决于性别和P450的诱导。只有较低浓度的苯巴比妥和吡唑能够增强1的环氧化作用，并且大多数情况下能够增强内环双键。也，重构系统中的P450 2E1和2B1能够主要在其环内双键上进行1的环氧化。代谢物顺式和反式-4-乙烯基环己烯1,2-环氧化物（分别为2和3）和异构体4-乙烯基环己烯7

  DOI：

  10.1021/tx000255q
• 作为产物：
  描述：

  trans-2-chloro-cis-4-vinylcyclohexyl-p-nitrobenzoate 在 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (+/-)-cis-4-vinylcyclohexene 1,2-epoxide
  参考文献：
  名称：

  用大鼠肝脏微粒体和纯化的p450s在4-乙烯基环己烯的生物转化中的立体化学方面。单环氧化物和二醇。

  摘要：

  已经确定了肝微粒体从雄性和雌性对照以及诱导的大鼠和纯化的大鼠P450 2B1和2E1进行的肝微粒体对4-乙烯基环己烯（VCH，1）进行生物转化的立体化学过程。雄性微粒体催化的1的环氧化作用在环内和环外双键上均产生四个异构体环氧化物，顺式4-乙烯基环己烯1,2-环氧化物（2），反式4-乙烯基环己烯1,2-环氧化物（3），（4R *，7S *）-4-乙烯基环己烯7，8-环氧化物（4）和（4R *，7R *）-4-乙烯基环己烯7，8-环氧（5）。另一方面，来自雌性大鼠的微粒体主要催化环内环氧化。该过程的立体选择性在很大程度上取决于性别和P450的诱导。只有较低浓度的苯巴比妥和吡唑能够增强1的环氧化作用，并且大多数情况下能够增强内环双键。也，重构系统中的P450 2E1和2B1能够主要在其环内双键上进行1的环氧化。代谢物顺式和反式-4-乙烯基环己烯1,2-环氧化物（分别为2和3）和异构体4-乙烯基环己烯7

  DOI：

  10.1021/tx000255q

文献信息

• [EN] (METH)ACRYLOXY-CONTAINING TRISILOXANE, SILOXANE-CONTAINING POLYMERS AND BIOMEDICAL DEVICES THEREFROM<br/>[FR] TRISILOXANE CONTENANT UN (MÉTH)ACRYLOXY, POLYMÈRES CONTENANT UN SILOXANE ET DISPOSITIFS BIOMÉDICAUX LES CONTENANT
  申请人：MOMENTIVE PERFORMANCE MAT INC

  公开号：WO2014123956A1

  公开（公告）日：2014-08-14

  There is provided a trisiloxane having a 3-(meth)acryloxy-substituted (hydroxylcyclohexyl)ethyl group, useful in making water absorbing silicone-hydrogel films for biomedical devices, such as contact lens, and a process for producing these monomers. This invention also provides for copolymers made from the trisiloxane having a 3-(meth)acryloxy-substituted (hydroxylcyclohexyl)ethyl group described herein.

  提供了一种三硅氧烷，其具有3-(甲基)丙烯氧基取代的(羟基环己基)乙基基团，可用于制备用于生物医疗器械（如隐形眼镜）的吸水硅烷凝胶膜，并提供了制备这些单体的方法。本发明还提供了由所述具有3-(甲基)丙烯氧基取代的(羟基环己基)乙基基团的三硅氧烷制成的共聚物。
• Manganese <i>N</i>,<i>N</i>,<i>N</i>-pincer complex-catalyzed epoxidation of unactivated aliphatic olefins
  作者：Dennis Verspeek、Sebastian Ahrens、Anke Spannenberg、Xiaodong Wen、Yong Yang、Yong-Wang Li、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1039/d2cy01472f

  日期：——

  A practical in situ generated manganese(II) catalyst system with the commercially available bis(2-picolyl) amine ligand enables epoxidation of terminal aliphatic olefins in good yields with tert-butyl hydroperoxide as oxidant. Crystallization experiments revealed the formation of two manganese solvent complexes with MeCN and H2O, respectively. Furthermore, a detailed investigation of the quinoline

  具有市售双（2-吡啶基）胺配体的实用原位生成的锰（II ）催化剂体系能够以叔丁基过氧化氢作为氧化剂以良好的收率环氧化末端脂肪烯烃。结晶实验揭示了分别与 MeCN 和 H 2 O形成两种锰溶剂络合物。此外，对喹啉添加剂的详细研究确定了它在这种转变中的关键作用，因为它对环氧化物的形成既是必不可少的，同时又不利于其稳定性。
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  作者：S. I. Okovityi、R. G. Gaponova、Yu. A. Seredyuk、L. I. Kas'yan

  DOI：10.1023/a:1015541012034

  日期：——

  Epoxidation of 1-substituted 3-cyclohexenes was investigated. The stereoisomeric composition of the forming epoxides mixture was established by means of GLC and H-1 NMR spectroscopy, The spectral parameters of the epoxides are considered. The thermodynamical stability of cis- and trans-epoxides was evaluated by molecular mechanics method. For the epoxidation of 1-substituted 3-cyclohexenes with peracetic acid a quantum-chemical calculation of the potential energy surface by PM3 method was carried out.
• RODRIGUEZ, JEAN;DULCERE, JEAN-PIERRE, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 469-471
  作者：RODRIGUEZ, JEAN、DULCERE, JEAN-PIERRE

  DOI：——

  日期：——