2-(Diphenylmethyl)-2-methyl-1,3-cyclopentandion

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(Diphenylmethyl)-2-methyl-1,3-cyclopentandion
• 英文别名: 2-benzhydryl-2-methylcyclopentane-1,3-dione；2-Benzhydryl-2-methylcyclopentane-1,3-dione
• 化学式: C₁₉H₁₈O₂
• 分子量: 278.351
• InChiKey: VZWOUVKVKWYGDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(Diphenylmethyl)-2-methyl-1,3-cyclopentandion 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸通过茚茚的 Friedel-Crafts 共轭加成催化环戊二烯去对称化

  摘要：

  已经成功地开发了一种有机催化的高度非对映选择性和对映选择性弗里德尔-克拉夫茨共轭加成将吲哚腙添加到前手性环戊烯二酮上。这种不对称转化提供了以 62-91% 的产率和出色的立体选择性直接获得所需的吲哚腙取代的环戊二酮的途径。通过还原或氧化进行的各种后期功能化证明了该方法的实用性。重要的是，在一锅法中用硝基甲烷直接 sp 2 C-H 官能化导致了带有远程手性中心的茚茚连接的轴向手性苯乙烯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03780
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1,3-环戊二酮 、 二苯甲醇 在 五氟苯硼酸 、 草酸 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 16.08h， 以93%的产率得到2-(Diphenylmethyl)-2-methyl-1,3-cyclopentandion
  参考文献：
  名称：

  Arylboronic Acid Catalyzed C-Alkylation and Allylation Reactions Using Benzylic Alcohols

  摘要：

  The arylboronic acid catalyzed dehydrative C-alkylation of 1,3-diketones and 1,3-ketoesters using secondary benzylic alcohols as the electrophile is reported, forming new C-C bonds (19 examples, up to 98% yield) with the release of water as the only byproduct. The process is also applicable to the allylation of benzylic alcohols using allyltrimethylsilane as the nucleophile (12 examples, up to 96% yield).

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02736

文献信息

• Noelke, Margot; Verevkin, Sergej P.; Beckhaus, Hans-Dieter, Liebigs Annalen, 1995, # 1, p. 41 - 52
  作者：Noelke, Margot、Verevkin, Sergej P.、Beckhaus, Hans-Dieter、Ruechardt, Christoph

  DOI：——

  日期：——
• Arylboronic Acid Catalyzed <i>C</i>-Alkylation and Allylation Reactions Using Benzylic Alcohols
  作者：Susana Estopiñá-Durán、Euan B. Mclean、Liam J. Donnelly、Bryony M. Hockin、James E. Taylor

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02736

  日期：2020.10.2

  The arylboronic acid catalyzed dehydrative C-alkylation of 1,3-diketones and 1,3-ketoesters using secondary benzylic alcohols as the electrophile is reported, forming new C-C bonds (19 examples, up to 98% yield) with the release of water as the only byproduct. The process is also applicable to the allylation of benzylic alcohols using allyltrimethylsilane as the nucleophile (12 examples, up to 96% yield).
• Chiral Phosphoric Acid Catalyzed Desymmetrization of Cyclopentendiones via Friedel–Crafts Conjugate Addition of Indolizines
  作者：Qijian Ni、Zhiming Zhu、Yanjun Fan、Xiaoyun Chen、Xiaoxiao Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03780

  日期：2021.12.17

  An organocatalytic highly diastero- and enantioselective Friedel–Crafts conjugate addition of indolizines to prochiral cyclopentenediones has been successfully developed. This desymmetric transformation provides a direct access to the desired indolizine-substituted cyclopentanediones in yields of 62–91% and excellent stereoselectivities. The utility of the approach was demonstrated by diverse late-stage

  已经成功地开发了一种有机催化的高度非对映选择性和对映选择性弗里德尔-克拉夫茨共轭加成将吲哚腙添加到前手性环戊烯二酮上。这种不对称转化提供了以 62-91% 的产率和出色的立体选择性直接获得所需的吲哚腙取代的环戊二酮的途径。通过还原或氧化进行的各种后期功能化证明了该方法的实用性。重要的是，在一锅法中用硝基甲烷直接 sp 2 C-H 官能化导致了带有远程手性中心的茚茚连接的轴向手性苯乙烯。