4-bromo-3-fluoro-1H-pyrazole | 1346555-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 4-bromo-3-fluoro-1H-pyrazole
• 英文别名: 4-bromo-3-fluoropyrazole；4-bromo-5-fluoro-1H-pyrazole
• CAS: 1346555-56-3
• 化学式: C₃H₂BrFN₂
• 分子量: 164.965
• InChiKey: DSMSQFNGAMOGCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-3-fluoro-1H-pyrazole 、 (2R)-3-bromo-N-[4-cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl]-2-hydroxy-2-methylpropanamide 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.0h， 以34%的产率得到(S)-3-(4-bromo-3-fluoro-1H-pyrazol-1-yl)-N-(4-cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl)-2-hydroxy-2-methylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRAZOLYLPROPANAMIDE COMPOUNDS AND USES THEREOF FOR TREATMENT OF PROSTATE CANCER
  [FR] COMPOSÉS DE PYRAZOLYLPROPANAMIDE ET LEURS UTILISATIONS POUR LE TRAITEMENT DU CANCER DE LA PROSTATE

  摘要：

  公开号：

  WO2021202936A9

文献信息

• Pyrazol-1-yl-propanamides as SARD and Pan-Antagonists for the Treatment of Enzalutamide-Resistant Prostate Cancer
  作者：Yali He、Dong-Jin Hwang、Suriyan Ponnusamy、Thirumagal Thiyagarajan、Michael L. Mohler、Ramesh Narayanan、Duane D. Miller

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c00943

  日期：2020.11.12

  We report herein the design, synthesis, and pharmacological characterization of a library of novel aryl pyrazol-1-yl-propanamides as selective androgen receptor degraders (SARDs) and pan-antagonists that exert broad-scope AR antagonism. Pharmacological evaluation demonstrated that introducing a pyrazole moiety as the B-ring structural element in the common A-ring–linkage–B-ring nonsteroidal antiandrogens’

  我们在此报告了作为选择性雄激素受体降解剂 (SARDs) 和泛拮抗剂的新型芳基吡唑-1-基-丙酰胺库的设计、合成和药理学表征，它们具有广泛的 AR 拮抗作用。药理学评估表明，在常见的 A 环-连接-B 环非甾体类抗雄激素的一般药效团中引入吡唑部分作为 B 环结构元件，允许开发具有独特 SARD 和泛拮抗剂活性的新小分子支架甚至与我们最近发布的 AF-1 结合 SARD 相比，例如 UT-155 ( 9 ) 和 UT-34 ( 10）。新型 B 环吡唑表现出有效的 AR 拮抗剂活性，包括有希望的分布、代谢和药代动力学特性，以及广谱 AR 拮抗剂特性，包括有效的体内抗肿瘤活性。26a能够对源自恩杂鲁胺抗性 (Enz-R) VCaP 细胞系的异种移植物诱导 80% 的肿瘤生长抑制。这些结果代表了开发用于治疗 Enz-R 前列腺癌的新型 AR 拮抗剂的进展。
• [EN] NEW HETEROCYCLIC COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2021005034A1

  公开（公告）日：2021-01-14

  The invention provides new heterocyclic compounds having the general formula (I) wherein R1, R2, X, and Y are as defined herein, compositions including the compounds, processes of manufacturing the compounds and methods of using the compounds.

  该发明提供了具有一般式（I）的新杂环化合物，其中R1、R2、X和Y如本文所定义，包括这些化合物的组合物，制造这些化合物的过程以及使用这些化合物的方法。
• N-芳香酰胺类化合物及其制备方法和用途
  申请人：深圳恩多凯医药科技有限公司

  公开号：CN110963957B

  公开（公告）日：2021-10-22

  本发明涉及通式(I)和(II)N‑芳香酰胺化合物及其制备方法、含有所述通式(I)或(II)化合物的药物组合物和药物制剂以及所述通式(I)和(II)化合物在制备治疗与雄激素相关疾病的药物方面的应用，通式中R1、R2、R3、R4、R5、R6、W1、W2、W3、W4和W5的定义与说明书中的相同。所述通式(I)和(II)化合物能够与雄激素受体结合，具有抵抗雄激素并且降解雄激素受体活性。所述化合物能够单独或作为组合物用于治疗各种与雄激素相关的疾病，如前列腺癌、前列腺增生、乳腺癌、膀胱癌、卵巢癌等，还能用于粉刺、多毛、脱发等疾病的治疗。
• [EN] SELECTIVE ESTROGEN RECEPTOR DOWNREGULATORS AND USES THEREOF<br/>[FR] RÉPRESSEURS SÉLECTIFS DES RÉCEPTEURS DES ŒSTROGÈNES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：DIZAL JIANGSU PHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2019228443A1

  公开（公告）日：2019-12-05

  The invention relates to novel tetrahydroisoquinoline compounds that are selective estrogen receptor downregulators (SERDs). The present invention also relates to pharmaceutical compositions comprising one or more of the compounds as an active ingredient, and to the use of the compounds in the treatment of estrogen receptor (ER) mediated or dependent diseases or conditions, for example cancer such as breast cancer.

  该发明涉及新型四氢异喹啉化合物，其为选择性雌激素受体下调调节剂（SERDs）。本发明还涉及包含一种或多种该化合物作为活性成分的药物组合物，以及利用该化合物治疗雌激素受体（ER）介导或依赖的疾病或症状，例如乳腺癌等癌症。
• [EN] TYK2 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE TYK2
  申请人：BIOGEN MA INC

  公开号：WO2022150446A1

  公开（公告）日：2022-07-14

  This disclosure relates to compounds of formula (I'), or pharmaceutically acceptable salts thereof, in which all of the variables are as defined in the application. The compounds of the present disclosure are capable of inhibiting the activity of tyrosine kinase 2 (TYK2). The disclosure further provides methods of preparing the compounds of the disclosure, and methods for their therapeutic use.

  本公开涉及式(I')的化合物或其药学上可接受的盐，其中所有变量均如申请中所定义。本公开的化合物能够抑制酪氨酸激酶2（TYK2）的活性。本公开还提供了制备本公开化合物的方法以及它们的治疗用途的方法。