dimethyl 6-methyl-7-phenyl-5-oxa-6-azaspiro[2.4]heptan-1,2-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: dimethyl 6-methyl-7-phenyl-5-oxa-6-azaspiro[2.4]heptan-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl (1R,2R,4S)-5-methyl-4-phenyl-6-oxa-5-azaspiro[2.4]heptane-1,2-dicarboxylate
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₅
• 分子量: 305.331
• InChiKey: QCNNICPVDIQMFQ-AVGNSLFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-α-phenylnitrone 、 (-)-trans Feist's methyl ester 以 甲苯 为溶剂， 反应 80.0h， 以26%的产率得到dimethyl 6-methyl-7-phenyl-5-oxa-6-azaspiro[2.4]heptan-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Feist 酸的酯：对被受体基团取代的亚甲基环丙烷的电子结构和反应性的一些见解

  摘要：

  C-芳基-N-芳基-或N-甲基硝酮与Feist酸（3-亚甲基环丙烷-反式-1,2-二羧酸）的酯发生1,3-偶极环加成反应，形成相应的螺[环丙烷-1 ,4-异恶唑烷]环加合物作为单一异构体，产率范围为 17-59%。与未取代的亚甲基环丙烷的环加成相比，该反应以相反的区域化学结果进行。与亚甲基环丙烷相比，Feist 酯对与硝酮的环加成反应的活性明显较低，并且反应需要在高温下长时间加热。通过分子光电子能谱和理论计算 (HF/6-31G*, B3LYP/6-31G*) 研究了 Feist 酯的电子结构。两个都，Feist 酯的测量光电子 HeI 光谱和基态计算 (HF/6-31G*) 表明，通过用受体基团取代，亚甲基环丙烷 π-HOMO 能量显着降低。亚甲基环丙烷与 C,N-二苯基硝酮相互作用的加数和过渡态的 B3LYP 计算正确预测区域化学结果。然而，B3LYP 计算没有考虑观察到的区域化学结果和

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800975

文献信息

• Esters of Feist's Acid: Some Insights into the Electronic Structure and Reactivity of Methylenecyclopropanes Ring-Substituted with Acceptor Groups
  作者：Vyacheslav V. Diev、Tran Q. Tung、Alexander P. Molchanov

  DOI：10.1002/ejoc.200800975

  日期：2009.2

  π-HOMO energies by substitution with an acceptor group. B3LYP calculations of addends and transition states forthe interaction of methylenecyclopropane with C,N-diphenylnitrone correctly predict regiochemical outcome. However, B3LYP calculations do not account for the observed regiochemical outcome and diminished reactivity in reactions of Feist's esters with C,N-diphenylnitrone.(© Wiley-VCH Verlag GmbH

  C-芳基-N-芳基-或N-甲基硝酮与Feist酸（3-亚甲基环丙烷-反式-1,2-二羧酸）的酯发生1,3-偶极环加成反应，形成相应的螺[环丙烷-1 ,4-异恶唑烷]环加合物作为单一异构体，产率范围为 17-59%。与未取代的亚甲基环丙烷的环加成相比，该反应以相反的区域化学结果进行。与亚甲基环丙烷相比，Feist 酯对与硝酮的环加成反应的活性明显较低，并且反应需要在高温下长时间加热。通过分子光电子能谱和理论计算 (HF/6-31G*, B3LYP/6-31G*) 研究了 Feist 酯的电子结构。两个都，Feist 酯的测量光电子 HeI 光谱和基态计算 (HF/6-31G*) 表明，通过用受体基团取代，亚甲基环丙烷 π-HOMO 能量显着降低。亚甲基环丙烷与 C,N-二苯基硝酮相互作用的加数和过渡态的 B3LYP 计算正确预测区域化学结果。然而，B3LYP 计算没有考虑观察到的区域化学结果和