cis-2-methyl-3-phenyl-3,3a,4,8b-tetrahydro-2H-indeno[2,1-d]isoxazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: cis-2-methyl-3-phenyl-3,3a,4,8b-tetrahydro-2H-indeno[2,1-d]isoxazole
• 英文别名: (3S,3aS,8bR)-2-methyl-3-phenyl-3,3a,4,8b-tetrahydroindeno[2,1-d][1,2]oxazole
• 化学式: C₁₇H₁₇NO
• 分子量: 251.328
• InChiKey: HKVDAEIOQVAKPP-BBWFWOEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2-methyl-3-phenyl-3,3a,4,8b-tetrahydro-2H-indeno[2,1-d]isoxazole 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 水 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以71%的产率得到cis-4-phenyl-2,3,4,4a,5,9b-hexahydroindeno[2,1-e][1,3]oxazine
  参考文献：
  名称：

  通过Ru催化的异恶唑烷的N-脱甲基重排合成合成-1,3-氨基醇及其在HPA-12的三步全合成中的应用

  摘要：

  描述了异恶唑烷对合成有用的N –H-1,3-恶二嗪酮的高效钌催化的立体特异性N-脱甲基重排。1,3- Oxazinanes是有用的构建块，其可以被进一步转化为Ñ -H -1,3-氨基醇在一个步骤。这项新方法用于HPA-12的三步克级总合成中，总产率为24％。

  DOI：

  10.1021/ol502956j
• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-α-phenylnitrone 、 茚 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 cis-2-methyl-3-phenyl-3,3a,4,8b-tetrahydro-2H-indeno[2,1-d]isoxazole
  参考文献：
  名称：

  通过Ru催化的异恶唑烷的N-脱甲基重排合成合成-1,3-氨基醇及其在HPA-12的三步全合成中的应用

  摘要：

  描述了异恶唑烷对合成有用的N –H-1,3-恶二嗪酮的高效钌催化的立体特异性N-脱甲基重排。1,3- Oxazinanes是有用的构建块，其可以被进一步转化为Ñ -H -1,3-氨基醇在一个步骤。这项新方法用于HPA-12的三步克级总合成中，总产率为24％。

  DOI：

  10.1021/ol502956j

文献信息

• Synthesis of <i>syn</i>-1,3-Aminoalcohols via a Ru-Catalyzed <i>N</i>-Demethylative Rearrangement of Isoxazolidines and Its Application in a Three-Step Total Synthesis of HPA-12
  作者：Chuan-Zhi Yao、Zu-Feng Xiao、Xiao-Shan Ning、Jie Liu、Xiao-Wei Zhang、Yan-Biao Kang

  DOI：10.1021/ol502956j

  日期：2014.11.7

  A highly efficient ruthenium-catalyzed stereospecific N-demethylative rearrangement of isoxazolidines to synthetically useful N–H-1,3-oxazinanes is described. 1,3-Oxazinanes are useful building blocks, which can be further converted to N–H-1,3-aminoalcohols in one step. This new method was used in a three-step gram-scale total synthesis of HPA-12 in an overall 24% yield.

  描述了异恶唑烷对合成有用的N –H-1,3-恶二嗪酮的高效钌催化的立体特异性N-脱甲基重排。1,3- Oxazinanes是有用的构建块，其可以被进一步转化为Ñ -H -1,3-氨基醇在一个步骤。这项新方法用于HPA-12的三步克级总合成中，总产率为24％。