双环[3.1.0]己烷 | 285-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 中文名称: 双环[3.1.0]己烷
• 中文别名: 3,3-二甲基-1-氯丁烷
• 英文名称: bicyclo[3.1.0]hexane
• CAS: 285-58-5
• 化学式: C₆H₁₀
• 分子量: 82.1454
• InChiKey: JAPMJSVZDUYFKL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  85.05°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9100 (rough estimate)
• 保留指数：
  670;678

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双环[3.1.0]己烷 在 吡啶 、 溴 作用下， 生成 cis-1-bromo-3-t-butylperoxycyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Bloodworth, A. J.; Chan, Kam Hung; Cooksey, Christopher J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 8, p. 1923 - 1930

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  cis-1,3-cyclohexanediol 在 吡啶 、 四丙基溴化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 双环[3.1.0]己烷
  参考文献：
  名称：

  Hoffmann, Joachim; Holst, Hartmut; Volz, Wolfgang, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1989, # 2, p. 401 - 428

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photochemistry of alkyl halides—VII
  作者：Paul J. Kropp、Norbert J. Pienta、Joy A. Sawyer、Richard P. Polniaszek

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92370-1

  日期：——

  The previously observed cyclopropaoation of alkenes by irradiation of diiodomethane (I) in their presence has been studied in more detail and found to be a synthetically useful procedure which is significantly less subject to steric effects than the traditional Simmons-Smith method. The results from photocyclopropanation of a variety of alkenes are summarized in Tables 1 and 3–4. In a number of cases

  先前观察到的通过二碘甲烷的辐射对烯烃的环丙烷化反应（I）的存在，我们对其进行了更详细的研究，发现它是一种合成上有用的方法，与传统的Simmons-Smith方法相比，其受到的空间位阻明显更少。表1和表3-4汇总了各种烯烃的光环丙烷化结果。在许多情况下，光化学程序提供的结果优于Simmons-Smith方法，尤其是使用空间拥挤的烯烃时。环烯烃显示的光环丙烷化相对速率是环大小的函数，类似于Simmons-Smith方法（表5）。然而，与Simmons-Smith方法相比，光环丙烷化反应的相对速率随着双键取代度的增加而稳定增加（表6），其中空间效应抵消了随着取代作用的增加烯烃的亲核性的提高。α碘化建议使用2作为亚甲基转移物质。在溴化锂存在下，将阳离子2捕集，得到溴碘甲烷。
• Formation of Cyclopropanes via Activation of (γ-Methoxy)alkyl Gold(I) Complexes with Lewis Acids
  作者：Nana Kim、Ross A. Widenhoefer

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00324

  日期：2020.9.14

  Treatment of the gold 3-methoxy-3-phenylpropyl complex (P)AuCH2CH2CH(OMe)Ph [P = P(t-Bu)2o-biphenyl] with AlCl3 at −78 °C led to the immediate (≤5 min) formation of a 4:1 mixture of phenylcyclopropane and (1-methoxypropyl)benzene in 86 ± 5% combined yield. Lewis acid activation of the stereochemically pure isotopomer erythro-(P)AuCH2CHDCH(OMe)Ph led to the formation of cis-2-deuterio-1-phenylcyclopropane

  在−78°C下用AlCl 3处理3-甲氧基-3-苯基丙基金（P）AuCH 2 CH 2 CH（OMe）Ph [ P = P（t -Bu）2 o-联苯]金导致立即（≤5分钟）形成苯基环丙烷和（1-甲氧基丙基）苯的4：1混合物，合并产率为86±5％。立体化学纯的异构体赤型-（P）AuCH 2 CHDCH（OMe）Ph的路易斯酸活化导致顺式形成-2-氘代-1-苯基环丙烷为单一立体异构体，产率为84±5％，这表明环丙烷化是随着γ-立体中心的反转而发生的。同样，立体化学纯的环己基金配合物顺式-（P）Au CHCH 2 CH（OMe）CH 2 CH 2 CH 2在-78°C下电离形成双环[3.1.0]己烷，产率为82％±5％，验证了涉及α-立体中心反转的环丙烷化低能途径。综上所述，这些观察结果与环丙烷形成机理一致，该机理涉及Cγ离去基团和Cα（L）Au +片段通过W形过渡态向后位移。
• Indium-mediated, highly efficient cyclopropanation of olefins using CH2I2 as methylene transfer reagent
  作者：Virender、Suman L. Jain、Bir Sain

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.11.047

  日期：2005.1

  The indium-mediated, one-pot cyclopropanation of a variety of olefins with methylene iodide proceeds smoothly with excellent yields of products.

  铟与亚甲基碘的铟介导的一锅环丙烷化反应顺利进行，并获得了优异的产物收率。
• Reaction of difluorocarbene with small bicyclic molecules
  作者：James E. Jackson、Ulf Misslitz、Maitland Jones、A. de Meijere

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89999-3

  日期：——

  Difluorocarbene reacts with 1,2,2-trimethylbicyclo [1.1.0] butane to give the product of two bond cleavage, 1,1-difluoro-3,3,4-trimethyl-1,4-pentadiene in 3% yield. Bicyclo [2.1.0]pentane is even less reactive, yielding 1,1-difluorohexa-1,5-diene in ca. 0.5% yield. Bicyclo [3.1.0] hexane does not react with difluorocarbene. Theoretical descriptions of these reactions are discussed.

  二氟卡宾与1,2,2-三甲基双环[1.1.0]丁烷反应，以3％的收率得到两个键断裂的产物1,1-二氟-3,3,4-三甲基-1,4-戊二烯。双环[2.1.0]戊烷的反应性甚至更低，在大约1小时内产生1,1-二氟六-1,5-二烯。收率0.5％。双环[3.1.0]己烷不与二氟卡宾反应。讨论了这些反应的理论描述。
• METHODS OF CARBON-CARBON BOND FRAGMENTATION
  申请人：The Regents of University of Califonia

  公开号：US20220169580A1

  公开（公告）日：2022-06-02

  The present disclosure relates to methods of carbon-carbon bond fragmentation.

  本公开涉及碳-碳键断裂的方法。

表征谱图