3,4-trans-4,5-trans-2,5-dimethyl-4-nitro-3-phenylisoxazolidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3,4-trans-4,5-trans-2,5-dimethyl-4-nitro-3-phenylisoxazolidine
• 英文别名: (3R,4R,5S)-2,5-dimethyl-4-nitro-3-phenyl-1,2-oxazolidine
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₃
• 分子量: 222.244
• InChiKey: XZLCIBHFTYFRCV-INTQDDNPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3,4-trans-4,5-trans-2,5-dimethyl-4-nitro-3-phenylisoxazolidine
  参考文献：
  名称：

  Stereochemistry of 1,3-Dipolar Cycloadditions of Nitrones with (E)-1-Alkyl-2-nitroethenes.

  摘要：

  C-芳基-N-烷基肟 2a-c 和 C, N-二烷基肟 2e-g 与 (E)-1-烷基-2-硝基乙烯 1a, b 的 1, 3-偶极环加成反应主要或完全生成了 cis-3-取代的 4-硝基异噁唑啉 3a-d 和 3f-h。例外的是 C-苯基-N-异丙基肟 (2d) 和 C, N-二异丙基肟 (2h) 与 1a 的反应，生成了主要产物 3, 4-反型异构体 4e 和 4i。这些结果可以用次级轨道相互作用和立体效应进行解释。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2014

文献信息

• Stereochemistry of 1,3-Dipolar Cycloadditions of Nitrones with (E)-1-Alkyl-2-nitroethenes.
  作者：Takayuki YAKURA、Miki NAKAZAWA、Tomoki TAKINO、Masazumi IKEDA

  DOI：10.1248/cpb.40.2014

  日期：——

  1, 3-Dipolar cycloadditions of the C-aryl-N-alkylnitrones 2a-c and the C, N-dialkylnitrones 2e-g with the (E)-1-alkyl-2-nitroethenes 1a, b afforded predominantly or exclusively the cis-3-substituted 4-nitroisoxazolidines 3a-d and 3f-h. Exceptions are the reactions of C-phenyl-N-isopropylnitrone (2d) and C, N-diisopropylnitrone (2h) with 1a which gave the 3, 4-trans isomers 4e and 4i as the major products. These results can be rationalized in terms of secondary orbital interactions and steric effect.

  C-芳基-N-烷基肟 2a-c 和 C, N-二烷基肟 2e-g 与 (E)-1-烷基-2-硝基乙烯 1a, b 的 1, 3-偶极环加成反应主要或完全生成了 cis-3-取代的 4-硝基异噁唑啉 3a-d 和 3f-h。例外的是 C-苯基-N-异丙基肟 (2d) 和 C, N-二异丙基肟 (2h) 与 1a 的反应，生成了主要产物 3, 4-反型异构体 4e 和 4i。这些结果可以用次级轨道相互作用和立体效应进行解释。