2,2,2-trichloroethyl 2-chloromethyl-2-methyl-6-(2-phenylacetamido)penam-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 2,2,2-trichloroethyl 2-chloromethyl-2-methyl-6-(2-phenylacetamido)penam-3-carboxylate
• 英文别名: 2,2,2-trichloroethyl 6-(2-phenylacetamido)-2-methyl-2-chloromethylpenam-3-carboxylate；2,2,2-trichloroethyl (5S)-3-(chloromethyl)-3-methyl-7-oxo-6-[(2-phenylacetyl)amino]-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• 化学式: C₁₈H₁₈Cl₄N₂O₄S
• 分子量: 500.23
• InChiKey: HFYAYZGOFVFKCM-QXXLLSFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trichloroethyl 2-chloromethyl-2-methyl-6-(2-phenylacetamido)penam-3-carboxylate 在 吡啶 作用下， 以 1,1,2-三氯乙烷 为溶剂， 生成 2,2,2-trichloroethyl 3-methyl-7-(2-phenylacetamido)-3-cephem-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Process for the ring expansion of penicillins to cephalosporin compounds

  摘要：

  一种用于生产式I所示的2-头孢烯或3-头孢烯衍生物化合物的方法： ##SPC1## 其中R1表示取代或未取代的氨基基团，R4表示氢或选自羧基、保护的羧基、酯、酰胺、酸酐、酸卤化物、酸叠氮化物和羧酸盐的基团，虚线表示提供3-头孢烯或2-头孢烯的交替键结构，该方法包括： 使选自以下组的卤化衍生物与脱卤化氢酸试剂反应： 具有式II的卤化青霉烷衍生物： ##SPC2## 具有式III的卤化头霉烷衍生物： ##SPC3## 其中X表示卤素原子，R3表示选自羧基、保护的羧基、酯、酰胺、酸酐、酸卤化物、酸叠氮化物和羧酸盐的基团，R1如上定义，或它们的混合物。

  公开号：

  US03993646A1
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-Trichloroethyl 2-oxo-3-(2-phenylacetamido)-4-(benzothiazol-2-yl)dithio-α-isopropenyl-1-azetidineacetate 在 乙酰胺 、 sulphur dichloride 作用下， 以 1,1-二氯乙烷 为溶剂， 生成 2,2,2-trichloroethyl 2-chloromethyl-2-methyl-6-(2-phenylacetamido)penam-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Process for the ring expansion of penicillins to cephalosporin compounds

  摘要：

  一种用于生产式I所示的2-头孢烯或3-头孢烯衍生物化合物的方法： ##SPC1## 其中R1表示取代或未取代的氨基基团，R4表示氢或选自羧基、保护的羧基、酯、酰胺、酸酐、酸卤化物、酸叠氮化物和羧酸盐的基团，虚线表示提供3-头孢烯或2-头孢烯的交替键结构，该方法包括： 使选自以下组的卤化衍生物与脱卤化氢酸试剂反应： 具有式II的卤化青霉烷衍生物： ##SPC2## 具有式III的卤化头霉烷衍生物： ##SPC3## 其中X表示卤素原子，R3表示选自羧基、保护的羧基、酯、酰胺、酸酐、酸卤化物、酸叠氮化物和羧酸盐的基团，R1如上定义，或它们的混合物。

  公开号：

  US03993646A1

文献信息

• Penam and cepham derivatives and preparation thereof
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US03954732A1

  公开（公告）日：1976-05-04

  Disclosed are antibacterial penicilins of the formula ##SPC1## Wherein Y" is a residue for a strong nucleophile and processes for preparing same.

  揭示了具有以下结构的抗菌青霉素##SPC1##，其中Y"是强亲核试剂的残基，以及制备这些化合物的方法。
• Halogenated penam derivatives and the preparation thereof
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04009159A1

  公开（公告）日：1977-02-22

  A penam derivative having the formula: ##STR1## wherein X represents a halogen atom, and wherein R.sub.1 represents an amino or acylamino, and R.sub.3 represents a radical selected from the group consisting of carboxy, ester, acid amide, acid anhydride, acid halide, and acid azide.

  一种具有以下通式的青霉素衍生物：##STR1## 其中X代表卤素原子，R₁代表氨基或酰氨基，R₃代表从羧基、酯、酰胺、酸酐、酰卤和酰叠氮中选出的基团。
• US3954732A
  申请人：——

  公开号：US3954732A

  公开（公告）日：1976-05-04
• US3993646A
  申请人：——

  公开号：US3993646A

  公开（公告）日：1976-11-23
• US4036847A
  申请人：——

  公开号：US4036847A

  公开（公告）日：1977-07-19