(5-methyl-2,3-dioxo-1,4-dihydro-5H-indeno [1,2-b]pyrazin-5-yl)acetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (5-methyl-2,3-dioxo-1,4-dihydro-5H-indeno [1,2-b]pyrazin-5-yl)acetic acid
• 英文别名: (+)-(5-methyl-2,3-dioxo-1,4-dihydro-1H-indeno[1,2-b]pyrazin-5-yl)acetic acid；2-(5-methyl-2,3-dioxo-1,4-dihydroindeno[1,2-b]pyrazin-5-yl)acetic acid
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₄
• 分子量: 272.26
• InChiKey: RIAZFMGVEGTJRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  95.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl (5-methyl-2,3-dioxo-1,4-dihydro-5H-indeno [1,2-b]pyrazin-5-yl)acetate 在 盐酸 、 碳酸氢钠 、 sodium chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 sodium hydroxide 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (5-methyl-2,3-dioxo-1,4-dihydro-5H-indeno [1,2-b]pyrazin-5-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  5H-indeno\x9b1,2-b!pyrazine-2,3-dione derivatives, their preparation and

  摘要：

  式(I)化合物：##STR1##其中R表示CR₄R₅、CHR₆或C≡R₇基团，R₃表示氧原子，及其盐类，它们的制备方法以及含有这些化合物的药物。式(I)化合物具有宝贵的药理学特性，是α-氨基-3-羟基-5-甲基-4-异噁唑丙酸(AMPA)受体拮抗剂，该受体也称为quisqualate受体。此外，式(I)化合物是非竞争性N-甲基-D-天冬氨酸(NMDA)受体拮抗剂，特别是NMDA受体甘氨酸调节位点的配体。

  公开号：

  US05922716A1

文献信息

• DERIVES DE 5H-INDENO[1,2-b]PYRAZINE-2,3-DIONE ANTAGONISTES DES RECEPTEURS AMPA ET NMDA
  申请人：RHONE-POULENC RORER S.A.

  公开号：EP0752988B1

  公开（公告）日：1999-05-26
• DERIVES DE 5H-INDENO[1,2-b]PYRAZINE-2,3-DIONE, LEUR PREPARATION ET LES MEDICAMENTS LES CONTENANT
  申请人：RHONE-POULENC RORER S.A.

  公开号：EP0752988A1

  公开（公告）日：1997-01-15
• TRICYCLIC BENZAZEPINE VASOPRESSIN ANTAGONISTS
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：EP0804438A1

  公开（公告）日：1997-11-05
• US5922716A
  申请人：——

  公开号：US5922716A

  公开（公告）日：1999-07-13
• [EN] 5H-INDENO[1,2-b]PYRAZINE-2,3-DIONE DERIVATIVES, PREPARATION THEREOF AND DRUGS CONTAINING SAME<br/>[FR] DERIVES DE 5H-INDENO[1,2-b]PYRAZINE-2,3-DIONE, LEUR PREPARATION ET LES MEDICAMENTS LES CONTENANT
  申请人：RHONE-POULENC RORER S.A.

  公开号：WO1995026342A1

  公开（公告）日：1995-10-05

  (EN) Compounds of formula (I), wherein R, R1, R2 and R3 are as defined in the description, salts thereof, the preparation thereof and drugs containing same, are disclosed. The compounds of formula (I) have valuable pharmacological properties and are alpha-amino-3-hydroxy-5-methyl-4-isoxazolepropionic acid (AMPA) receptor antagonists, said receptor also being known as the quisqualate receptor. Furthermore, the compounds of formula (I) are non-competitive N-methyl-D-aspartate (NMDA) receptor antagonists, and particularly NMDA receptor glycine modulation site ligands.(FR) Composés de formule (I) dans laquelle R, R1, R2 et R3 sont tels que définis dans la description, leurs sels, leur préparation et les médicaments les contenant. Les composés de formule (I) présentent des propriétés pharmacologiques intéressantes. Ces composés sont des antagonistes du récepteur de l'acide $g(a)-amino-3-hydroxy-5-méthyl-4-isoxazolepropionique (AMPA), connu aussi sous le nom de récepteur du quisqualate. Par ailleurs, les composés de formule (I) sont des antagonistes non compétitifs du récepteur N-méthyl-D-aspartate (NMDA) et, plus particulièrement, ce sont des ligands pour les sites modulateurs de la glycine du récepteur NMDA.