2-(indolin-1-yl)-1H-benzo[d]imidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(indolin-1-yl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 2-(2,3-dihydroindol-1-yl)-1H-benzimidazole
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃
• 分子量: 235.288
• InChiKey: VQUGFJACPRLCDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  31.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(indolin-1-yl)-1H-benzo[d]imidazole 在 [RhCl2(p-cymene)]2 、 重水 、 特戊酸钠 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以89 %的产率得到C₁₅H₁₂⁽²⁾HN₃
  参考文献：
  名称：

  Rhodium(III)‐Catalyzed C7‐Spiroannulation of Indolines with Maleimides: Facile Access to Aza‐Spiromulticycles

  摘要：

  摘要我们在此报告了一种由 Rh 催化的 N-苯并[d]咪唑吲哚啉与马来酰亚胺的化学和区域选择性 C7-螺烷化反应，从而得到一系列 N-苯并[d]咪唑吲哚啉融合的氮杂环，收率高达 92%。通过合成高度官能化的含氮双环骨架，证明了该合成方法的实用性。环化反应也可与马来酸酯和丙烯酸酯一起进行。产物可通过简单过滤进行纯化。Rh 催化剂可以循环使用，只需使用 0.5 摩尔%的催化剂就可以在克级规模上进行反应，这使得该方案有望应用于工业领域。此外，药物分子的高效后改性也证明了它的实用性。

  DOI：

  10.1002/adsc.202301463
• 作为产物：
  描述：

  C₂₀H₂₁N₃O 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以888 mg的产率得到2-(indolin-1-yl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  Rh(III)-Catalyzed [5 + 2] Oxidative Annulation of Cyclic Arylguanidines and Alkynes to 1,3-Benzodiazepines. A Striking Mechanistic Proposal from DFT

  摘要：

  A novel and mild Rh(III)-catalyzed [5 + 2] oxidative annulation between cyclic arylguanidines and alkynes efficiently affords 1,3-benzodiazepines (pentacyclic guanidines). The use of O-2 as the sole oxidant in place of commonly used metal oxidants such as AgOAc clearly improves the efficiency of the oxidative annulation process. The mechanism of the cycloaddition most likely involves the formation of an eight-membered rhodacycle. DFT calculations support a striking mechanistic proposal for the [5 + 2] oxidative annulation.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00354

文献信息

• Ru(<scp>ii</scp>)-Catalyzed and acidity-controlled tunable [5+1]/[5+2] annulation for building ring-fused quinazolines and 1,3-benzodiazepines
  作者：Yurong Yang、Kaixin Zhang、Jian Yang、Guoxun Zhu、Weijie Chen、Chao Zhang、Zhi Zhou、Wei Yi

  DOI：10.1039/d0cc04041j

  日期：——

  Ru(ii)-Catalyzed and acidity-controlled tunable [5+1]/[5+2] annulation for the divergent synthesis of ring-fused quinazolines and 1,3-benzodiazepines has been developed.

  使用Ru(ii)催化和酸度控制的可调[5+1]/[5+2]环化反应，实现了环融合喹唑啉和1,3-苯并二氮杂环的分散合成。
• Assembly of fluorinated benzodiazepines <i>via</i> Rh(<scp>iii</scp>)-catalysed [5+2] annulation of <i>N</i>-benzo[<i>d</i>]imidazole indolines with 2,2-difluorovinyl tosylate
  作者：Fu-Xiaomin Liu、Weijie Chen、Lei Ma、Kui Cheng、Zhi Zhou、Wei Yi

  DOI：10.1039/d3nj01544k

  日期：——

  an unusual 1,2-regioselectivity for the chemodivergent construction of monofluorinated and gem-difluorinated benzodiazepines, which are defined as potent anti-tumor agents against different cancer cell lines. In general, this work provides a powerful complement to both C–H activation chemistry and anti-tumor lead discovery.

  在此，我们实现了一种高效且溶剂可调的Rh( III )催化的N-苯并[ d ]咪唑二氢吲哚与2,2-二氟乙烯基甲苯磺酸酯的[5+2]成环反应，该反应呈现出不寻常的1,2-区域选择性。单氟化和双氟化苯二氮卓类药物的化学发散结构，被定义为针对不同癌细胞系的有效抗肿瘤剂。总的来说，这项工作为 C-H 活化化学和抗肿瘤先导化合物的发现提供了强有力的补充。
• Hautpflege-Zusammensetzung
  申请人：Bayer MaterialScience AG

  公开号：EP2105125A1

  公开（公告）日：2009-09-30

  Die vorliegende Erfindung betrifft hautpflegende Zusammensetzungen zum Auftrag auf die Haut, enthaltend spezielle Polyurethane sowie die Verwendung der genannten Polyurethane zur Herstellung von hautpflegenden Produkten.

  本发明涉及用于皮肤的护肤组合物，其中包含特种聚氨酯，以及使用所述聚氨酯制造护肤产品。
• Dekorative kosmetische Zusammensetzungen
  申请人：Bayer MaterialScience AG

  公开号：EP2105126A1

  公开（公告）日：2009-09-30

  Die vorliegende Erfindung betrifft dekorative kosmetische Zusammensetzungen, enthaltend spezielle Polyurethane bzw. wässrige Dispersionen davon und dekorative Effekte bereitstellende Bestandteile.

  本发明涉及由特种聚氨酯或其水分散体和具有装饰效果的成分组成的装饰性化妆品组合物。
• Partikel, erhältlich durch Trocknung einer wässrigen Nanoharnstoff-Dispersion
  申请人：Bayer MaterialScience AG

  公开号：EP2106833A1

  公开（公告）日：2009-10-07

  Die Erfindung betrifft Partikel hergestellt durch Trocknung wässriger Dispersionen von Nanoharnstoffen, ein Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung.

  本发明涉及通过干燥纳米脲的水分散体产生的颗粒、其生产工艺及其用途。