trans-(+/-)-2,3-dimethyl-1-mesitylphosphirane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-(+/-)-2,3-dimethyl-1-mesitylphosphirane
• 英文别名: (±)-2,3-dimethyl-1-mesitylphosphirane；trans-1-mesityl-2,3-dimethylphosphirane；trans-2,3-dimethyl-1-mesitylphosphirane；(2R,3R)-2,3-dimethyl-1-(2,4,6-trimethylphenyl)phosphirane
• 化学式: C₁₃H₁₉P
• 分子量: 206.268
• InChiKey: UNDQUGCDTGAGKK-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-(+/-)-2,3-dimethyl-1-mesitylphosphirane 以 甲基环己烷 为溶剂， 以30%的产率得到permesitylcyclotriphosphine
  参考文献：
  名称：

  Observation of a Triplet Phosphinidene by ESR Spectroscopy

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00096a058
• 作为产物：
  描述：

  (-)-2,3-丁二基二(对甲苯磺酸) 、 苯基膦 生成 trans-(+/-)-2,3-dimethyl-1-mesitylphosphirane
  参考文献：
  名称：

  磷杂环戊烷的新型立体选择性合成。

  摘要：

  发现由伯膦和二醇二甲苯磺酸酯合成膦酸酯是立体选择性的，并且由光学纯的二醇制备手性膦酸酯。1-mesityl-2,3-dimethylphosphirane，（2S，3S）-（+）-3，（2R，3R）-（-）-4，抗-顺-（meso）-5和syn-cis-（meso）-6均由异丁基膦和相应的二醇二甲苯磺酸酯合成。化合物6不稳定，但化合物3、4和5均以纯净形式分离。它们的结构分配基于NMR耦合常数J（PH）和J（PC）。将膦转化为五羰基钨络合物。通过膦与W（CO）（4）（PPh（3））（THF）的反应，高收率合成了化合物3、4和5的钨四羰基-三苯基膦配合物（22、23、24）。

  DOI：

  10.1021/jo9608533

文献信息

• The EPR Spectrum of Triplet Mesitylphosphinidene: Reassignment and New Assignment
  作者：Alexander V. Akimov、Yulia S. Ganushevich、Denis V. Korchagin、Vasili A. Miluykov、Eugenii Y. Misochko

  DOI：10.1002/anie.201703629

  日期：2017.6.26

  conditions leads to the formation of the triplet mesitylphosphinidene (MesP). The recorded X‐band EPR spectrum of triplet MesP and the derived zero‐field splitting parameter D=4.116 cm−1 differ significantly from those reported previously for this intermediate. New magnetic parameters of mesitylphosphinidene are discussed along with the results of DFT calculations.

  在高度厌氧的条件下低温对异丁基膦进行紫外光解会导致三重异丁基膦（MesP）的形成。三重态MesP的X波段EPR光谱记录和导出的零场分裂参数D = 4.116 cm -1与之前针对该中间体报道的那些显着不同。讨论了间苯二甲叉基亚膦的新的磁性参数以及DFT计算的结果。
• Infrared, UV/Vis, and W-band EPR Spectroscopic Characterization and Photochemistry of Triplet Mesitylphosphinidene
  作者：Götz Bucher、Mark L. G. Borst、Andreas W. Ehlers、Koop Lammertsma、Stefano Ceola、Martina Huber、Dirk Grote、Wolfram Sander

  DOI：10.1002/anie.200462862

  日期：2005.5.20
• A New Stereoselective Synthesis of Phosphiranes
  作者：Xinhua Li、Kerry D. Robinson、Peter P. Gaspar

  DOI：10.1021/jo9608533

  日期：1996.1.1

  and W(CO)(4)(PPh(3))(THF). The absolute stereochemistry of the phosphiranes 3, 4, and 5 was determined by X-ray crystal structure analysis of compounds 22, 23, and 24. Stereochemical effects on NMR coupling constants and mass spectra of the phosphiranes are discussed.

  发现由伯膦和二醇二甲苯磺酸酯合成膦酸酯是立体选择性的，并且由光学纯的二醇制备手性膦酸酯。1-mesityl-2,3-dimethylphosphirane，（2S，3S）-（+）-3，（2R，3R）-（-）-4，抗-顺-（meso）-5和syn-cis-（meso）-6均由异丁基膦和相应的二醇二甲苯磺酸酯合成。化合物6不稳定，但化合物3、4和5均以纯净形式分离。它们的结构分配基于NMR耦合常数J（PH）和J（PC）。将膦转化为五羰基钨络合物。通过膦与W（CO）（4）（PPh（3））（THF）的反应，高收率合成了化合物3、4和5的钨四羰基-三苯基膦配合物（22、23、24）。
• Observation of a Triplet Phosphinidene by ESR Spectroscopy
  作者：Xinhua Li、S. I. Weissman、Tien-Sung Lin、Peter P. Gaspar、Alan H. Cowley、Alex I. Smirnov

  DOI：10.1021/ja00096a058

  日期：1994.8