2-[2-(dimethylamino)ethyl]-5-[[2-(dimethylamino)ethyl]amino]indazolo-[4,3-gh]isoquinolin-6(2H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-[2-(dimethylamino)ethyl]-5-[[2-(dimethylamino)ethyl]amino]indazolo-[4,3-gh]isoquinolin-6(2H)-one
• 英文别名: 5-[[2-(dimethylamino)ethyl]amino]-2-[2-(dimethylamino)ethyl]isoquino[8,7,6-cd]indazole-6(2H)-one；14-[2-(Dimethylamino)ethyl]-10-[2-(dimethylamino)ethylamino]-4,14,15-triazatetracyclo[7.6.1.02,7.013,16]hexadeca-1(15),2(7),3,5,9,11,13(16)-heptaen-8-one
• 化学式: C₂₁H₂₆N₆O
• 分子量: 378.477
• InChiKey: ZRGAQZSTZSDJOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  66.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(dimethylamino)ethyl]-5-[[2-(dimethylamino)ethyl]amino]indazolo-[4,3-gh]isoquinolin-6(2H)-one 在 吡啶 、 C₁₃H₁₀BrNO₃S 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以87.6%的产率得到2-[[14-[2-[dimethyl(oxido)azaniumyl]ethyl]-8-oxo-4,14,15-triazatetracyclo[7.6.1.02,7.013,16]hexadeca-1(15),2(7),3,5,9,11,13(16)-heptaen-10-yl]amino]-N,N-dimethylethanamine oxide;hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Hypoxia Activated Prodrugs of a 9-Aza-anthrapyrazole Derivative That Has Promising Anticancer Activity

  摘要：

  Mono- and his-N-oxides of a 9-aza-anthrapyrazole derivative having two 2-(dimethylamino)ethyl appendages were prepared by using a mild oxaziridine reagent. Biochemical and cell culture assays indicate that the bis-oxide is an inactive prodrug that readily converts to the active parent molecule under hypoxic conditions that are analogous to those present within certain tumors.

  DOI：

  10.1021/jm200984x
• 作为产物：
  描述：

  6,9-二氟苯并异喹啉-5,10-二酮 在 吡啶 、 甲烷磺酸 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2-[2-(dimethylamino)ethyl]-5-[[2-(dimethylamino)ethyl]amino]indazolo-[4,3-gh]isoquinolin-6(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Paul Krapcho, Journal of Medicinal Chemistry, 1998, vol. 41, # 27, p. 5429 - 5444

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 2-AMINOALKYL-5-AMINOALKYLAMINO SUBSTITUTED ISOQUINOINDAZOLE-6-(2H)-ONES WITH ANTITUMOUR ACTIVITY
  申请人：THE UNIVERSITY OF VERMONT

  公开号：EP0662076B1

  公开（公告）日：2001-04-11
• HETERO-ANNULATED INDAZOLES
  申请人：Novuspharma S.p.A.

  公开号：EP0750619B1

  公开（公告）日：2001-05-30
• US5519029A
  申请人：——

  公开号：US5519029A

  公开（公告）日：1996-05-21
• US5596097A
  申请人：——

  公开号：US5596097A

  公开（公告）日：1997-01-21
• US5604246A
  申请人：——

  公开号：US5604246A

  公开（公告）日：1997-02-18