benzhydryl 7-[2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-(methoxycarbonylmethoxyimino)acetamido]-3-methylthio-3-cephem-4-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: benzhydryl 7-[2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-(methoxycarbonylmethoxyimino)acetamido]-3-methylthio-3-cephem-4-carboxylate
• 英文别名: benzhydryl (6R)-7-[[(2E)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-(2-methoxy-2-oxoethoxy)iminoacetyl]amino]-3-methylsulfanyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• 化学式: C₂₉H₂₇N₅O₇S₃
• 分子量: 653.761
• InChiKey: UWNJWOPGWJDVTM-JIEXLYIISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  241
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzhydryl 7-[2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-(methoxycarbonylmethoxyimino)acetamido]-3-methylthio-3-cephem-4-carboxylate 、 异丙醚 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 苯甲醚 为溶剂， 生成 7-[2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-(methoxycarbonylmethoxyimino)acetamido]-3-methylthio-3-cephem-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Cephem compounds

  摘要：

  本发明涉及具有高抗菌活性的新颖头孢烯化合物，其通式为：##STR1##其中R1为选自以下组的氨基取代的噻唑基：2-氨基-4-噻唑基、2-氨基-5-噻唑基、4-氨基-2-噻唑基、2-氨基-5-卤代-4-噻唑基、2-氨基-4-卤代-5-噻唑基、4-氨基-5-卤代-2-噻唑基，以及该组中的保护氨基取代的噻唑基、低级烷基氨基取代的噻唑基、氨基取代的噻二唑基、保护氨基取代的噻二唑基、氨基取代的吡啶基、保护氨基取代的吡啶基、呋喃基、噻唑基、噻二唑基、苯基或萘基；R2为羧基(低级)烷基或保护的羧基(低级)烷基；R3为低级烷硫基；R4为羧基或保护的羧基，以及其药学上可接受的盐。

  公开号：

  US04452851A1
• 作为产物：
  描述：

  benzhydryl 7-[4-chloro-2-methoxycarbonylmethoxyimino-3-oxobutyramido]-3-methylthio-3-cephem-4-carboxylate 在 sodium acetate 、 硫脲 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 benzhydryl 7-[2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-(methoxycarbonylmethoxyimino)acetamido]-3-methylthio-3-cephem-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Cephem compounds

  摘要：

  本发明涉及具有高抗菌活性的新颖头孢烯化合物，其通式为：##STR1##其中R1为选自以下组的氨基取代的噻唑基：2-氨基-4-噻唑基、2-氨基-5-噻唑基、4-氨基-2-噻唑基、2-氨基-5-卤代-4-噻唑基、2-氨基-4-卤代-5-噻唑基、4-氨基-5-卤代-2-噻唑基，以及该组中的保护氨基取代的噻唑基、低级烷基氨基取代的噻唑基、氨基取代的噻二唑基、保护氨基取代的噻二唑基、氨基取代的吡啶基、保护氨基取代的吡啶基、呋喃基、噻唑基、噻二唑基、苯基或萘基；R2为羧基(低级)烷基或保护的羧基(低级)烷基；R3为低级烷硫基；R4为羧基或保护的羧基，以及其药学上可接受的盐。

  公开号：

  US04452851A1

文献信息

• New cephem compounds, processes for preparation thereof and pharmaceutical composition containing them
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0057422A2

  公开（公告）日：1982-08-11

  A cephem compound of the formula: wherein R' is amino substituted thiazolyl which may have halogen(s), protected amino substituted thiazolyl which may have halogen(s), lower alkylamino substituted thiazolyl, amino substituted thiadiazolyl, protected amino-substituted thiadiazolyl, amino substituted pyridyl, protected amino substituted pyridyl, furyl, thiazolyl, thiadiazolyl, phenyl, or naphthyl, R2 is carboxy(lower)alkyl or protected carboxy(lower)-alkyl, R3 is lower alkylthio, and R4 is carboxy or protected carboxy, and pharmaceutically acceptable salts thereof, and processes for their preparation, and also a pharmaceutical composition comprising, as an active ingredient, the above compound or its pharmaceutically acceptable salt. The invention also relates to intermediate compounds.

  一种化学式为 式中 R' 是氨基取代的噻唑基，其中可能含有卤素、 可能含有卤素的受保护氨基取代的噻唑基、 低级烷基氨基取代的噻唑基，氨基取代的噻二唑基、 受保护的氨基取代的噻二唑基、氨基取代的吡啶基、 被保护的氨基取代的吡啶基、呋喃基、噻唑基、噻二唑基、苯基或萘基、 R2 是羧基（低级）烷基或受保护的羧基（低级）烷基、 R3 是低级硫代烷基，以及 R4 是羧基或受保护的羧基、 及其药学上可接受的盐，以及它们的制备工艺，还有包含上述化合物或其药学上可接受的盐作为活性成分的药物组合物。 本发明还涉及中间体化合物。
• New 2-oxyimino-3-oxobutyric acid derivatives and process for preparation thereof
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0191507B1

  公开（公告）日：1990-05-16
• US4452851A
  申请人：——

  公开号：US4452851A

  公开（公告）日：1984-06-05
• Cephem compounds
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04452851A1

  公开（公告）日：1984-06-05

  This invention relates to novel cephem compounds of high antimicrobial activity of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is amino substituted thiazolyl selected from the group consisting of 2-aminothiazol-4-yl, 2-aminothiazol-5-yl, 4-aminothiazol-2-yl, 2-amino-5-halothiazol-4-yl, 2-amino-4-halothiazol-5-yl, and 4-amino-5-halothiazol-2-yl, protected amino substituted thiazolyl selected from said group, lower alkylamino substituted thiazolyl, amino substituted thiadiazolyl, protected amino substituted thiadiazolyl, amino substituted pyridyl, protected amino substituted pyridyl, furyl, thiazolyl, thiadiazolyl, phenyl, or naphthyl, R.sup.2 is carboxy(lower)alkyl or protected carboxy(lower)alkyl, R.sup.3 is lower alkylthio, and R.sup.4 is carboxy or protected carboxy, and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本发明涉及具有高抗菌活性的新颖头孢烯化合物，其通式为：##STR1##其中R1为选自以下组的氨基取代的噻唑基：2-氨基-4-噻唑基、2-氨基-5-噻唑基、4-氨基-2-噻唑基、2-氨基-5-卤代-4-噻唑基、2-氨基-4-卤代-5-噻唑基、4-氨基-5-卤代-2-噻唑基，以及该组中的保护氨基取代的噻唑基、低级烷基氨基取代的噻唑基、氨基取代的噻二唑基、保护氨基取代的噻二唑基、氨基取代的吡啶基、保护氨基取代的吡啶基、呋喃基、噻唑基、噻二唑基、苯基或萘基；R2为羧基(低级)烷基或保护的羧基(低级)烷基；R3为低级烷硫基；R4为羧基或保护的羧基，以及其药学上可接受的盐。