(Z)-1-(4-chlorophenyl)-5-cyclohexenyl-2,3-diethylpent-2-en-4-yn-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1-(4-chlorophenyl)-5-cyclohexenyl-2,3-diethylpent-2-en-4-yn-1-ol
• 英文别名: (Z)-1-(4-chlorophenyl)-5-(cyclohexen-1-yl)-2,3-diethylpent-2-en-4-yn-1-ol
• 化学式: C₂₁H₂₅ClO
• 分子量: 328.882
• InChiKey: KNNYSZNBNOWZJC-JZJYNLBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-(4-chlorophenyl)-5-cyclohexenyl-2,3-diethylpent-2-en-4-yn-1-ol 在 三苯基膦氯金 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(4-chlorophenyl)-5-(cyclohexylidenemethyl)-3,4-diethylfuran 、 2-(4-chlorophenyl)-5-(cyclohexenylmethyl)-3,4-diethylfuran
  参考文献：
  名称：

  通过（Z）-2-en-4-yn-1-ols的金催化环化反应合成取代呋喃和二氢呋喃的一般有效方法

  摘要：

  已经开发了在温和的反应条件下进行的高效Au催化（Z）-烯醇的环化反应。该方法学提供了从适当取代的（Z）-2-en-4-yn-1-ols上以区域选择性方式快速获得取代的呋喃和立体定义的（Z）-5-亚烷基-2,5-二氢呋喃的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.11.109
• 作为产物：
  描述：

  3-己炔 、 1-(2-溴乙炔基)环己烯 、 4-氯苯甲醛 在 zirconocene dichloride 作用下， 生成 (Z)-1-(4-chlorophenyl)-5-cyclohexenyl-2,3-diethylpent-2-en-4-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  （Z）-2-en-4-yn-1-ols的金催化环化：完全取代的二氢呋喃和呋喃的高效合成。

  摘要：

  [反应：见正文]在极温和的反应条件下，金催化的（Z）-烯醇的环化反应提供了一条有效而直接的途径来合成立体定义的（Z）-5-亚烷基-2,5-二氢呋喃和完全取代的呋喃。重要的是，结果表明，氧化步骤和原脱金属步骤都是高度立体选择性的。

  DOI：

  10.1021/ol052160r

文献信息

• Gold-Catalyzed Cyclization of (<i>Z</i>)-2-En-4-yn-1-ols:  Highly Efficient Synthesis of Fully Substituted Dihydrofurans and Furans
  作者：Yuanhong Liu、Feijie Song、Zhiquan Song、Meina Liu、Bin Yan

  DOI：10.1021/ol052160r

  日期：2005.11.1

  [reaction: see text] The gold-catalyzed cyclization of (Z)-enynols offers an efficient and straightforward route to stereodefined (Z)-5-ylidene-2,5-dihydrofurans and fully substituted furans under extremely mild reaction conditions. Importantly, the results indicated that both the oxyauration and the proto-demetalation steps are highly stereoselective.

  [反应：见正文]在极温和的反应条件下，金催化的（Z）-烯醇的环化反应提供了一条有效而直接的途径来合成立体定义的（Z）-5-亚烷基-2,5-二氢呋喃和完全取代的呋喃。重要的是，结果表明，氧化步骤和原脱金属步骤都是高度立体选择性的。
• A general and efficient synthesis of substituted furans and dihydrofurans via gold-catalyzed cyclization of (Z)-2-en-4-yn-1-ols
  作者：Xiangwei Du、Feijie Song、Yuhua Lu、Haoyi Chen、Yuanhong Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2008.11.109

  日期：2009.2

  A highly efficient Au-catalyzed cyclization of (Z)-enynols that proceeds under mild reaction conditions has been developed. This methodology provides rapid access to substituted furans and stereodefined (Z)-5-ylidene-2,5-dihydrofurans in a regioselective manner from suitably substituted (Z)-2-en-4-yn-1-ols.

  已经开发了在温和的反应条件下进行的高效Au催化（Z）-烯醇的环化反应。该方法学提供了从适当取代的（Z）-2-en-4-yn-1-ols上以区域选择性方式快速获得取代的呋喃和立体定义的（Z）-5-亚烷基-2,5-二氢呋喃的方法。
• Studies on the zirconium-mediated alkyne–aldehyde coupling reactions: a facile synthesis of stereodefined allylic alcohols and (Z)-2-en-4-yn-1-ols
  作者：Shenghai Guo、Hao Zhang、Feijie Song、Yuanhong Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2006.12.051

  日期：2007.2

  An improved zirconium-mediated alkyne–aldehyde cross-coupling reaction has been achieved to afford the stereodefined (Z)-allylic alcohols or 3-iodinated allylic alcohols selectively via protonolysis or iodinolysis of the corresponding five-membered oxazirconacycles. This method has also been successfully applied to the synthesis of (Z)-enynols through cross-coupling reactions of three different components

  已经实现了一种改进的锆介导的炔-醛交叉偶联反应，可以通过相应五元恶唑烷酮环的质子分解或碘分解选择性地提供立体定义的（Z）-烯丙基醇或3-碘化的烯丙基醇。通过一锅法中涉及炔烃，醛和炔基溴的三种不同组分的交叉偶联反应，该方法也已成功应用于合成（Z）-烯醇。