2,4,6-trimethylphenyl 2-methylpropanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 2,4,6-trimethylphenyl 2-methylpropanoate
• 英文别名: (2,4,6-Trimethylphenyl) 2-methylpropanoate
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: NEAVNSMLOGEGTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-trimethylphenyl 2-methylpropanoate 、 2,4,6-trimethylphenyl 4-bromo-4,4,-difluorocrotonate 在 三乙基硼 、 氧气 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 (1S,3S)-2,2-Difluoro-3-[1-methyl-1-(2,4,6-trimethyl-phenoxycarbonyl)-ethyl]-cyclopropanecarboxylic acid 2,4,6-trimethyl-phenyl ester 、 3-(Bromo-difluoro-methyl)-2,2-dimethyl-pentanedioic acid bis-(2,4,6-trimethyl-phenyl) ester
  参考文献：
  名称：

  Regio- and stereoselective synthesis of gem-difluorocyclopropanes using 4-bromo-4,4-difluorocrotonate

  摘要：

  Regio- and stereoselective formation of the functionalized gem-difluorocyclopropane derivative was achieved through the Michael addition of lithium enolate of ester or amide with 4-bromo-4,4-difluorocrotonate I followed by the triethylborane-O-2 mediated intramolecular substitution reaction.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)75998-3
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲酚 、 异丁酸酐 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,4,6-trimethylphenyl 2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  有机纺织品催化

  摘要：

  催化降落伞 有机小分子已成为与过渡金属配合物一样通用的催化剂。然而，这种有机催化剂的工业应用受到技术挑战的阻碍。现在李等人。(p. 1225) 已成功地通过紫外线光化学将多种高性能有机催化剂连接到尼龙织物上，使其易于分离和重复使用。不含金属的分子催化剂可以连接到尼龙上，使其可回收和再循环。纵观人类历史，纺织品一直是日常生活不可或缺的一部分，但它们在催化方面的探索却很少见。在此，我们展示了使用紫外线将有机催化剂轻松永久固定在纺织尼龙上的方法。催化剂和纺织材料的固定不需要化学改性。所有制备的纺织品固定有机催化剂（路易斯碱、布朗斯台德酸性和手性有机催化剂）都显示出优异的稳定性、活性和各种有机转化的可回收性。非常好的对映选择性（>95:5 的对映体比率）可以保持超过 250 次不对称催化循环。通过提供廉价且易于使用的功能化催化材料，纺织品有机催化的实际和直接应用可能有益于各个领域。

  DOI：

  10.1126/science.1242196

文献信息

• Widely Useful DMAP-Catalyzed Esterification under Auxiliary Base- and Solvent-Free Conditions
  作者：Akira Sakakura、Kimio Kawajiri、Takuro Ohkubo、Yuji Kosugi、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1021/ja075824w

  日期：2007.11.28

  catalytic condensation of carboxylic acids with equimolar amounts of alcohols is the most desirable. Although several highly active dehydration catalysts have been reported, more efficient alternatives are still strongly needed because the dehydrative esterification of tertiary alcohols, phenols, acid-sensitive alcohols, amino acids, and hardly soluble alcohols has never proceeded satisfactorily. Here

  关于原子经济性和 E 因子，羧酸与等摩尔量的醇的催化缩合是最理想的。尽管已经报道了几种高活性脱水催化剂，但仍然强烈需要更有效的替代品，因为叔醇、酚、酸敏感醇、氨基酸和难溶性醇的脱水酯化从未令人满意地进行。在这里，我们报告了对经典 DMAP 催化醇酰化的新见解：令人惊讶的是，仅 0.05-2 mol% 的 DMAP 就可以在无碱和无溶剂的辅助条件下有效地促进醇与酸酐的酰化，从而得到相应的酯高产量。此外，我们在不使用任何溶剂的情况下实现了市售聚苯乙烯支持的 DMAP 的回收和再利用。这些偶然发现提供了广泛有用且环境友好的酯化方法，这可能比催化脱水缩合方法更实用和可靠，特别是对于几乎不与羧酸直接缩合的反应性较低的醇。
• PROCESS FOR THE IMMOBILIZATION OF CATALYSTS ON TEXTILE MATERIALS, THE OBTAINED TEXTILE MATERIALS AND THE USE OF SAID MATERIALS
  申请人：STUDIENGESELLSCHAFT KOHLE MBH

  公开号：US20150158021A1

  公开（公告）日：2015-06-11

  The present invention relates to methods for the preparation of solid-supported heterogeneous organic catalyst covalently bound to textile materials, preferably via photochemical immobilization. More specifically, the present invention relates to the organocatalysis and recognition process by using the textile-supported chiral molecules.
• Organotextile Catalysis
  作者：Ji-Woong Lee、Thomas Mayer-Gall、Klaus Opwis、Choong Eui Song、Jochen Stefan Gutmann、Benjamin List

  DOI：10.1126/science.1242196

  日期：2013.9.13

  organocatalysts (a Lewis basic, a Brønsted acidic, and a chiral organocatalyst) display excellent stability, activity, and recyclability for various organic transformations. Very good enantioselectivity (>95:5 enantiomeric ratio) can be maintained for more than 250 cycles of asymmetric catalysis. Practical and straightforward applications of textile organocatalysis may be beneficial for various fields

  催化降落伞 有机小分子已成为与过渡金属配合物一样通用的催化剂。然而，这种有机催化剂的工业应用受到技术挑战的阻碍。现在李等人。(p. 1225) 已成功地通过紫外线光化学将多种高性能有机催化剂连接到尼龙织物上，使其易于分离和重复使用。不含金属的分子催化剂可以连接到尼龙上，使其可回收和再循环。纵观人类历史，纺织品一直是日常生活不可或缺的一部分，但它们在催化方面的探索却很少见。在此，我们展示了使用紫外线将有机催化剂轻松永久固定在纺织尼龙上的方法。催化剂和纺织材料的固定不需要化学改性。所有制备的纺织品固定有机催化剂（路易斯碱、布朗斯台德酸性和手性有机催化剂）都显示出优异的稳定性、活性和各种有机转化的可回收性。非常好的对映选择性（>95:5 的对映体比率）可以保持超过 250 次不对称催化循环。通过提供廉价且易于使用的功能化催化材料，纺织品有机催化的实际和直接应用可能有益于各个领域。
• Regio- and stereoselective synthesis of gem-difluorocyclopropanes using 4-bromo-4,4-difluorocrotonate
  作者：Takeo Taguchi、Hirofumi Sasaki、Akira Shibuya、Tsutomu Morikawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)75998-3

  日期：1994.1

  Regio- and stereoselective formation of the functionalized gem-difluorocyclopropane derivative was achieved through the Michael addition of lithium enolate of ester or amide with 4-bromo-4,4-difluorocrotonate I followed by the triethylborane-O-2 mediated intramolecular substitution reaction.