4-((2-hydroxyethoxy)methyl)-2,6-dimethylphenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((2-hydroxyethoxy)methyl)-2,6-dimethylphenol
• 英文别名: 2,6-dimethyl-4-[(2-hydroxyethoxy)methyl]phenol；4-(2-Hydroxyethoxymethyl)-2,6-dimethylphenol
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: DSZGKNNSKUANCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((2-hydroxyethoxy)methyl)-2,6-dimethylphenol 在 氧气 、 cobalt(II) acetate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙二醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以90%的产率得到3,5-二甲基-4-羟基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  环保高效的 Co(OAc)2 催化需氧氧化获得 2,6-二电子供体基团取代的 4-羟基苯甲醛

  摘要：

  摘要 开发了一种高效、绿色的好氧氧化，用于从相应的 4-甲酚中选择性地制备一系列有价值的 2,6-二烷基-、二烷氧基-和烷氧基烷基-取代的 4-羟基苯甲醛，使用催化系统。 Co(OAc)2 · 4H2O (1.0 mol%)–NaOH (1.0 equiv)–O2 (1.0 atm) 在乙二醇水溶液 (EG/H2O = 20/1, v/v) 中的浓度为 50 °C。此外，提出了一种将芳香甲基直接氧基官能化为醛基的合理机制。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2013.813052
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲酚 、 乙二醇 在 氧气 、 cobalt(II) acetate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.0h， 以58%的产率得到3,5-二甲基-4-羟基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  环保高效的 Co(OAc)2 催化需氧氧化获得 2,6-二电子供体基团取代的 4-羟基苯甲醛

  摘要：

  摘要 开发了一种高效、绿色的好氧氧化，用于从相应的 4-甲酚中选择性地制备一系列有价值的 2,6-二烷基-、二烷氧基-和烷氧基烷基-取代的 4-羟基苯甲醛，使用催化系统。 Co(OAc)2 · 4H2O (1.0 mol%)–NaOH (1.0 equiv)–O2 (1.0 atm) 在乙二醇水溶液 (EG/H2O = 20/1, v/v) 中的浓度为 50 °C。此外，提出了一种将芳香甲基直接氧基官能化为醛基的合理机制。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2013.813052

文献信息

• Oxidation products of paramethyl-substituted hindered phenols
  申请人：The Dow Chemical Company

  公开号：US04915875A1

  公开（公告）日：1990-04-10

  Paramethyl-substituted hindered phenols are selectively oxidized by contacting with an oxidizing agent at elevated temperatures in the presence of a heterogeneous oxidative coupling catalyst. In the absence of an optional nucleophile the products comprise carbon-carbon oxidative coupling products. In the presence of a nucleophile, addition products result that may be further oxidized by continued exposure to the oxidizing agent to yield substituted p-hydroxybenzaldehydes.

  对于带有甲基取代的受阻酚，通过在存在非均相氧化偶联催化剂的条件下，在高温下与氧化剂接触，可以实现选择性氧化。在没有可选亲核试剂的情况下，产物包括碳-碳氧化偶联产物。在存在亲核试剂的情况下，会产生加成产物，这些产物可能通过持续暴露于氧化剂而进一步氧化，生成取代的对羟基苯甲醛。
• Selective copper(ii)-mediated oxidative coupling of a nucleophilic reagent to the para-methyl group of 2,4,6-trimethylphenol
  作者：Christophe Boldron、Şeniz Özalp-Yaman、Patrick Gamez、Duncan M. Tooke、Anthony L. Spek、Jan Reedijk

  DOI：10.1039/b507199b

  日期：——

  A copper(II) neocuproine system has been developed for the efficient and very selective 1,6-addition of a nucleophile to the para-methyl group of 2,4,6-trimethylphenol. Crystallographic and spectroscopic data point towards the involvement of a μ-methoxo–μ-phenoxo-bridged copper species which appears to generate a highly reactive quinone methide intermediate that can be attacked by a nucleophilic reagent.

  我们开发了一种新铜(II)系统，用于将亲核体与 2,4,6-三甲基苯酚的对甲基进行高效且极具选择性的 1,6 加成。晶体学和光谱学数据表明，μ-甲氧基-μ-苯氧基桥接铜物种参与其中，似乎产生了一种可被亲核试剂攻击的高活性醌甲酰胺中间体。
• US4915875A
  申请人：——

  公开号：US4915875A

  公开（公告）日：1990-04-10
• Environmentally Friendly and Highly Efficient Co(OAc)₂-Catalyzed Aerobic Oxidation to Access 2,6-Di-Electron-Donating Group Substituted 4-Hydroxybenzaldehydes
  作者：Jian-An Jiang、Jia-Lei Du、Zhong-Nan Zhang、Jiao-Jiao Zhai、Ya-Fei Ji

  DOI：10.1080/00397911.2013.813052

  日期：2014.5.19

  developed for selectively preparing a series of valuable 2,6-dialkyl-, dialkoxyl-, and alkoxylalkyl-substituted 4-hydroxybenzaldehydes from corresponding 4-cresols in good to excellent yields, using a catalytic system of Co(OAc)2 · 4H2O (1.0 mol%)–NaOH (1.0 equiv)–O2 (1.0 atm) in aqueous ethylene glycol (EG/H2O = 20/1, v/v) at 50 °C. Furthermore, a plausible mechanism was proposed for the direct oxyfunctionalization

  摘要 开发了一种高效、绿色的好氧氧化，用于从相应的 4-甲酚中选择性地制备一系列有价值的 2,6-二烷基-、二烷氧基-和烷氧基烷基-取代的 4-羟基苯甲醛，使用催化系统。 Co(OAc)2 · 4H2O (1.0 mol%)–NaOH (1.0 equiv)–O2 (1.0 atm) 在乙二醇水溶液 (EG/H2O = 20/1, v/v) 中的浓度为 50 °C。此外，提出了一种将芳香甲基直接氧基官能化为醛基的合理机制。图形概要