1-isothiocyanatopropyl methyl ether

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 异硫氰酸盐
• 英文名称: 1-isothiocyanatopropyl methyl ether
• 英文别名: 1-Isothiocyanato-1-methoxypropane
• 化学式: C₅H₉NOS
• 分子量: 131.199
• InChiKey: WJBPBAUMAIIHRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  53.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1-二甲氧基丙烷 、 异硫氢酸三甲基硅酯 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以67%的产率得到1-isothiocyanatopropyl methyl ether
  参考文献：
  名称：

  三甲基甲硅烷基异硫氰酸酯与醛和缩醛的反应。对称和不对称异硫氰酸酯取代醚的合成

  摘要：

  在路易斯酸催化下，异硫氰酸三甲基甲硅烷基酯 (TMSTC) 与醛的反应得到了 α,α'-二异硫氰酸酯，收率很好。类似地，不对称的 α-异硫氰酸酯醚可以从 TMSTC 与缩醛的反应中以适当的产率获得。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.2289

文献信息

• A Convenient One-Pot Synthesis of α-Isothiocyanatoethers and Unusual Course of Some of Its Nucleophilic Displacement Reactions
  作者：Juraj Bernát、Pavol Kristian、Jana Guspanová、Ján Imrich、Tatiana Bušová

  DOI：10.1135/cccc19971491

  日期：——

  A simple new method has been devised for the preparation of α-isothiocyanatoethers 1a-1f in good yields by reaction of PO(NCS)₃ or (PhO)₂PONCS with an equimolar mixture of aldehydes and alcohols. The course of nucleophilic additions of methanol, amines and hydrazine to 1a-1f is described.

  已经开发了一种简单的新方法，通过PO(NCS)3或(PhO)2PONCS与醛和醇的等摩尔混合物反应，在良好产率下制备α-异硫氰酸醚1a-1f。描述了甲醇、胺类和联氮对1a-1f的亲核加成过程。
• NISHIYAMA, KOZABURO;OBA, MAKOTO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 6, 2289-2291
  作者：NISHIYAMA, KOZABURO、OBA, MAKOTO

  DOI：——

  日期：——