双环[4.2.1]壬-1(8)-烯 | 23057-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 中文名称: 双环[4.2.1]壬-1(8)-烯
• 英文名称: bicyclo<4.2.1>non-1(8)-ene
• 英文别名: bicyclo[4.2.1]non-6-ene；Bicyclo<4.2.1>nonen-<1(8)>；Bicyclo<4.2.1>-1(8)-nonen；Bicyclo<4.2.1>non-1(8)-en；Bicyclo(4.2.1)non-1(8)-ene；bicyclo[4.2.1]non-1(8)-ene
• CAS: 23057-35-4
• 化学式: C₉H₁₄
• 分子量: 122.21
• InChiKey: NCQNMEMRZWQKGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双环[4.2.1]壬-1(8)-烯 在 高氯酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 Bicyclo<4.2.1>-1-nonanol
  参考文献：
  名称：

  应变桥头烯烃的亲电子加成。通过与桥头溴化物的溶剂分解比较来估算应变†

  摘要：

  将水，乙酸和溴化氢加入到应变的桥头烯烃双环[3.3.1] -1（2）-壬烯（1），双环[4.2.1] -1（8）-壬烯（2）中）和双环[4.2.1] -1（2）-壬烯（3）分别仅给出桥头醇，乙酸盐和溴化物。将乙酸添加到桥头烯烃1,2和3中的反应速率常数，以及相关的1-溴-双环[3.3.1]壬烷（4）和1-溴双环[4.2.1]的溶剂分解速率。壬烷（5）被测量。比较这两个反应的活化焓，可以估算出桥头双键的相对应变。双环[4.2.1]壬烯2和3中的应变与反式-环辛烯中的应变相似（8-9 kcal / mol）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19770600112
• 作为产物：
  描述：

  1-Trimethylammonio-bicyclo<4.2.1>nonan-hydroxid 生成 双环[4.2.1]壬-1(8)-烯
  参考文献：
  名称：

  Bredt's rule. II. Synthesis of bicyclo[4.2.1]non-1-ene and bicyclo[4.2.1]non-1(8)-ene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01038a084

文献信息

• 1,3-Dipolar Cycloadditions to Strained Olefins
  作者：Konrad B. Becker、Martin K. Hohermuth

  DOI：10.1002/hlca.19790620632

  日期：1979.9.19

  Bredt olefins bicyclo [3.3.1]non-1-ene (2), bicyclo [4.2.1]non-1 (8)-ene (3), and bicyclo [4.2.1]non-1 (2)-ene (4) react rapidly with 1,3-dipoles such as diazomethane, phenyl azide, and mesitonitrile oxide to yield mixtures of two regioisomeric cycloadducts 10, 11 and 12, respectively. On the contrary, cycloaddition to the comparable monocyclic 1-methyl-(E)-cyclooctene (5) is fairly regioselective. 2

  所述Bredt烯烃双环[3.3.1]壬-1-烯（2） ，双环[4.2.1]壬-1（8） -烯（3） ，和二环[4.2.1]壬-1（2） -烯（4）与1，3-偶极如重氮甲烷，叠氮化苯和均三甲氧基迅速反应，分别得到两种区域异构的环加合物10、11和12的混合物。相反，将环加成至可比的单环1-甲基-（E）-环辛烯（5）具有相当的区域选择性。2-甲基降冰片烯2-烯（6）给出了一种与均三腈氧化物的异构体（较少过滤的烯烃），但与重氮甲烷和叠氮化苯的混合物。1 H-NMR。和13核磁共振。报告了环加合物的光谱。根据前沿分子轨道理论对结果进行了讨论。
• The Synthesis of Strained Methylene-bridged Bicyclic Olefins by the IntramolecularWittig Reaction
  作者：Konrad B. Becker

  DOI：10.1002/hlca.19770600111

  日期：1977.1.26

  A convenient synthesis of the strained methylene-bridged trans-cyclooctenes bicyclo[3.3.1]-1 (2)-nonene (1), bicyclo[4.2.1]-1(8)-nonene (2), and bicyclo[4.2.1]-1(2)-nonene (3) by the intramolecular Wittig reaction is described (see Schemes 1–4). The (3-oxocycloalkyl)alkyl-phosphonium bromides 20, 27 and 38 undergoing cyclization to the bridgehead olefins are formed by simple reaction sequences. The

  应变合成的亚甲基桥连反式环辛烯双环[3.3.1] -1（2）-壬烯（1），双环[4.2.1] -1（8）-壬烯（2）和双环[4.2 [1]描述了通过分子内Wittig反应的-1（2）-壬烯（3）（参见方案1-4）。的（3-氧代环）烷基鏻溴化物20，27和38经受环化到桥头烯烃通过简单的反应顺序形成。关于烯烃的应变，讨论了其光谱特性（IR，1 H-NMR，13 C-NMR和UV）。
• [2 + 2]-Cycloadditions to Strained Bridgehead Olefins. II. Diphenylketene
  作者：Konrad B. Becker、Martin K. Hohermuth、Grety Rihs

  DOI：10.1002/hlca.19820650122

  日期：1982.2.3

  The strained bridgehead olefins bicyclo [3.3.1]non-1-ene (1), bicyclo [4.2.1 ]non-1(8)-ene (2), and bicyclo [4.2.1]non-1-ene (3), and the comparable monocyclic (E)-1-methylcyclooctene (4) react with diphenylketene (6) to give a single cycloadduct 7, 8, 9 and 10, respectively, in which the diphenyl-substituted C-atom is bound to the bridgehead. The structure of the cyclobutanone 8 has been determined

  应变桥头烯烃双环[3.3.1] non-1-ene（1），双环[4.2.1] non-1（8）-ene（2）和双环[4.2.1] non-1-ene（2） 3），并且可比单环（Ë）-1- methylcyclooctene（4）与二苯基乙烯酮（反应6），得到一个单一的环加成物7，8，9和10，分别在其中二苯基取代的C原子被绑定到桥头堡。通过对通过自发富集对映异构体结晶而获得的双晶进行X射线分析来确定环丁酮8的结构。
• [2 + 2]-Cycloadditions to Strained Bridgehead Olefins. I. 1, 1-Dichloro-2,2-difluoroethene
  作者：Konrad B. Becker、Martin K. Hohermuth

  DOI：10.1002/hlca.19820650121

  日期：1982.2.3

  The strained bridgehead olefins bicyclo [3.3.1]non-1-ene (1), bicyclo [4.2.1] non--1-(8) (2), and bicyclo [4.2.1]non-1-ene (3) react rapidly with 1,1-dichloro-2, 2--difluoroethene (5) to yield mixtures of regioisomeric dichlorodifluorocyclobutanes 8/9, 10/11 and 12/13, respectively. On the contrary, the reaction of 5 with the model compound (E)-l-methylcyclooctene (4) is completely regioselective.

  应变桥头烯烃双环[3.3.1] non-1-ene（1），双环[4.2.1] non-1-（8）（2）和双环[4.2.1] non-1-ene（1）3）与1，1-二氯-2，2-二氟乙烯（5）快速反应，分别得到区域异构的二氯二氟环丁烷的混合物8 / 9、10 / 11和12/13。相反，5与模型化合物（E）-1-甲基环辛烯（4）的反应是完全区域选择性的。主要通过19 F-NMR阐明了环加合物的结构。和13 C-NMR。光谱学。
• BECKER K. B.; PFLUGER R. W., TETRAHEDRON LETT., 1979, NO 39, 3713-3716
  作者：BECKER K. B.、 PFLUGER R. W.

  DOI：——

  日期：——