2-bromo-4-(propylthio)benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-4-(propylthio)benzonitrile
• 英文别名: 2-Bromo-4-propylsulfanylbenzonitrile；2-bromo-4-propylsulfanylbenzonitrile
• 化学式: C₁₀H₁₀BrNS
• 分子量: 256.166
• InChiKey: ZKDRMTRWIRFASV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-4-(propylthio)benzonitrile 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 正丁基锂 、 tripotassium phosphate "n" hydrate 、 bis(trimethylsilyl)acetylenetitanocene 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.6h， 生成 dimethyl 7,10-bis(propylthio)dibenzo[f,h]quinoxaline-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  茂钛介导的二腈偶联：含氮多环芳烃的不同途径

  摘要：

  报道了一种用于构建大型含氮多环芳烃 (PAH) 的通用合成策略。该策略涉及两个关键步骤：（1）二茂钛介导的低聚（二腈）前体的还原环化，形成附加有二（氮杂）钛环戊二烯官能团的 PAH；(2) 发散的二茂钛转移反应，它允许将一个或多个邻醌、二唑或吡嗪单元安装到 PAH 框架中的最后一步。正如紫外/可见光和荧光光谱、循环伏安法和 DFT 计算所揭示的那样，新方法可以对 HOMO 和 LUMO 能级进行合理的后期控制，从而实现光物理和电化学特性。更一般地说，这一贡献展示了二（氮杂）金属环戊二烯中间体在有机合成中的首次生产性用途，

  DOI：

  10.1021/jacs.7b13823
• 作为产物：
  描述：

  丙烷-1-硫醇 、 2-溴-4-氟苯甲腈 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以67%的产率得到2-bromo-4-(propylthio)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  茂钛介导的二腈偶联：含氮多环芳烃的不同途径

  摘要：

  报道了一种用于构建大型含氮多环芳烃 (PAH) 的通用合成策略。该策略涉及两个关键步骤：（1）二茂钛介导的低聚（二腈）前体的还原环化，形成附加有二（氮杂）钛环戊二烯官能团的 PAH；(2) 发散的二茂钛转移反应，它允许将一个或多个邻醌、二唑或吡嗪单元安装到 PAH 框架中的最后一步。正如紫外/可见光和荧光光谱、循环伏安法和 DFT 计算所揭示的那样，新方法可以对 HOMO 和 LUMO 能级进行合理的后期控制，从而实现光物理和电化学特性。更一般地说，这一贡献展示了二（氮杂）金属环戊二烯中间体在有机合成中的首次生产性用途，

  DOI：

  10.1021/jacs.7b13823

文献信息

• Titanocene-Mediated Dinitrile Coupling: A Divergent Route to Nitrogen-Containing Polycyclic Aromatic Hydrocarbons
  作者：Gavin R. Kiel、Adrian E. Samkian、Amélie Nicolay、Ryan J. Witzke、T. Don Tilley

  DOI：10.1021/jacs.7b13823

  日期：2018.2.21

  A general synthetic strategy for the construction of large, nitrogen-containing polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) is reported. The strategy involves two key steps: (1) a titanocene-mediated reductive cyclization of an oligo(dinitrile) precursor to form a PAH appended with di(aza)titanacyclopentadiene functionality; (2) a divergent titanocene transfer reaction, which allows final-step installation

  报道了一种用于构建大型含氮多环芳烃 (PAH) 的通用合成策略。该策略涉及两个关键步骤：（1）二茂钛介导的低聚（二腈）前体的还原环化，形成附加有二（氮杂）钛环戊二烯官能团的 PAH；(2) 发散的二茂钛转移反应，它允许将一个或多个邻醌、二唑或吡嗪单元安装到 PAH 框架中的最后一步。正如紫外/可见光和荧光光谱、循环伏安法和 DFT 计算所揭示的那样，新方法可以对 HOMO 和 LUMO 能级进行合理的后期控制，从而实现光物理和电化学特性。更一般地说，这一贡献展示了二（氮杂）金属环戊二烯中间体在有机合成中的首次生产性用途，