(1S*,2S*,6S*)-2-methyl-6-[(R)-p-tolylsulfinyl]-3-cyclohexene-1-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S*,2S*,6S*)-2-methyl-6-[(R)-p-tolylsulfinyl]-3-cyclohexene-1-carbonitrile
• 英文别名: (1S,2S,6S)-2-methyl-6-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]cyclohex-3-ene-1-carbonitrile
• 化学式: C₁₅H₁₇NOS
• 分子量: 259.372
• InChiKey: URUDIPNIVDSXHJ-OGIUKLMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  60.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反-1,3-戊二烯 、 (Z)-3-[(R)-p-tolylsulfinyl]propenonitrile 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、400.01 MPa 条件下， 反应 240.0h， 以70%的产率得到(1S*,2R*,6S*)-2-methyl-6-[(R)-p-tolylsulfinyl]-3-cyclohexene-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  （Z）-3-p-甲苯基亚磺酰基丙烯腈作为手性亲二烯物：呋喃和无环二烯的狄尔斯-阿尔德反应

  摘要：

  从（Z）-3-对甲苯基亚磺酰基丙烯腈（1）作为手性二烯的行为已通过其与呋喃和无环二烯的反应进行了评估。氰基与亚磺酰基的静电相互作用限制了CS键周围的构象迁移率，从而控制了表面选择性，这在所有情况下几乎都是完全的，即二烯从亲二烯体的受阻较少的表面（带有唯一电子对的机器人）是最受青睐的机器人。区域选择性也完全由氰基控制。另外，化合物1的反应性及其内选择性均高于相应的（Z）-3-亚磺酰基丙烯酸酯所观察到的，因此证明了亚磺腈作为手性二烯亲和体的潜力。

  DOI：

  10.1021/jo000963g

文献信息

• (<i>Z</i>)-3-<i>p</i>-Tolylsulfinylacrylonitrile as a Chiral Dienophile:  Diels−Alder Reactions with Furan and Acyclic Dienes
  作者：José L. García Ruano、Carlos Alemparte、Ana M. Martín Castro、Harry Adams、Jesús H. Rodríguez Ramos

  DOI：10.1021/jo000963g

  日期：2000.11.1

  ile (1) as a chiral dienophile has been evaluated from its reactions with furan and acyclic dienes. Electrostatic interactions of the cyano group with the sulfinyl one restrict the conformational mobility around the C-S bond, thus controlling the pi-facial selectivity, which is almost complete in all cases, the approach of the diene from the less-hindered face of the dienophile (that bearing the lone

  从（Z）-3-对甲苯基亚磺酰基丙烯腈（1）作为手性二烯的行为已通过其与呋喃和无环二烯的反应进行了评估。氰基与亚磺酰基的静电相互作用限制了CS键周围的构象迁移率，从而控制了表面选择性，这在所有情况下几乎都是完全的，即二烯从亲二烯体的受阻较少的表面（带有唯一电子对的机器人）是最受青睐的机器人。区域选择性也完全由氰基控制。另外，化合物1的反应性及其内选择性均高于相应的（Z）-3-亚磺酰基丙烯酸酯所观察到的，因此证明了亚磺腈作为手性二烯亲和体的潜力。