双环[7.2.2]十三-1(12),9(13),10-三烯 | 3761-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 中文名称: 双环[7.2.2]十三-1(12),9(13),10-三烯
• 英文名称: <7>paracyclophane
• 英文别名: <7>-Paracyclophan；<7>-Paracycloptan；[7]-Paracycloptan；Bicyclo(7.2.2)trideca-9,11,12-triene；bicyclo[7.2.2]trideca-1(11),9,12-triene
• CAS: 3761-63-5
• 化学式: C₁₃H₁₈
• 分子量: 174.286
• InChiKey: MGCLXVBQCDCWPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	<7>-Metacyclophan	7125-06-6	C13H18	174.286
  1-乙烯基-4-丙基苯	p-propylstyrene	62985-48-2	C11H14	146.232

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双环[7.2.2]十三-1(12),9(13),10-三烯 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  LI ZHEN-HONG; JONES M. JR., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 7, 753-754

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (i,o)-bicyclo<7.2.2>trideca-10,12-diene 在 三氟乙酸 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 双环[7.2.2]十三-1(12),9(13),10-三烯
  参考文献：
  名称：

  A general approach to small [n]paracyclophanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01302a039

文献信息

• Scope and limitations of the flash vacuum thermolysis approach to small [n]paracyclophanes
  作者：L.W. Jenneskens、W.H. De Wolf、F. Bickelhaupt

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87572-4

  日期：1986.1

  Flash vacuum thermolysis (FVT) of 3-methylene-6-spirocyclohexa-1,4-dienes (2) was investigated as a synthetic approach to small [n]paracyclophanes 1 (1a, n = 8; 1b, n = 7; 1c, n = 6). The method was found to be preparatively attractive for 1a (80% yield), less so for 1b (7% useful yield), and not at all for 1c which was too unstable to survive the conditions of its formation. Besides 1, p-alkylstyrenes

  研究了3-亚甲基-6-螺环己-1,4-二烯（2）的快速真空热解（FVT），作为合成小型[ n ]对环环糊精1（1a，n = 8; 1b，n = 7; 1c的方法），n = 6）。发现该方法对1a（80％的产率）具有制备吸引力，对1b（7％的有用产率）具有吸引力，而对于1c则完全没有吸引力，因为1c太不稳定以致不能在其形成条件下生存。除1外，对烷基苯乙烯（3）和2-甲基苯并环烯烃（4）；单体产品的总回收率良好（60-85％）。产物形成的温度依赖性为FVT条件下1的形成和分解机理提供了有用的信息。
• Hydrogenation of [7]paracyclophane. Formation of a hyperstable bridgehead olefin
  作者：Zhen-Hong Li、Maitland Jones

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80980-1

  日期：1987.1

  Catalytic hydrogenation of [7]paracyclophane results in absorption of only two moles of hydrogen to give the olefin 1. Resistance to further hydrogenation and MM2 calculations show that 1 is a member of the class of hyperstable olefins. The structure of 1 is secured by both spectroscopic and chemical means.

  [7]对环环烷的催化氢化仅吸收2摩尔氢即可得到烯烃1。对进一步氢化的抗性和MM2计算表明1是超稳定烯烃类的一员。1的结构通过光谱和化学方法固定。
• Straten, J. W. van; Turkenburg, L. A. M.; Wolf, W. H. de, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1985, vol. 104, p. 89 - 97
  作者：Straten, J. W. van、Turkenburg, L. A. M.、Wolf, W. H. de、Bickelhaupt, F.

  DOI：——

  日期：——
• Noble,K.-L. et al., Angewandte Chemie, 1978, vol. 90, p. 629 - 630
  作者：Noble,K.-L. et al.

  DOI：——

  日期：——
• van Straten,J.W. et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1977, vol. 96, p. 88
  作者：van Straten,J.W. et al.

  DOI：——

  日期：——