VM 44866

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: VM 44866
• 英文别名: (1R,3'R,4S,5'S,6S,6'S,8R,10E,13R,14E,16E,20R,21R,24S)-6'-[(E)-But-2-en-2-yl]-3',21,24-trihydroxy-5',11,13,22-tetramethylspiro[3,7,19-trioxatetracyclo[15.6.1.14,8.020,24]pentacosa-10,14,16,22-tetraene-6,2'-oxane]-2-one
• 化学式: C₃₄H₄₈O₈
• 分子量: 584.75
• InChiKey: HSLQALAXKYULNJ-JGQPNSKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  VM 44866 在 草酰氯 、 盐酸羟胺 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  22-羟基取代的米尔倍霉素的断裂和重排-关键内酯中间体的合成

  摘要：

  贝克曼22-肟基米尔倍霉素的断裂导致C21-C22键的断裂，产生了关键的内酯中间体，可用于合成新的螺缩醛。还描述了C21–O25键的裂解和环化生成呋喃基衍生物的方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85224-3

文献信息

• A practical synthesis of the milbemycin SB-201561
  作者：Ian P Andrews、Roderick J.J Dorgan、Timothy Harvey、Joseph F Hudner、Nigel Hussain、David C Lathbury、Norman J Lewis、Graham S Macaulay、David O Morgan、Robert Stockman、Charles R White

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00943-4

  日期：1996.7

  A 6-step synthesis of the potent anthelmintic SB-201561 is described. The key stage of the synthesis is a novel Beckmann type oxime fragmentation to give a lactone, followed by a 2-step reassembly of the spirolcetal moiety.

  描述了有效的驱虫药SB-201561的6个步骤的合成。合成的关键阶段是新颖的贝克曼型肟裂解，得到内酯，然后螺旋螺帽部分进行两步重组。