3-[4-Carbamimidoyl-2-(2-{4-[1-(1-imino-ethyl)-piperidin-4-yloxy]-benzoylamino}-ethoxy)-phenyl]-propionic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 3-[4-Carbamimidoyl-2-(2-{4-[1-(1-imino-ethyl)-piperidin-4-yloxy]-benzoylamino}-ethoxy)-phenyl]-propionic acid
• 英文别名: 3-[4-carbamimidoyl-2-[2-[[4-(1-ethanimidoylpiperidin-4-yl)oxybenzoyl]amino]ethoxy]phenyl]propanoic acid
• 化学式: C₂₆H₃₃N₅O₅
• 分子量: 495.579
• InChiKey: YCUWTOXSHXBGEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  162
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  过氧化氢酶 在 palladium on activated charcoal ammonium carbonate 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 3-[4-Carbamimidoyl-2-(2-{4-[1-(1-imino-ethyl)-piperidin-4-yloxy]-benzoylamino}-ethoxy)-phenyl]-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  新型Xa因子抑制剂的合理设计，合成和构效关系：（2-取代的-4-ami基苯基）丙酮酸和-丙酸。

  摘要：

  为了提高其效价，结构上修饰了因子Xa的抑制剂（fXa），即m-取代的苯甲idine AXC1578（1a）。尤其是，丙酮酸和丙酸取代基被掺入P1苯甲to部分中，以与fXa催化三单元区中的氧阴离子孔形成有利的相互作用。该策略基于使用提取的fXa活性位点的计算对接研究。计算模型的有效性得到了1a-胰蛋白酶和3b-胰蛋白酶复合物的X射线晶体结构的支持（fXa和胰蛋白酶的活性位点周围的同源性很高）。上述修饰显着增加了对fXa的抑制活性，而相对于凝血酶，fXa的高选择性得以维持或增强。化合物3b，3c，3e，

  DOI：

  10.1021/jm020485x