(1R,2S,6R)-2-methyl-6-[(p-tolyl)sulfenyl]cyclohex-3-ene-1-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (1R,2S,6R)-2-methyl-6-[(p-tolyl)sulfenyl]cyclohex-3-ene-1-carboxamide
• 英文别名: (1R,2S,6R)-2-methyl-6-(4-methylphenyl)sulfanylcyclohex-3-ene-1-carboxamide
• 化学式: C₁₅H₁₉NOS
• 分子量: 261.388
• InChiKey: SPMIFCBDFKFHQP-YUTCNCBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反-1,3-戊二烯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、400.01 MPa 条件下， 反应 72.08h， 生成 (1R,2S,6R)-2-methyl-6-[(p-tolyl)sulfenyl]cyclohex-3-ene-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  环状乙烯基对甲苯基亚砜亚胺作为手性亲二烯体：呋喃和无环二烯的Diels-Alder反应。

  摘要：

  研究了由（Z）-3-对甲苯基亚磺酰基丙烯腈1合成的亚砜亚胺2在呋喃和无环二烯的Diels-Alder反应中的双亲行为。与所有从其前体1观察到的相反，对2的完全pi选择性是所有这些环加成反应的主要特征。此外，在2与呋喃的反应中观察到的高exo选择性（对于1没有观察到）与其他环状和非环状二烯几乎完全的内在选择性相反。另外，用Dane's二烯和1-取代的丁二烯获得的相反的区域选择性（对于1没有观察到）也值得注意。从合成的角度来看，这种行为使亲双烯体1和2被视为互补的前体。

  DOI：

  10.1021/jo016174w

文献信息

• Cyclic Vinyl <i>p</i>-Tolyl Sulfilimines as Chiral Dienophiles:  Diels−Alder Reactions with Furan and Acyclic Dienes
  作者：José L. García Ruano、Carlos Alemparte、Fernando R. Clemente、Lorena González Gutiérrez、Ruth Gordillo、Ana M. Martín Castro、Jesús H. Rodríguez Ramos

  DOI：10.1021/jo016174w

  日期：2002.5.1

  its Diels-Alder reactions with furan and acyclic dienes has been investigated. A complete pi-facial selectivity for 2, opposite to that observed from its precursor 1, is the main feature of all these cycloadditions. Moreover, the high exo selectivity observed in reactions of 2 with furan (not observed for 1) contrasts with the almost complete endo selectivity with other cyclic and acyclic dienes. Additionally

  研究了由（Z）-3-对甲苯基亚磺酰基丙烯腈1合成的亚砜亚胺2在呋喃和无环二烯的Diels-Alder反应中的双亲行为。与所有从其前体1观察到的相反，对2的完全pi选择性是所有这些环加成反应的主要特征。此外，在2与呋喃的反应中观察到的高exo选择性（对于1没有观察到）与其他环状和非环状二烯几乎完全的内在选择性相反。另外，用Dane's二烯和1-取代的丁二烯获得的相反的区域选择性（对于1没有观察到）也值得注意。从合成的角度来看，这种行为使亲双烯体1和2被视为互补的前体。