N-(4-hydroxy-2,5-dimethylphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-hydroxy-2,5-dimethylphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: 2,5-dimethyl-4-tosylamidophenol
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₃S
• 分子量: 291.371
• InChiKey: QNIIHIRGXOEHSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-hydroxy-2,5-dimethylphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到N-tosyl-2,5-dimethyl-1,4-benzoquinone monoimine
  参考文献：
  名称：

  对苯醌氮衍生物的狄尔斯-阿尔德反应：实验和理论研究

  摘要：

  对对苯醌和三种氮衍生物的狄尔斯-阿尔德反应的比较反应性和选择性进行了实验和理论研究。单肟衍生物在所测试的反应条件下不反应，而甲苯磺酸化的单肟反应缓慢。然而，单N-甲苯磺酰基亚胺显示出优异的反应性，并且优于母体对-苯醌。DFT计算支持这些实验结果。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.07.088
• 作为产物：
  描述：

  2,3-bis[[(E)-12-hydroxyoctadec-9-enoyl]oxy]propyl (E)-12-hydroxyoctadec-9-enoate 在 吡啶 、 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 N-(4-hydroxy-2,5-dimethylphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  对苯醌氮衍生物的狄尔斯-阿尔德反应：实验和理论研究

  摘要：

  对对苯醌和三种氮衍生物的狄尔斯-阿尔德反应的比较反应性和选择性进行了实验和理论研究。单肟衍生物在所测试的反应条件下不反应，而甲苯磺酸化的单肟反应缓慢。然而，单N-甲苯磺酰基亚胺显示出优异的反应性，并且优于母体对-苯醌。DFT计算支持这些实验结果。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.07.088

文献信息

• Symmetry in Cascade Chirality-Transfer Processes: A Catalytic Atroposelective Direct Arylation Approach to BINOL Derivatives
  作者：Jin-Zheng Wang、Jin Zhou、Chang Xu、Hongbin Sun、László Kürti、Qing-Long Xu

  DOI：10.1021/jacs.6b01458

  日期：2016.4.27

  disclose a scalable organocatalytic direct arylation approach for the regio- and atroposelective synthesis of non-C2-symmetric 2,2'-dihydroxy-1,1'-binaphthalenes (BINOLs). In the presence of catalytic amounts of axially chiral phosphoric acids, phenols and naphthols are coupled with iminoquinones via a cascade process that involves sequential aminal formation, sigmatropic rearrangement, and rearomatization

  在此，我们公开了一种可扩展的有机催化直接芳基化方法，用于非 C2 对称 2,2'-二羟基-1,1'-联萘 (BINOL) 的区域选择性和阻转选择性合成。在催化量的轴向手性磷酸存在下，苯酚和萘酚通过级联过程与亚氨基醌偶联，该级联过程涉及连续的氨基形成、sigmatropic 重排和重构化，以提供对映体富集的 BINOL 衍生物，收率良好至极好。我们的研究表明，最初形成的氨基中间体的（局部）对称性对最终产品中的对映体诱导水平具有显着影响。具有对称平面的 Aminals 产生 BINOL 衍生物，其对映体过量明显低于具有立体中心的不对称衍生物。据推测，sigmatropic 重排步骤中的不对称诱导比无性形成过程中更具挑战性。对映体富集的氨基的Sigmatropic重排和随后的重构化以高保真度将中心手性转化为轴向手性。
• Organocatalytic Atroposelective Arylation of 2-Naphthylamines as a Practical Approach to Axially Chiral Biaryl Amino Alcohols
  作者：Ye-Hui Chen、Liang-Wen Qi、Fang Fang、Bin Tan

  DOI：10.1002/anie.201710537

  日期：2017.12.18

  The phosphoric acid catalyzed direct arylation of 2-naphthylamines with iminoquinones enables the atroposelective synthesis of axially chiral biaryl amino alcohols. Many functional groups are tolerated in this reaction, and it is a rare example of 2-naphthylamines acting as nucleophiles in an organocatalytic enantioselective transformation.

  磷酸催化的2-萘胺与亚氨基醌的直接芳基化使得能够轴向选择性地合成手性联芳基氨基醇。在该反应中可以耐受许多官能团，这是在有机催化对映选择性转化中充当亲核试剂的2-萘胺的罕见实例。
• [EN] TRANSITION METAL FREE METHODS OF SYNTHESIS OF BIARYL COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE, SANS MÉTAL DE TRANSITION, DE COMPOSÉS BIARYLE
  申请人：UNIV RICE WILLIAM M

  公开号：WO2017083719A1

  公开（公告）日：2017-05-18

  The present disclosure provides methods of preparing biaryl compounds which do not require transition metal catalysts. In yet another aspect, the present disclosure provides pharmaceutical compositions comprising compounds as described herein and pharmaceutically acceptable carriers.

  本公开提供了制备联苯化合物的方法，这些方法不需要过渡金属催化剂。另一方面，本公开提供了包括所述化合物和药用可接受载体的制药组合物。
• Electrochemical Cross-Coupling between N-(4-Hydroxyphenyl)-sulfonamides and 2-Naphthols: Synthesis of 2,2′-Bis(arenol)s
  作者：Zheng Zhu、Yanan Li、Shitang Ma、Xuan Zhou、Yekai Huang、Jianan Sun、Wei-Yi Ding

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00021

  日期：2024.11.15

  herein present an electrochemical method for the dehydrogenative cross-coupling of N-(4-hydroxyphenyl)-sulfonamides and 2-naphthols. This transformation provides a direct and scalable approach to a wide range of C1-symmetric 2,2′-bis(arenol)s with moderate to high yields under mild conditions. Preliminary attempts with the asymmetric variant of this reaction were also performed with ≤55% ee for the synthesis

  我们在此提出了一种用于 N-（4-羟基苯基）-磺胺类药物和 2-萘酚脱氢交叉偶联的电化学方法。这种转化为在温和条件下以中高产率分析各种 C1 对称 2,2′-双（芳烃醇）提供了一种直接且可扩展的方法。还用 ≤55% ee 对该反应的不对称变体进行了初步尝试，以合成 2,2′-双（芳烃醇）。进行了对照实验以提出一种合理的反应机制。
• Halogenation of N-substituted para-quinone monoimine and para-quinone monooxime esters: V. Chlorination and bromination of N-arylsulfonyl-1,4-benzoquinone monoimines dialkyl-substituted in the quinoid ring
  作者：A. P. Avdeenko、S. A. Konovalova

  DOI：10.1134/s1070428006050058

  日期：2006.5

  The direction of halogen addition to N-arylsulfonyl-1,4-benzoquinone monoimines dialkyl-substituted in the quinoid ring is governed by the steric factors: the size and position of the substituent, the halogen volume, and the position of the substituent at the nitrogen. The first stage of halogenation of N-arylsulfonyl-4-aminophenols with two alkyl substituents in the phenylsulfonyl ring largely occurs as electrophilic substitution.