2,3-bis[[(E)-12-hydroxyoctadec-9-enoyl]oxy]propyl (E)-12-hydroxyoctadec-9-enoate | 2593-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2,3-bis[[(E)-12-hydroxyoctadec-9-enoyl]oxy]propyl (E)-12-hydroxyoctadec-9-enoate
• 英文别名: 2,5-dimethyl-p-benzoquinone 4-oxime；2,5-dimethyl-[1,4]benzoquinone monooxime；2,5-Dimethyl-[1,4]benzochinon-monooxim；2.5-Dimethyl-benzochinon-(1.4)-monoxim；p-Xylochinon-monoxim；2,5-Dimethyl-p-benzochinon-monoxim
• CAS: 2593-53-5
• 化学式: C₈H₉NO₂
• 分子量: 151.165
• InChiKey: WFVOBEKDHZJVHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.29
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  49.66
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-bis[[(E)-12-hydroxyoctadec-9-enoyl]oxy]propyl (E)-12-hydroxyoctadec-9-enoate 在 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以71%的产率得到2,5-dimethyl-p-benzoquinone dioxime
  参考文献：
  名称：

  Rathore, R.; Kim, J. S.; Kochi, J. K., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 19, p. 2675 - 2684

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,5,N-trimethyl-4-nitroso-aniline 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 2,3-bis[[(E)-12-hydroxyoctadec-9-enoyl]oxy]propyl (E)-12-hydroxyoctadec-9-enoate
  参考文献：
  名称：

  Pflug, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1889, vol. 255, p. 172

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Symmetry in Cascade Chirality-Transfer Processes: A Catalytic Atroposelective Direct Arylation Approach to BINOL Derivatives
  作者：Jin-Zheng Wang、Jin Zhou、Chang Xu、Hongbin Sun、László Kürti、Qing-Long Xu

  DOI：10.1021/jacs.6b01458

  日期：2016.4.27

  disclose a scalable organocatalytic direct arylation approach for the regio- and atroposelective synthesis of non-C2-symmetric 2,2'-dihydroxy-1,1'-binaphthalenes (BINOLs). In the presence of catalytic amounts of axially chiral phosphoric acids, phenols and naphthols are coupled with iminoquinones via a cascade process that involves sequential aminal formation, sigmatropic rearrangement, and rearomatization

  在此，我们公开了一种可扩展的有机催化直接芳基化方法，用于非 C2 对称 2,2'-二羟基-1,1'-联萘 (BINOL) 的区域选择性和阻转选择性合成。在催化量的轴向手性磷酸存在下，苯酚和萘酚通过级联过程与亚氨基醌偶联，该级联过程涉及连续的氨基形成、sigmatropic 重排和重构化，以提供对映体富集的 BINOL 衍生物，收率良好至极好。我们的研究表明，最初形成的氨基中间体的（局部）对称性对最终产品中的对映体诱导水平具有显着影响。具有对称平面的 Aminals 产生 BINOL 衍生物，其对映体过量明显低于具有立体中心的不对称衍生物。据推测，sigmatropic 重排步骤中的不对称诱导比无性形成过程中更具挑战性。对映体富集的氨基的Sigmatropic重排和随后的重构化以高保真度将中心手性转化为轴向手性。
• Über die Nitrosierung primärer aromatischer Amine
  作者：L. Blangey

  DOI：10.1002/hlca.193802101196

  日期：——

  wird gezeigt, dass primäre aromatische Amine ohne stark negative Substituenten (Halogenatome, Nitrogruppen, u. dgl.) entgegen der bisherigen Annahme durch Nitrosylschwefelsäure in konzentriert schwefelsaurer Lösung im allgemeinen nicht diazotiert werden, sondern in anderer Weise reagieren. Diejenigen, die mit Diazoverbindungen direkt zu p-Aminoazofarbstoffen kuppeln, werden dabei meist in p-Nitroso-amine

  在目前的工作中，表明与浓亚硫酸相反，没有浓负取代基（卤素原子，硝基等）的芳族伯胺一般不会在浓硫酸中重氮化，而是以不同的方式反应。那些直接与重氮化合物与对氨基偶氮染料偶合的化合物大多数会转化为对亚硝基胺（对喹啉酰亚胺肟）。该反应已成功完成：
• Development of Bifunctional Inhibitors of Polo-Like Kinase 1 with Low-Nanomolar Activities Against the Polo-Box Domain
  作者：Andrej Scharow、Daniel Knappe、Wolfgang Reindl、Ralf Hoffmann、Thorsten Berg

  DOI：10.1002/cbic.201500535

  日期：2016.4.15

  Take two: A design strategy for the development of polo‐like kinase 1 (Plk1) inhibitors incorporating both an inhibitor of the enzymatic domain and an inhibitor of the polo‐box domain (PBD) is reported. The most potent inhibitor displays low‐nanomolar activity against the Plk1 PBD and excellent selectivity over the PBDs of Plk2 and Plk3.

  举两个例子：据报道，开发了一种同时包含酶促结构域抑制剂和马球盒结构域（PBD）抑制剂的polo-like激酶1（Plk1）抑制剂的设计策略。最有效的抑制剂对Plk1 PBD表现出低纳摩尔活性，对Plk2和Plk3的PBD具有优异的选择性。
• The Diels–Alder reactions of para-benzoquinone nitrogen-derivatives: an experimental and theoretical study
  作者：Marciana P. Uliana、Bruno M. Servilha、Olga Alexopoulos、Kleber T. de Oliveira、Cláudio F. Tormena、Marco A.B. Ferreira、Timothy J. Brocksom

  DOI：10.1016/j.tet.2014.07.088

  日期：2014.9

  An experimental and theoretical study of the comparative reactivity and selectivity of the Diels–Alder reactions of para-benzoquinones and three nitrogen derivatives have been performed. The mono-oximes derivatives do not react under the tested reaction conditions, whereas the tosylated mono-oximes react slowly. However, the mono N-tosyl imines show excellent reactivity, and superior to the parent

  对对苯醌和三种氮衍生物的狄尔斯-阿尔德反应的比较反应性和选择性进行了实验和理论研究。单肟衍生物在所测试的反应条件下不反应，而甲苯磺酸化的单肟反应缓慢。然而，单N-甲苯磺酰基亚胺显示出优异的反应性，并且优于母体对-苯醌。DFT计算支持这些实验结果。
• Halogenation of N-substituted p-quinone monoimines and p-quinone monooxime ethers: XV. Synthesis and bromination of 4-(cinnamoyloxyimino)-cyclohexa-2,5-dienones
  作者：S. A. Konovalova、A. P. Avdeenko、S. A. Goncharova

  DOI：10.1134/s1070428016070034

  日期：2016.7

  New 4-(cinnamoyloxyimino)cyclohexa-2,5-dien-1-ones were synthesized, and their bromination afforded bromine addition products to the syn- and anti-C=C bonds of the quinoid ring. In all cases, bromine addition to the C=C double bond of the cinnamoyl fragment was observed.

  合成了新的4-（肉桂酰氧基亚氨基）环己-2,5-二烯-1-酮，它们的溴化作用为醌环的顺-和反-C = C键提供了溴加成产物。在所有情况下，都观察到溴加到肉桂酰基片段的C = C双键上。