4-(3-methoxynaphthalen-2-yl)benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-(3-methoxynaphthalen-2-yl)benzonitrile
• 英文别名: 4-(3-Methoxynaphthalen-2-yl)benzonitrile
• 化学式: C₁₈H₁₃NO
• 分子量: 259.307
• InChiKey: ZIQVIWULHHPDMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醚 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 五甲基二乙烯三胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-(3-methoxynaphthalen-2-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  揭示使用氨基钠进行区域选择性芳烃功能化的未开发潜力

  摘要：

  碱金属酰胺已成为合成化学中的关键试剂，特别关注去质子化反应。尽管较重的钠和钾酰胺具有较高的反应性，但它​​们的不溶性和低稳定性有利于使用更可溶的锂类似物，将它们转化为最常用的非亲核碱。研究路易斯供体分子如三齿胺 PMDETA (N,N,N',N'',N''-五甲基二乙烯三胺)与氨基钠 NaTMP (TMP = 2,2',6,6') 的配位效应-四甲基哌啶），我们已经能够解锁这些试剂在芳烃官能化中的用途，即通过氢同位素交换掺入氘和未活化芳烃的去质子硼化。这些发现表明，氨基钠不仅是其锂对应物的简单、更可持续的替代品，而且它们可以表现出显着增强的反应活性，从而允许新转化的发展。

  DOI：

  10.2533/chimia.2023.225

文献信息

• Direct Pd-Catalyzed Cross-Coupling of Functionalized Organoaluminum Reagents
  作者：Klaus Groll、Tobias D. Blümke、Andreas Unsinn、Diana Haas、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.201205987

  日期：2012.10.29

  A handsome couple: Through the use of the simple Pd catalyst [Pd(tmpp)2Cl2] (tmpp=tris(2,4,6‐trimethoxyphenyl)phosphine) and THF/DMF as solvent, various aryl‐, heteroaryl‐, benzyl‐ and alkylaluminum reagents can be readily cross‐coupled with aryl or heteroaryl iodides, bromides, and nonaflates, and in special cases even with chlorides and triflates. This cross‐coupling tolerates free NH2 groups, aldehydes

  一对英俊的夫妇：通过使用简单的Pd催化剂[Pd（tmpp）2 Cl 2 ]（tmpp = tris（2,4,6-三甲氧基苯基）膦）和THF / DMF作为溶剂，各种芳基，杂芳基，苄基和烷基铝试剂可以很容易地与芳基或杂芳基碘化物，溴化物和壬二酸酯交叉偶联，在特殊情况下甚至与氯化物和三氟甲磺酸酯交叉偶联。这种交叉偶联可耐受游离的NH 2基团，醛，酮，酯和硝基官能团。
• Enhancing Metalating Efficiency of the Sodium Amide NaTMP in Arene Borylation Applications
  作者：Leonie J. Bole、Andreu Tortajada、Eva Hevia

  DOI：10.1002/anie.202204262

  日期：2022.6.27

  The non-nucleophilic amide NaTMP, in combination with PMDETA and B(OiPr)3 have allowed the deprotonative borylation of unactivated arenes under mild conditions. The study of its reaction pathway and the characterisation of the intermediates by X-Ray crystallography and 1H DOSY enabled the development of this protocol, which forms boronates in a direct and easy way, enabling Suzuki–Miyaura couplings

  非亲核酰胺 NaTMP 与 PMDETA 和 B(O i Pr) 3结合，可以在温和条件下对未活化的芳烃进行去质子硼酸化。通过对其反应途径的研究以及通过 X 射线晶体学和1 H DOSY 对中间体进行表征，促成了该方案的开发，该方案以直接、简单的方式形成硼酸酯，使 Suzuki-Miyaura 偶联能够以有效的方式获得联芳基化合物。
• Uncovering the Untapped Potential of the Use of Sodium Amides for Regioselective Arene Functionalisation
  作者：Andreu Tortajada、Eva Hevia

  DOI：10.2533/chimia.2023.225

  日期：——

  Alkali-metal amides have become key reagents in synthetic chemistry, with special focus in deprotonation reactions. Despite the higher reactivity found in the heavier sodium and potassium amides, their insolubility and low stability has favoured the use of the more soluble lithium analogues, converting them into the most used non-nucleophilic bases. Studying the coordination effects of Lewis donor

  碱金属酰胺已成为合成化学中的关键试剂，特别关注去质子化反应。尽管较重的钠和钾酰胺具有较高的反应性，但它​​们的不溶性和低稳定性有利于使用更可溶的锂类似物，将它们转化为最常用的非亲核碱。研究路易斯供体分子如三齿胺 PMDETA (N,N,N',N'',N''-五甲基二乙烯三胺)与氨基钠 NaTMP (TMP = 2,2',6,6') 的配位效应-四甲基哌啶），我们已经能够解锁这些试剂在芳烃官能化中的用途，即通过氢同位素交换掺入氘和未活化芳烃的去质子硼化。这些发现表明，氨基钠不仅是其锂对应物的简单、更可持续的替代品，而且它们可以表现出显着增强的反应活性，从而允许新转化的发展。