2,3-dibromo-5-(4-cyanophenyl)thiophene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-dibromo-5-(4-cyanophenyl)thiophene
• 英文别名: 4-(4,5-Dibromothiophen-2-yl)benzonitrile
• 化学式: C₁₁H₅Br₂NS
• 分子量: 343.041
• InChiKey: CHJCZNHBPUDOMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二溴噻吩 、 4-碘氰基苯 在 PdCl₂(PPh)3 potassium fluoride 、 silver nitrate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 以68%的产率得到2,3-dibromo-5-(4-cyanophenyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  钯催化的与硫原子相邻的CH键处的溴噻吩与新型活化剂系统AgNO3 / KF的偶联反应。

  摘要：

  [反应：见正文]在硝酸银（I）/氟化钾体系存在下，溴噻吩衍生物与钯配合物催化的芳基碘化物反应，诱导CH键上的偶联，而碳-溴键完好无损。产生的带有C-Br键的偶联产物允许以合理的产率进一步进行钯催化的CC键形成反应。

  DOI：

  10.1021/ol052063y

文献信息

• Palladium-Catalyzed Coupling Reactions of Bromothiophenes at the C−H Bond Adjacent to the Sulfur Atom with a New Activator System, AgNO₃/KF
  作者：Kei Kobayashi、Atsushi Sugie、Masabumi Takahashi、Kentaro Masui、Atsunori Mori

  DOI：10.1021/ol052063y

  日期：2005.10.1

  Bromothiophene derivatives react with aryl iodides catalyzed by a palladium complex in the presence of a silver(I) nitrate/potassium fluoride system to induce coupling at the C-H bond, while the carbon-bromine bond is intact. The produced coupling product bearing the C-Br bond allows further palladium-catalyzed C-C bond-forming reactions in reasonable yields.

  [反应：见正文]在硝酸银（I）/氟化钾体系存在下，溴噻吩衍生物与钯配合物催化的芳基碘化物反应，诱导CH键上的偶联，而碳-溴键完好无损。产生的带有C-Br键的偶联产物允许以合理的产率进一步进行钯催化的CC键形成反应。