di(pentamethylphenyl) sulfide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: di(pentamethylphenyl) sulfide
• 英文别名: 1,2,3,4,5-Pentamethyl-6-(2,3,4,5,6-pentamethylphenyl)sulfanylbenzene
• 化学式: C₂₂H₃₀S
• 分子量: 326.546
• InChiKey: WSCYXVGZXJSUEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  五甲基苯 在 aluminum (III) chloride 、 氯化亚砜 作用下， 生成 di(pentamethylphenyl) sulfide
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化亚硫酰氯与亚硒酰氯的亲电芳香取代反应、取代基效应及反应机理研究

  摘要：

  先前建立的氯化铝-(AlCl3) 催化苯 (PhH) 与亚硫酰氯 (SOCl2) 的亲电芳香取代 (EAS) 已扩展到甲苯 (PhCH3)、氯苯 (PhCl) 和苯酚 (PhOH)。-CH3 被发现主要是一种对位导向剂，对产生二芳基亚砜 (Ar2SO) 的 EAS 反应具有较小的邻位导向作用。-Cl 被发现是形成 Ar2SO 的唯一副导向剂。所有–CH3、–Cl 和–OH 基团都被证明是EAS 反应形成二芳基硫化物(Ar2S) 的唯一对位导向剂。尽管在 AlCl3 存在下 PhH 和 PhCH3 与 SOCl2 的反应在环境温度下产生主要的 Ar2SO 和次要的 Ar2S，苯酚 (PhOH) 反应显示仅产生还原的硫化物 (p-HOC6H4)2S，而没有亚砜 (p -HOC6H4)2SO 形成。混合二芳基亚砜 ArSOAr'（Ar，Ar'=C6H5，p-CH3C6H4；C6H5，o-CH3C6H4；和

  DOI：

  10.3184/174751913x13842832780853

文献信息

• Investigations on the Lewis-Acids-Catalysed Electrophilic Aromatic Substitution Reactions of Thionyl Chloride and Selenyl Chloride, the Substituent Effects, and the Reaction Mechanisms
  作者：Xiaoping Sun、David Haas、Samantha McWilliams、Benjamin Smith、Katrina Leaptrot

  DOI：10.3184/174751913x13842832780853

  日期：2013.12

  sulfides (Ar2S) from the EAS reactions. Although the reactions of PhH and PhCH3 with SOCl2 in the presence of AlCl3 gave the major Ar2SO and minor Ar2S at ambient temperature, the phenol (PhOH) reaction was shown to give only the reduced sulfide (p-HOC6H4)2S with no sulfoxide (p-HOC6H4)2SO formed. The mixed diaryl sulfoxides ArSOAr’ (Ar, Ar'=C6H5, p-CH3C6H4; C6H5, o-CH3C6H4; and C6H5, p-ClC6H4) were

  先前建立的氯化铝-(AlCl3) 催化苯 (PhH) 与亚硫酰氯 (SOCl2) 的亲电芳香取代 (EAS) 已扩展到甲苯 (PhCH3)、氯苯 (PhCl) 和苯酚 (PhOH)。-CH3 被发现主要是一种对位导向剂，对产生二芳基亚砜 (Ar2SO) 的 EAS 反应具有较小的邻位导向作用。-Cl 被发现是形成 Ar2SO 的唯一副导向剂。所有–CH3、–Cl 和–OH 基团都被证明是EAS 反应形成二芳基硫化物(Ar2S) 的唯一对位导向剂。尽管在 AlCl3 存在下 PhH 和 PhCH3 与 SOCl2 的反应在环境温度下产生主要的 Ar2SO 和次要的 Ar2S，苯酚 (PhOH) 反应显示仅产生还原的硫化物 (p-HOC6H4)2S，而没有亚砜 (p -HOC6H4)2SO 形成。混合二芳基亚砜 ArSOAr'（Ar，Ar'=C6H5，p-CH3C6H4；C6H5，o-CH3C6H4；和