4-((4-methoxyphenyl)sulfonyl)benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((4-methoxyphenyl)sulfonyl)benzonitrile
• 英文别名: 4-[(4-Methoxyphenyl)sulfonyl]benzonitrile；4-(4-methoxyphenyl)sulfonylbenzonitrile
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₃S
• 分子量: 273.312
• InChiKey: LNTJMNNOGKTOFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  75.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((4-methoxyphenyl)sulfonyl)benzonitrile 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以99%的产率得到4-[(4-hydroxyphenyl)sulfonyl]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Novel sulfonylphenyl-.beta.-D-thioxylosides, their method of preparation

  摘要：

  本发明涉及一种新型工业产品，即公式中的磺酰基苯基-β-D-硫代木糖苷化合物，其中：X是硫原子或氧原子；R是C.sub.1-C.sub.4烷基，取代氨基NR.sub.1 R.sub.2（其中R.sub.1和R.sub.2，相同或不同，均为C.sub.1-C.sub.4烷基，R.sub.1和R.sub.2可合并形成与它们连接的氮原子的哌啶基或吗啉基）或苯基，苯基未取代或在对位由氰基或卤原子取代；Y是氢原子或脂肪酰基。这些化合物在治疗学中很有用，特别是作为静脉抗血栓药物。

  公开号：

  US05100913A1
• 作为产物：
  描述：

  4-((4-methoxyphenyl)thio)benzonitrile 在 magnesium monoperoxyphthalate hexahydrate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以77%的产率得到4-((4-methoxyphenyl)sulfonyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Novel sulfonylphenyl-.beta.-D-thioxylosides, their method of preparation

  摘要：

  本发明涉及一种新型工业产品，即公式中的磺酰基苯基-β-D-硫代木糖苷化合物，其中：X是硫原子或氧原子；R是C.sub.1-C.sub.4烷基，取代氨基NR.sub.1 R.sub.2（其中R.sub.1和R.sub.2，相同或不同，均为C.sub.1-C.sub.4烷基，R.sub.1和R.sub.2可合并形成与它们连接的氮原子的哌啶基或吗啉基）或苯基，苯基未取代或在对位由氰基或卤原子取代；Y是氢原子或脂肪酰基。这些化合物在治疗学中很有用，特别是作为静脉抗血栓药物。

  公开号：

  US05100913A1

文献信息

• Cross-Coupling of Sodium Sulfinates with Aryl, Heteroaryl, and Vinyl Halides by Nickel/Photoredox Dual Catalysis
  作者：Huifeng Yue、Chen Zhu、Magnus Rueping

  DOI：10.1002/anie.201711104

  日期：2018.1.26

  catalyzed sulfonylation reaction of aryl, heteroaryl, and vinyl halides has been achieved for the first time. This newly developed sulfonylation protocol provides a versatile method for the synthesis of diverse aromatic sulfones at room temperature and shows excellent functional group tolerance. The electrophilic coupling partners are not limited to aryl, heteroaryl, and vinyl bromides and iodides, but also

  首次实现了芳基、杂芳基和乙烯基卤化物的高效光氧化还原/镍催化磺酰化反应。这种新开发的磺酰化方案为在室温下合成多种芳族砜提供了一种通用方法，并显示出优异的官能团耐受性。亲电偶联配对物不限于芳基、杂芳基和乙烯基溴化物和碘化物，还包括反应性较低的芳基氯化物作为该转化的合适底物。
• Sulfonylation of Aryl Halides by Visible Light/Copper Catalysis
  作者：Qiuli Yan、Wenwen Cui、Xiuyan Song、Guiyun Xu、Min Jiang、Kai Sun、Jian Lv、Daoshan Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01050

  日期：2021.5.7

  An efficient visible-light-assisted, copper-catalyzed sulfonylation of aryl halides with sulfinates is reported. In our protocol, a single ligand CuI photocatalyst formed in situ was used in the photocatalytic transformation. Diverse organosulfones were obtained in moderate to good yields. This strategy demonstrates a promising approach toward the synthesis of diverse and useful organosulfones.

  报道了一种有效的可见光辅助，铜催化的芳基卤化物与亚磺酸盐的磺酰化反应。在我们的协议中，原位形成的单一配体Cu I光催化剂用于光催化转化。以中等至良好的产率获得了多种有机砜。该策略证明了合成各种有用的有机砜的有前途的方法。
• Hantzsch Ester as a Visible‐Light Photoredox Catalyst for Transition‐Metal‐Free Coupling of Arylhalides and Arylsulfinates
  作者：Da‐Liang Zhu、Qi Wu、Hai‐Yan Li、Hong‐Xi Li、Jian‐Ping Lang

  DOI：10.1002/chem.201905281

  日期：2020.3.18

  (HEH) has been utilized as a visible-light photoredox catalyst for the cross coupling of arylhalides and arylsulfinates without transition metal, sacrificial agent, and mediator. This method is compatible with various functional groups and provides diaryl sulfones in good to high yields. Mechanistic studies indicate that this reaction undergoes the stepwise light irradiation of HE- , single electron

  2,6-二甲基-1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸二乙酯（HEH）已用作可见光光氧化还原催化剂，用于芳族卤化物和芳基亚磺酸盐的交叉偶联，而无需过渡金属，牺牲剂和介体。该方法与各种官能团相容，并以高产率至高产率提供二芳基砜。机理研究表明，该反应经历了HE-的逐步光照射，施主-受体配合物（DAC）从* HE-到芳基卤的单电子转移（SET），亚磺酸盐捕获芳基和SET氧化砜自由基阴离子由他。通过DAC方法合成砜
• A convenient synthesis of sulfones via light promoted couplings of sodium sulfinates and aryl halides
  作者：Lei Chen、Jie Liang、zhenyu chen、Jie Chen、Ming Yan、Xue-jing Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201801390

  日期：——

  A convenient and efficient synthesis of sulfones from sulfinates and aryl halides was developed. The reaction occurred under UV irradiation without transition metal catalyst or photocatalyst. A radical pathway via single‐electron transfer (SET) of electron donor‐acceptor (EDA) complex was proposed based on UV‐vis spectroscopy, radical inhibiting and trapping experiments.

  从亚磺酸盐和芳基卤化物开发了一种方便，高效的砜合成方法。该反应在没有过渡金属催化剂或光催化剂的紫外线照射下发生。基于紫外可见光谱，自由基抑制和俘获实验，提出了通过电子给体-受体（EDA）复合物的单电子转移（SET）的自由基途径。
• Sulfonyl-phényl-beta-D-thioxylosides, leur procédé de préparation et leur utilisation en thérapeutique
  申请人：FOURNIER INDUSTRIE ET SANTE

  公开号：EP0451007A1

  公开（公告）日：1991-10-09

  La présente invention concerne en tant que produits industriels nouveaux les composés sulfonyl-phényl-β-D-thioxylosides de formule : dans laquelle : X représente un atome de soufre ou un atome d'oxygène, R représente un groupe alkyle en C₁-C₄, un groupe amino substitué NR₁R₂ (où R₁ et R₂, identiques ou différents, représentent chacun un groupe alkyle en C₁-C₄, R₁ et R₂ considérés ensemble pouvant former avec l'atome d'azote auquel ils sont liés un groupe pipéridinyle ou morpholinyle) ou un groupe phényle éventuellement substitué en position para par un groupe cyano ou par un atome d'halogène; et, Y représente l'atome d'hydrogène ou un groupe acyle aliphatique. Ces composés sont utiles en thérapeutique notamment en tant qu'agents antithrombotiques veineux.

  本发明涉及式如下的磺酰基苯基-β-D-硫酮糖苷化合物： 其中： X 代表硫原子或氧原子、 R 代表 C₁-C₄ 烷基、NR₁R₂ 取代的氨基（其中 R₁ 和 R₂ 可以相同或不同，各自代表 C₁-C₄ 烷基、R₁和 R₂合在一起可与相连的氮原子形成哌啶基或吗啉基）或在对位上任选被氰基或卤原子取代的苯基；以及 Y 代表氢原子或脂肪酰基。 这些化合物可用于治疗，特别是作为静脉抗血栓药物。