N¹,N³-dibenzylnorspermidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N¹,N³-dibenzylnorspermidine
• 英文别名: N-benzyl-N'-(3-benzylamino-propyl)-propane-1,3-diamine；N'-benzyl-N-[3-(benzylamino)propyl]propane-1,3-diamine
• 化学式: C₂₀H₂₉N₃
• 分子量: 311.47
• InChiKey: MOLRREGQYFAARJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N¹,N³-dibenzylnorspermidine 在 水 、 次磷酸 、 溶剂黄146 、 mercury dichloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  磷酸-曼尼希反应从次磷酸中选择性清洁合成氨烷基-H-次膦酸

  摘要：

  氨基烷基-H-次膦酸，也称为氨基烷基亚膦酸，被研究作为羧酸氨基酸的生物活性类似物和/或作为合成其他氨基烷基磷酸的有价值的中间体。它们的合成主要是通过 P-H 前体、醛和胺的 phospha-Mannich 反应完成的。该反应很少是干净和高产的。在这里，H 3 PO 2与仲胺和甲醛在湿 AcOH 中的反应以几乎定量的产率产生氨甲基-H-次膦酸，并且几乎没有副产物。令人惊讶的是，反应结果取决于胺的碱性。p K a胺> 7-8 给出了所需的产品。对于弱碱性胺，还原性N-甲基化与H 3 PO 2氧化成H 3 PO 3相结合成为相关的副反应。伯胺的反应不太明显，只有非常碱性的胺才能获得氨基-双(甲基-H-次膦酸)。醛含量较高的反应产率较低。获得了源自多胺的独特的羧酸-次膦酸-膦酸以及聚（H-次膦酸）。氨基烷基-H的合成用途-次膦酸在 P-H 键氧化及其对双键的加成以及选择性胺脱保护中得到说明。具有乙

  DOI：

  10.1039/d0ra03075a

文献信息

• POLYAMINE DERIVATIVES AS RADIOPROTECTIVE AGENTS
  申请人：MERRELL PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0686142B1

  公开（公告）日：1998-12-30
• US6114394A
  申请人：——

  公开号：US6114394A

  公开（公告）日：2000-09-05
• Selective and clean synthesis of aminoalkyl-<i>H</i>-phosphinic acids from hypophosphorous acid by phospha-Mannich reaction
  作者：Peter Urbanovský、Jan Kotek、Ivana Císařová、Petr Hermann

  DOI：10.1039/d0ra03075a

  日期：——

  Aminoalkyl-H-phosphinic acids, also called aminoalkylphosphonous acids, are investigated as biologically active analogues of carboxylic amino acids and/or as valuable intermediates for synthesis of other aminoalkylphosphorus acids. Their synthesis has been mostly accomplished by phospha-Mannich reaction of a P–H precursor, an aldehyde and an amine. The reaction is rarely clean and high-yielding. Here, reaction of H3PO2

  氨基烷基-H-次膦酸，也称为氨基烷基亚膦酸，被研究作为羧酸氨基酸的生物活性类似物和/或作为合成其他氨基烷基磷酸的有价值的中间体。它们的合成主要是通过 P-H 前体、醛和胺的 phospha-Mannich 反应完成的。该反应很少是干净和高产的。在这里，H 3 PO 2与仲胺和甲醛在湿 AcOH 中的反应以几乎定量的产率产生氨甲基-H-次膦酸，并且几乎没有副产物。令人惊讶的是，反应结果取决于胺的碱性。p K a胺> 7-8 给出了所需的产品。对于弱碱性胺，还原性N-甲基化与H 3 PO 2氧化成H 3 PO 3相结合成为相关的副反应。伯胺的反应不太明显，只有非常碱性的胺才能获得氨基-双(甲基-H-次膦酸)。醛含量较高的反应产率较低。获得了源自多胺的独特的羧酸-次膦酸-膦酸以及聚（H-次膦酸）。氨基烷基-H的合成用途-次膦酸在 P-H 键氧化及其对双键的加成以及选择性胺脱保护中得到说明。具有乙