(S)-1-phenyl-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-phenyl-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethanol
• 英文别名: (S)-1-(4-trifluoromethylphenyl)-1-phenylethanol；(S)-1-phenyl-1-(4-trifluoromethylphenyl)ethanol；1-phenyl-1-(4-trifluoromethyl)phenylethanol；1-phenyl-1-(4-trifluoromethylphenyl)ethanol；(S)-1-Phenyl-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethanol；(1S)-1-phenyl-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethanol
• 化学式: C₁₅H₁₃F₃O
• 分子量: 266.263
• InChiKey: PZFVDFSXLOSQDX-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4'-三氟甲基苯乙酮 、 4-trifluoromethylphenyltitanium triisopropoxide 在 (1R,2R)-N,N'-bis-(2,3,4,5,6-pentafluorobenzenesulfonyl)-cyclohexane-1,2-diamine 、 magnesium bromide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 以94%的产率得到(S)-1-phenyl-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  MgBr 2促进ArTi（O i Pr）3的对映体选择性芳基加成到N，N'-磺酰化（1 R，2 R）-环己烷-1,2-二胺†的钛（iv）催化剂上的酮中

  摘要：

  据报道，MgBr 2促进了N，N'-磺酰化（1 R，2 R）-环己烷-1,2-二胺的钛催化剂催化的酮类化合物向酮中不对称地添加ArTi（O i Pr）3，结果表明：具有吸电子基团的手性N，N'-磺酰化环己烷-1,2-二胺可以有效催化不对称地将ArTi（O i Pr）3加到酮上，以高收率提供所需的叔醇，并具有良好的对映选择性。到95％ee。

  DOI：

  10.1039/c5ra18871g

文献信息

• Polymer supported trans-1-phenylsulfonylamino-2-isoborneolsulfonylaminocyclohexane ligand for the titanium catalyzed organozinc addition to ketones
  作者：Vicente J. Forrat、Diego J. Ramón、Miguel Yus

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.07.038

  日期：2006.8

  The catalytic enantioselective addition of different organozinc reagents, such as diethylzinc, or in situ generated phenylzinc derivatives to simple ketones was accomplished using titanium tetraisopropoxide and supported chiral ligands derived from trans-1-phenylsulfonylamino-2-isoborneolsulfonylamidocyclohexane, to give the corresponding tertiary alcohols with enantioselectivities up to >99%. A simple

  使用四异丙醇钛和衍生自反式-1-苯基磺酰基氨基-2-异冰片醇磺酰氨基环己烷的负载型手性配体，将不同的有机锌试剂（例如二乙基锌）或原位生成的苯基锌衍生物催化对映选择性加成到简单的酮上，得到相应的叔醇对映选择性高达> 99％。描述了合成二磺酰胺单体配体和相应聚合反应的简单有效的方法。
• A Nickel Catalyst for the Addition of Organoboronate Esters to Ketones and Aldehydes
  作者：Jean Bouffard、Kenichiro Itami

  DOI：10.1021/ol9017613

  日期：2009.10.1

  Ni(cod)2/IPr catalyst promotes the intermolecular 1,2-addition of arylboronate esters to unactivated aldehydes and ketones. Diaryl, alkyl aryl, and dialkyl ketones show good reactivity under mild reaction conditions (≤80 °C, nonpolar solvents, no strong base or acid additives). A dramatic ligand effect favors either carbonyl addition (IPr) or C−OR cross-coupling (PCy3) with aryl ether substrates. A Ni(0)/Ni(II)

  Ni（cod）2 / IPr催化剂可促进芳基硼酸酯的分子间1，2-加成至未活化的醛和酮。二芳基，烷基芳基和二烷基酮在温和的反应条件下（≤80°C，非极性溶剂，无强碱或强酸添加剂）显示出良好的反应活性。显着的配体效应有利于羰基加成（IPr）或与芳基醚底物的C-OR交叉偶联（PCy 3）。提出了由羰基底物的氧化环化引发的Ni（0）/ Ni（II）催化循环。
• Chiral diamine compounds for the preparation of chiral alcohols and chiral amines
  申请人：University College Dublin

  公开号：US10196338B2

  公开（公告）日：2019-02-05

  Processes for stereoselective preparation of a chiral alcohol or a chiral amine are described. The processes include reacting a first prochiral reactant selected from the group consisting of a ketone, an aldehyde, and an imine, with a second reactant that includes a Grignard reagent, in the presence of a chiral trans-diamine of formula (1) as defined herein:

  本发明描述了立体选择性制备手性醇或手性胺的工艺。这些工艺包括在如本文所定义的式 (1) 手性反式二胺存在下，使选自由酮、醛和亚胺组成的组的第一手性反应物与包括格氏试剂的第二反应物反应：
• Nickel-Catalyzed Enantioselective Reductive Arylation of Common Ketones
  作者：Shuai Huang、Jianrong Steve Zhou

  DOI：10.1021/jacs.4c02818

  日期：2024.5.15

  nickel complex of chiral bisoxazolines catalyzed the stereoselective reductive arylation of ketones in high enantioselectivity. A range of common acyclic and cyclic ketones reacted without the aid of directing groups. Mechanistic studies using isolated complex of a chiral bis(oxazoline) (L)Ni(Ar)Br revealed that Mn reduction was not needed, while Lewis acidic titanium alkoxides were critical to ketone insertion

  手性双恶唑啉的镍配合物以高对映选择性催化酮的立体选择性还原芳基化。一系列常见的无环酮和环状酮无需导向基团的帮助即可发生反应。使用手性双(恶唑啉) (L)Ni(Ar)Br 的分离络合物进行的机理研究表明，不需要还原锰，而路易斯酸性钛醇盐对于酮插入至关重要。
• Highly Enantioselective Aryl Additions of [AlAr3(thf)] to Ketones Catalyzed by a Titanium(IV) Catalyst of (S)-Binol
  作者：Chien-An Chen、Kuo-Hui Wu、Han-Mou Gau

  DOI：10.1002/anie.200701201

  日期：2007.7.9