2-oxo-2H-chromen-7-yl propiolate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 2-oxo-2H-chromen-7-yl propiolate
• 英文别名: (2-oxochromen-7-yl) prop-2-ynoate
• 化学式: C₁₂H₆O₄
• 分子量: 214.177
• InChiKey: MIKXFRABLUSQKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-羟基香豆素 、 丙炔酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-oxo-2H-chromen-7-yl propiolate
  参考文献：
  名称：

  Aliphatic amino acid biosynthesis inhibitors and a method of synthesizing the same

  摘要：

  本实施例提供了一种合成含有具有抗真菌活性的脂肪族氨基酸生物合成抑制剂的组合物和合成组合物的方法。该组合物包括2-氧代-2H-香豆素-7-基丙炔酸酯、二乙基-己-2-烯-4-炔-二酸酯和二壬基-己-2-烯-4-炔-二酸酯。该组合物抑制真菌生物系统中脂肪族氨基酸的生物合成。所述脂肪族氨基酸选自亮氨酸、异亮氨酸和缬氨酸组成的一组。该组合物的浓度为0-200 μg/ml。该方法包括将二环己基碳酰亚胺（DCC）和二甲基氨基吡啶（DMAP）的溶液与醇、乙炔羧酸和二氯甲烷混合，以获得混合物，然后搅拌、过滤并用醚洗涤。挥发溶剂以获得残留物，然后将其溶解在二氯甲烷中并与催化剂搅拌。多余的溶剂被蒸发以获得衍生物化合物，并通过硅胶柱层析纯化。

  公开号：

  US08569361B1

文献信息

• ALIPHATIC AMINO ACID BIOSYNTHESIS INHIBITORS AND A METHOD OF SYNTHESIZING THE SAME
  申请人：Sardari Soroush

  公开号：US20130289104A1

  公开（公告）日：2013-10-31

  The embodiments herein provide a composition and a method of synthesizing a composition comprising an aliphatic amino acid biosynthesis inhibitor having an antifungal activity. The composition comprises 2-oxo-2H-chromen-7-yl propiolate, diethyl-hex-2-en-4-yne-dioate and dinonyl-hex-2-en-4-yne-dioate. The composition inhibits a biosynthesis of an aliphatic amino acid in a fungal biological system. The aliphatic amino acid is selected from a group consisting of leucine, isoleucine and valine. The composition is used with a concentration of 0-200 μg/ml. The method comprises mixing solutions of dicyclohexylcarbodiimide (DCC) and Dimethylaminopyridine (DMAP) with alcohol, acetylene carboxylic acid and dichloromethane to obtain a mixture which is stirred filtered and washed with ether. The solvents are evaporated to obtain a residue that is dissolved in dichloromethane and stirred with a catalyst. The extra solvents are evaporated to obtain the derivative compound and purified by silica gel column chromatography.

  本文提供了一种合成含有具有抗真菌活性的脂肪族氨基酸生物合成抑制剂的组合物和合成组合物的方法。该组合物包括2-氧代-2H-香豆素-7-基丙炔酸酯、二乙基-己-2-烯-4-炔二酸酯和二辛基-己-2-烯-4-炔二酸酯。该组合物在真菌生物系统中抑制脂肪族氨基酸的生物合成。脂肪族氨基酸选自亮氨酸、异亮氨酸和缬氨酸等一组氨基酸。该组合物的使用浓度为0-200μg/ml。该方法包括将二环己基碳二亚胺（DCC）和二甲基氨基吡啶（DMAP）的溶液与醇、乙炔羧酸和二氯甲烷混合，以获得混合物，该混合物经过搅拌、过滤和乙醚洗涤。然后蒸发溶剂以获得残留物，该残留物在二氯甲烷中溶解并与催化剂搅拌。额外的溶剂被蒸发以获得衍生物化合物，并通过硅胶柱层析纯化。
• US8569361B1
  申请人：——

  公开号：US8569361B1

  公开（公告）日：2013-10-29
• Aliphatic amino acid biosynthesis inhibitors and a method of synthesizing the same
  申请人：Sardari Soroush

  公开号：US08569361B1

  公开（公告）日：2013-10-29

  The embodiments herein provide a composition and a method of synthesizing a composition comprising an aliphatic amino acid biosynthesis inhibitor having an antifungal activity. The composition comprises 2-oxo-2H-chromen-7-yl propiolate, diethyl-hex-2-en-4-yne-dioate and dinonyl-hex-2-en-4-yne-dioate. The composition inhibits a biosynthesis of an aliphatic amino acid in a fungal biological system. The aliphatic amino acid is selected from a group consisting of leucine, isoleucine and valine. The composition is used with a concentration of 0-200 μg/ml. The method comprises mixing solutions of dicyclohexylcarbodiimide (DCC) and Dimethylaminopyridine (DMAP) with alcohol, acetylene carboxylic acid and dichloromethane to obtain a mixture which is stirred filtered and washed with ether. The solvents are evaporated to obtain a residue that is dissolved in dichloromethane and stirred with a catalyst. The extra solvents are evaporated to obtain the derivative compound and purified by silica gel column chromatography.

  本实施例提供了一种合成含有具有抗真菌活性的脂肪族氨基酸生物合成抑制剂的组合物和合成组合物的方法。该组合物包括2-氧代-2H-香豆素-7-基丙炔酸酯、二乙基-己-2-烯-4-炔-二酸酯和二壬基-己-2-烯-4-炔-二酸酯。该组合物抑制真菌生物系统中脂肪族氨基酸的生物合成。所述脂肪族氨基酸选自亮氨酸、异亮氨酸和缬氨酸组成的一组。该组合物的浓度为0-200 μg/ml。该方法包括将二环己基碳酰亚胺（DCC）和二甲基氨基吡啶（DMAP）的溶液与醇、乙炔羧酸和二氯甲烷混合，以获得混合物，然后搅拌、过滤并用醚洗涤。挥发溶剂以获得残留物，然后将其溶解在二氯甲烷中并与催化剂搅拌。多余的溶剂被蒸发以获得衍生物化合物，并通过硅胶柱层析纯化。