N-(pyridin-2-yl)cyclopentanecarboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(pyridin-2-yl)cyclopentanecarboxamide
• 英文别名: N-2-pyridinylcyclopentanecarboxamide；N-pyridin-2-ylcyclopentanecarboxamide
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O
• mdl: MFCD01339590
• 分子量: 190.245
• InChiKey: KSULZTPLDSHUBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 、 环戊基乙酮 在 叔丁基过氧化氢 、 三氟甲磺酸 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 以39%的产率得到N-(pyridin-2-yl)cyclopentanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过选择性氧化裂解水中的C（O）–C（烷基）键从酮中无金属合成N-（吡啶-2-基）酰胺

  摘要：

  已经开发了TBHP / TBAI介导的通过直接氧化CC键从酮和2-氨基吡啶合成水中N-（吡啶-2-基）酰胺的方法。一系列酮，包括被各种长链烷基取代的更具挑战性的惰性芳族酮，被选择性地转化为N-（吡啶-2-基）酰胺。此外，该方案可以应用于芳基烷基甲醇，以中等至良好的产率得到相应的酰胺。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01956

文献信息

• Metal-Free Synthesis of <i>N</i>-(Pyridine-2-yl)amides from Ketones via Selective Oxidative Cleavage of C(O)–C(Alkyl) Bond in Water
  作者：Yanpeng Liu、Honghao Sun、Zhangjian Huang、Cong Ma、Aijun Lin、Hequan Yao、Jinyi Xu、Shengtao Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01956

  日期：2018.12.7

  N-(pyridine-2-yl)amides in water from ketones and 2-aminopyridine via direct oxidative C–C bond cleavage has been developed. A series of ketones, including more challenging inactive aromatic ketones substituted with diverse long-chain alkyl groups, were selectively converted to N-(pyridine-2-yl)amides. Furthermore, the protocol can be applied to aryl alkyl carbinols to afford the corresponding amides in moderate

  已经开发了TBHP / TBAI介导的通过直接氧化CC键从酮和2-氨基吡啶合成水中N-（吡啶-2-基）酰胺的方法。一系列酮，包括被各种长链烷基取代的更具挑战性的惰性芳族酮，被选择性地转化为N-（吡啶-2-基）酰胺。此外，该方案可以应用于芳基烷基甲醇，以中等至良好的产率得到相应的酰胺。