XR5118

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: XR5118
• 英文别名: (3Z,6Z)-6-Benzylidene-3-(5-(2-dimethylaminoethylthio)-thien-2-yl)methylene-2,5-piperazinedione；(3Z,6Z)-6-Benzylidene-3-(5-(2-dimethylaminoethylthio)-2-thienyl)methylene-2,5-piperazinedione；(Z)-3-((Z)-Benzylidene)-6-((5-((2-(dimethylamino)ethyl)thio)thiophen-2-yl)methylene)piperazine-2,5-dione；(3Z,6Z)-3-benzylidene-6-[[5-[2-(dimethylamino)ethylsulfanyl]thiophen-2-yl]methylidene]piperazine-2,5-dione
• 化学式: C₂₀H₂₁N₃O₂S₂
• 分子量: 399.538
• InChiKey: ODQGWMYUSNRXFW-MCOFMCJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  XR5118 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-[1-[5-(2-Dimethylamino-ethanesulfinyl)-thiophen-2-yl]-meth-(Z)-ylidene]-6-[1-phenyl-meth-(Z)-ylidene]-piperazine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and in vitro evaluation of a series of diketopiperazine inhibitors of plasminogen activator inhibitor-1

  摘要：

  We have synthesized and evaluated a series of diketopiperazine-based inhibitors of PAI-1. These studies resulted in the identification of 34 which inhibited PAI-1 in vitro with an IC50 = 0.2 muM. The synthesis and SAR of these compounds are described. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00508-x

文献信息

• US5750530A
  申请人：——

  公开号：US5750530A

  公开（公告）日：1998-05-12
• US5945297A
  申请人：——

  公开号：US5945297A

  公开（公告）日：1999-08-31
• [EN] PHARMACEUTICAL DIKETOPIPERAZINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES PHARMACEUTIQUES DE DICETOPIPERAZINE
  申请人：——

  公开号：WO1995032190A2

  公开（公告）日：1995-11-30

  [EN] A diketopiperazine of formula (I), wherein each of R7 and R8 which may be the same or different, is hydrogen or a nitro group; Y is (a), -O- or -S-, wherein each of R9 and R10, which may be the same or different, is hydrogen or a nitro group; n is 0, 1 or 2; m is an integer of 1 to 6; each R6, which may be the same or different, is a C1-C6 alkyl group; and X is selected from (i) a phenyl group of formula (b); (ii) a heterocyclic ring selected from furan, thiophene, pyridine, quinoline and indole; (iii) a C1-C6 alkyl group, a 2,3-methylenedioxyphenyl group or a 3,4-methylenedioxyphenyl group; and (iv) a group -(CH2)p-Z, wherein p is 0 or an integer of 1 to 4 and Z is a cyclohexyl group substituted by one or more C1-C6 alkyl and the salts and esters thereof; have activity as inhibitors of plasminogen activator inhibitor.
  [FR] L'invention se rapporte à la dicétopipérazine de la formule (I), dans laquelle R7 et R8, pouvant être identiques ou différents, représentent chacun hydrogène ou un groupe nitro; Y représente la formule (a), -O- ou bien -S-, où R9 et R10, pouvant être identiques ou différents, représentent chacun hydrogène ou un groupe nitro; m vaut 0, 1 ou 2; m est un nombre entier de 1 à 6; chaque R6, pouvant être identique ou différent, représente un groupe alkyle C1-C6; et X est sélectionné parmi (i) un groupe phényle de la formule (b); (ii) un cycle hétérocyclique sélectionné parmi furane, thiophène, pyridine, quinoline et indole, (iii) un groupe alkyle C1-C6, un groupe 2,3-méthylènedioxyphényle ou un groupe 3,4-méthylènedioxyphényle; et (iv) un groupe -(CH2)p-Z, dans lequel p vaut 0 ou est un nombre entier compris entre 1 et 4, et Z représente un groupe cyclohèxyle substitué par un ou plusieurs alkyles C1-C6; cette invention se rapporte également aux sels et aux esters de ces composés qui agissent comme inhibiteurs de l'inhibiteur de l'activateur du plasminogène.
• Synthesis and in vitro evaluation of a series of diketopiperazine inhibitors of plasminogen activator inhibitor-1
  作者：Adrian Folkes、Michael B Roe、Sukhjit Sohal、Julian Golec、Richard Faint、Teresa Brooks、Peter Charlton

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00508-x

  日期：2001.10

  We have synthesized and evaluated a series of diketopiperazine-based inhibitors of PAI-1. These studies resulted in the identification of 34 which inhibited PAI-1 in vitro with an IC50 = 0.2 muM. The synthesis and SAR of these compounds are described. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.