4-[(5R,8R)-8-[4-(3-chlorophenyl)-3-oxopiperazin-1-yl]-3-methyl-5,6,7,8-tetrahydroimidazo[1,5-a]pyridin-5-yl]benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 4-[(5R,8R)-8-[4-(3-chlorophenyl)-3-oxopiperazin-1-yl]-3-methyl-5,6,7,8-tetrahydroimidazo[1,5-a]pyridin-5-yl]benzonitrile
• 化学式: C₂₅H₂₄ClN₅O
• 分子量: 445.951
• InChiKey: BSZUMEBFECGWKO-DHIUTWEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-[(2-Methylimidazol-1-yl)methyl]benzonitrile 在 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 magnesium sulfate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯苯 为溶剂， 反应 11.25h， 生成 4-[(5R,8R)-8-[4-(3-chlorophenyl)-3-oxopiperazin-1-yl]-3-methyl-5,6,7,8-tetrahydroimidazo[1,5-a]pyridin-5-yl]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  构象受限的法呢基转移酶的5,6,7,8-四氢咪唑并[1,5-a]吡啶抑制剂的合成。

  摘要：

  [反应：见正文]通过胺和亚胺的缩合反应生成的亚胺离子的分子内环化反应完成了8-氨基-5,6,7,8-四氢咪唑并[1,5-a]吡啶环系统的合成。取代的γ-（1-咪唑基）丁醛。该反应用于产生构象受限的法尼基转移酶抑制剂类似物，其表现出改善的体内代谢稳定性。

  DOI：

  10.1021/ol0002424

文献信息

• Synthesis of Conformationally Constrained 5,6,7,8-Tetrahydroimidazo[1,5-<i>a</i>]pyridine Inhibitors of Farnesyltransferase
  作者：Christopher J. Dinsmore、C. Blair Zartman、Walter F. Baginsky、Timothy J. O'Neill、Kenneth S. Koblan、I-Wu Chen、Debra A. McLoughlin、Timothy V. Olah、Joel R. Huff

  DOI：10.1021/ol0002424

  日期：2000.11.1

  by intramolecular cyclization of an iminium ion, derived from condensation of an amine and a substituted gamma-(1-imidazolyl)butyraldehyde. The reaction was used to produce conformationally restricted farnesyltransferase inhibitor analogues which exhibit improved in vivo metabolic stability.

  [反应：见正文]通过胺和亚胺的缩合反应生成的亚胺离子的分子内环化反应完成了8-氨基-5,6,7,8-四氢咪唑并[1,5-a]吡啶环系统的合成。取代的γ-（1-咪唑基）丁醛。该反应用于产生构象受限的法尼基转移酶抑制剂类似物，其表现出改善的体内代谢稳定性。