O-[β-D-xylopyranosyl(1->6)-β-D-glucopyranosyl] 7-hydroxycoumarin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: O-[β-D-xylopyranosyl(1->6)-β-D-glucopyranosyl] 7-hydroxycoumarin
• 英文别名: umbelliferone 7-O-β-D-xylopyranosyl (1->6) β-D-glucopyranoside；2-Oxo-2H-chromen-7-yl 6-O-beta-D-xylopyranosyl-beta-D-glucopyranoside；7-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-[[(2S,3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxymethyl]oxan-2-yl]oxychromen-2-one
• 化学式: C₂₀H₂₄O₁₂
• 分子量: 456.403
• InChiKey: FCJIWTZAADYCGI-LUFRPPBASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  185
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-羟基香豆素 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 6-糠氨基嘌呤 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 168000.0h， 以40.1%的产率得到茵芋苷
  参考文献：
  名称：

  人参根系培养物对伞形酮的生物转化

  摘要：

  人参根培养物将伞形酮（1）生物转化为7- O - β-d-吡喃葡萄糖苷（2），7 - O -β-d-吡喃葡萄糖苷（1→6）β-d-吡喃葡萄糖苷（3），7- O -β-d-吡喃吡喃糖基（1→6）β-d-吡喃吡喃糖苷（4）和7 - O -α-l-鼠李糖基吡喃糖苷（1→2）β-d-吡喃吡喃糖苷（5）。根显示出对7-羟基香豆素分子的高糖基化能力。如通过抑制剂的施用所证实的，糖基化是通过糖基转移酶而不是糖苷酶来催化的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01138-3

文献信息

• Biotransformation of umbelliferone by Panax ginseng root cultures
  作者：Wei Li、Kazuo Koike、Yoshihisa Asada、Takafumi Yoshikawa、Tamotsu Nikaido

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01138-3

  日期：2002.8

  Panax ginseng root cultures biotransformed umbelliferone (1) to its 7-O-β-d-glucopyranoside (2), 7-O-β-d-glucopyranosyl (1→6) β-d-glucopyranoside (3), 7-O-β-d-xylopyranosyl (1→6) β-d-glucopyranoside (4) and 7-O-α-l-rhamnopyranosyl (1→2) β-d-glucopyranoside (5). The roots showed high glycosylation ability to the 7-hydroxycoumarin molecule. The glycosylation was catalyzed by glycosyltransferase rather

  人参根培养物将伞形酮（1）生物转化为7- O - β-d-吡喃葡萄糖苷（2），7 - O -β-d-吡喃葡萄糖苷（1→6）β-d-吡喃葡萄糖苷（3），7- O -β-d-吡喃吡喃糖基（1→6）β-d-吡喃吡喃糖苷（4）和7 - O -α-l-鼠李糖基吡喃糖苷（1→2）β-d-吡喃吡喃糖苷（5）。根显示出对7-羟基香豆素分子的高糖基化能力。如通过抑制剂的施用所证实的，糖基化是通过糖基转移酶而不是糖苷酶来催化的。