N-(4-amino-2-ethoxyphenyl)methanesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-amino-2-ethoxyphenyl)methanesulfonamide
• 化学式: C₉H₁₄N₂O₃S
• 分子量: 230.288
• InChiKey: DZRUIQYYKPVYOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-amino-2-ethoxyphenyl)methanesulfonamide 、 3-硝基苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 以78%的产率得到N-(3-ethoxy-4-(methylsulfonamido)phenyl)-3-nitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  具有酰胺/磺酰胺部分的新型尼美舒利衍生物：选择性 COX-2 抑制和抗肿瘤作用

  摘要：

  合成了 17 种含有尼美舒利衍生物的新型酰胺/磺酰胺，并通过几种光谱技术对其进行了表征，并初步研究了它们对 COX 酶和其他促炎因子的抑制潜力。实验分析表明，在 17 种化合物中，与尼美舒利相比，N8和N10在非常低的剂量下对 COX-2 酶具有显着的效力和选择性。此外，N8和N10 都选择性地降低了脂多糖 (LPS) 刺激的 COX-2 mRNA 表达水平，而 COX-1 水平保持稳定。N8显着抑制巨噬细胞中PGE 2 的释放和一氧化氮的产生和N10治疗组。在 silico ADME/Tox 中，还进行了分子对接和分子动力学 (MD) 模拟。此外，还在一组癌细胞系中通过 MTT 和 SRB 测定筛选了所有化合物的抗增殖特性。化合物N17对结肠 (IC 50 : 9.24 μM) 和乳腺癌 (IC 50 : 11.35 μM) 癌细胞系表现出显着的抗增殖作用。N17暴露 48 小时降低了抗凋亡蛋白

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113566
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基邻氨基苯乙醚 在 盐酸 、 tin 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 N-(4-amino-2-ethoxyphenyl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  具有酰胺/磺酰胺部分的新型尼美舒利衍生物：选择性 COX-2 抑制和抗肿瘤作用

  摘要：

  合成了 17 种含有尼美舒利衍生物的新型酰胺/磺酰胺，并通过几种光谱技术对其进行了表征，并初步研究了它们对 COX 酶和其他促炎因子的抑制潜力。实验分析表明，在 17 种化合物中，与尼美舒利相比，N8和N10在非常低的剂量下对 COX-2 酶具有显着的效力和选择性。此外，N8和N10 都选择性地降低了脂多糖 (LPS) 刺激的 COX-2 mRNA 表达水平，而 COX-1 水平保持稳定。N8显着抑制巨噬细胞中PGE 2 的释放和一氧化氮的产生和N10治疗组。在 silico ADME/Tox 中，还进行了分子对接和分子动力学 (MD) 模拟。此外，还在一组癌细胞系中通过 MTT 和 SRB 测定筛选了所有化合物的抗增殖特性。化合物N17对结肠 (IC 50 : 9.24 μM) 和乳腺癌 (IC 50 : 11.35 μM) 癌细胞系表现出显着的抗增殖作用。N17暴露 48 小时降低了抗凋亡蛋白

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113566

文献信息

• New nimesulide derivatives with amide/sulfonamide moieties: Selective COX-2 inhibition and antitumor effects
  作者：Tuğba Güngör、Adem Ozleyen、Yakup Berkay Yılmaz、Pinar Siyah、Mehmet Ay、Serdar Durdağı、Tugba Boyunegmez Tumer

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113566

  日期：2021.10

  Seventeen new amide/sulfonamide containing nimesulide derivatives were synthesized and characterized by several spectroscopic techniques and primarily investigated for their inhibitory potential on COX enzymes and other pro-inflammatory factors. Experimental analyses showed that among seventeen compounds, N8 and N10 have remarkable potency and selectivity for the COX-2 enzyme over COX-1 at very low

  合成了 17 种含有尼美舒利衍生物的新型酰胺/磺酰胺，并通过几种光谱技术对其进行了表征，并初步研究了它们对 COX 酶和其他促炎因子的抑制潜力。实验分析表明，在 17 种化合物中，与尼美舒利相比，N8和N10在非常低的剂量下对 COX-2 酶具有显着的效力和选择性。此外，N8和N10 都选择性地降低了脂多糖 (LPS) 刺激的 COX-2 mRNA 表达水平，而 COX-1 水平保持稳定。N8显着抑制巨噬细胞中PGE 2 的释放和一氧化氮的产生和N10治疗组。在 silico ADME/Tox 中，还进行了分子对接和分子动力学 (MD) 模拟。此外，还在一组癌细胞系中通过 MTT 和 SRB 测定筛选了所有化合物的抗增殖特性。化合物N17对结肠 (IC 50 : 9.24 μM) 和乳腺癌 (IC 50 : 11.35 μM) 癌细胞系表现出显着的抗增殖作用。N17暴露 48 小时降低了抗凋亡蛋白