N-(2-(1,1-dimethyl-5,7-dioxo-4,6-diazaspiro[2.4]heptan-6-yl)ethyl)-3-nitrobenzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: N-(2-(1,1-dimethyl-5,7-dioxo-4,6-diazaspiro[2.4]heptan-6-yl)ethyl)-3-nitrobenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[2-(2,2-dimethyl-5,7-dioxo-4,6-diazaspiro[2.4]heptan-6-yl)ethyl]-3-nitrobenzenesulfonamide
• 化学式: C₁₅H₁₈N₄O₆S
• 分子量: 382.397
• InChiKey: DFSLBQYXORXRJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-(2-aminoethyl)-1,1-dimethyl-4,6-diazaspiro[2.4]heptane-5,7-dione 、 3-硝基苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以86%的产率得到N-(2-(1,1-dimethyl-5,7-dioxo-4,6-diazaspiro[2.4]heptan-6-yl)ethyl)-3-nitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  作为潜在抗惊厥药的新型N-（2-（1，1-二甲基-5，7-二氧代-4，6-二氮杂螺[2.4]庚-6-基）乙基）磺酰胺衍生物的设计，合成和药理评价

  摘要：

  一系列新的N-（2-（1,1-二甲基-5,7-二氧代-4,6-二氮杂螺[2.4]庚-6-6基）乙基）磺酰胺衍生物（8a – i）和乙基2,2使用最大的电击休克（MES）和皮下戊四唑（scPTZ）设计，合成并评估了-二甲基-1-（3-（2-（磺酰胺基）乙基）脲基）环丙烷甲酸酯衍生物（9a – i）的抗惊厥活性。小鼠的癫痫发作模型。N-（2-（1,1-二甲基-5,7-二氧杂4,6-二氮杂螺[2.4]庚-6-6基）乙基）-4-氟苯甲磺酰胺（8f）和N-（2-（ 1,1-二甲基-5,7-二氧代-4,6-二氮杂螺[2.4]庚-6-6基）乙基）-4-甲基苯磺酰胺（8e）已经在MES模型中显示出有希望的抗惊厥活性。活性最高的化合物8f在小鼠腹膜内注射后显示出MES诱发的癫痫发作，ED 50值为28.05 mg / kg，TD 50值为561 mg / kg，这为化合物8f提供了保护指数（TD 50 / ED

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.01.008

文献信息

• Design, synthesis and pharmacological evaluation of novel N-(2-(1, 1-dimethyl-5, 7-dioxo-4, 6-diazaspiro[2.4]heptan-6-yl)ethyl) sulfonamide derivatives as potential anticonvulsant agents
  作者：Jinping Li、Jun Lou、Zhiming Wang、Ting Wang、Yuling Xiao、Xianming Hu、Peng Liu、Xuechuan Hong

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.01.008

  日期：2015.3

  new N-(2-(1,1-dimethyl-5,7-dioxo-4,6-diazaspiro[2.4]heptan-6-yl)ethyl) sulfonamide derivatives (8a–i) and ethyl 2,2-dimethyl-1-(3-(2-(sulfonamido)ethyl)ureido) cyclopropanecarbox-ylate derivatives (9a–i) were designed, synthesized and evaluated for their anticonvulsant activities using maximal electroshock shock (MES) and subcutaneous pentylenetetrazole (scPTZ) seizure models in mice. N-(2-(1,1-dimethyl-5

  一系列新的N-（2-（1,1-二甲基-5,7-二氧代-4,6-二氮杂螺[2.4]庚-6-6基）乙基）磺酰胺衍生物（8a – i）和乙基2,2使用最大的电击休克（MES）和皮下戊四唑（scPTZ）设计，合成并评估了-二甲基-1-（3-（2-（磺酰胺基）乙基）脲基）环丙烷甲酸酯衍生物（9a – i）的抗惊厥活性。小鼠的癫痫发作模型。N-（2-（1,1-二甲基-5,7-二氧杂4,6-二氮杂螺[2.4]庚-6-6基）乙基）-4-氟苯甲磺酰胺（8f）和N-（2-（ 1,1-二甲基-5,7-二氧代-4,6-二氮杂螺[2.4]庚-6-6基）乙基）-4-甲基苯磺酰胺（8e）已经在MES模型中显示出有希望的抗惊厥活性。活性最高的化合物8f在小鼠腹膜内注射后显示出MES诱发的癫痫发作，ED 50值为28.05 mg / kg，TD 50值为561 mg / kg，这为化合物8f提供了保护指数（TD 50 / ED