3-bromo-4-(3-chlorobenzyloxy)-5-methoxybenzaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-bromo-4-(3-chlorobenzyloxy)-5-methoxybenzaldehyde
• 英文别名: 3-Bromo-4-[(3-chlorobenzyl)oxy]-5-methoxybenzaldehyde；3-bromo-4-[(3-chlorophenyl)methoxy]-5-methoxybenzaldehyde
• 化学式: C₁₅H₁₂BrClO₃
• mdl: MFCD02815433
• 分子量: 355.615
• InChiKey: OCUVTDWXHMAOCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-氨乙基)哌啶 、 3-bromo-4-(3-chlorobenzyloxy)-5-methoxybenzaldehyde 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以96.5%的产率得到(E)-1-(3-bromo-4-((3-chlorobenzyl)oxy)-5-methoxyphenyl)-N-(2-(piperidin-1yl)ethyl)methanimine
  参考文献：
  名称：

  히스톤 아세틸트렌스퍼라제 p300 억제용 신규 화합물 및 이를 포함하는 항섬유화 조성물

  摘要：

  该发明涉及一种新化合物，通过对组蛋白乙酰转移酶（Histone acetyltransferase; HAT）p300的结构分析，该化合物使得p300的特定氨基酸位置和额外的氢键结合成为可能。该新化合物具有显著的HAT p300活性抑制作用，并可被用于预防、改善或治疗与HAT p300活化相关的疾病，如纤维病。

  公开号：

  KR102085758B1
• 作为产物：
  描述：

  5-溴香兰素 、 间氯氯苄 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以96.5%的产率得到3-bromo-4-(3-chlorobenzyloxy)-5-methoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  p300组蛋白乙酰转移酶抑制剂的基于现场的合理设计和作为抗纤维化剂的系统评价。

  摘要：

  发现（E）-3-（3-（4-（（3-氨基甲酰基苄基）氧基）-3-碘-5-甲氧基苯基）丙烯酰基）苯甲酰胺（A6）是有效的p300抑制剂（IC 50 = 870 nM）在TGF-β1刺激的肺成纤维细胞和博来霉素诱导的体内肺纤维化小鼠中均显示出与p300底物乙酰辅酶A相似的结合模式以及有效的抗纤维化活性。

  DOI：

  10.1039/d0cc03553j

文献信息

• Field-based rational design of p300 histone acetyltransferase inhibitor and systematic evaluation as an anti-fibrotic agent
  作者：Soo-Yeon Hwang、Soo-Yeon Park、Jung Yeon Hong、Soo Yeon Lee、Jae-Ho Shin、Younghwa Na、Myung Hyun Sohn、Ho-Geun Yoon、Youngjoo Kwon

  DOI：10.1039/d0cc03553j

  日期：——

  (E)-3-(3-(4-((3-Carbamoylbenzyl)oxy)-3-iodo-5-methoxyphenyl) acryloyl)benzamide (A6) was found to be a potent p300 inhibitor (IC50 = 870 nM) showing a similar binding mode to that of acetyl-CoA, a p300 substrate, and effective anti-fibrotic activity in both TGF-β1-stimulated lung fibroblast cells and bleomycin-induced in vivo lung fibrosis mice.

  发现（E）-3-（3-（4-（（3-氨基甲酰基苄基）氧基）-3-碘-5-甲氧基苯基）丙烯酰基）苯甲酰胺（A6）是有效的p300抑制剂（IC 50 = 870 nM）在TGF-β1刺激的肺成纤维细胞和博来霉素诱导的体内肺纤维化小鼠中均显示出与p300底物乙酰辅酶A相似的结合模式以及有效的抗纤维化活性。
• 히스톤 아세틸트렌스퍼라제 p300 억제용 신규 화합물 및 이를 포함하는 항섬유화 조성물
  申请人：UIF (University Industry Foundation), Yonsei University 연세대학교 산학협력단(220050095099) BRN ▼110-82-10500

  公开号：KR102085758B1

  公开（公告）日：2020-03-06

  본 발명은 히스톤 아세틸트렌스퍼라제(Histone acetyltransferase; HAT) p300의 구조 분석을 통해, 상기 HAT p300의 특정 아미노산 위치와 추가적인 수소 결합이 가능하도록 하는 신규한 화합물에 관한 것으로서, 본 발명의 상기 신규한 화합물은 HAT p300의 활성 억제 효과가 현저하게 뛰어나 HAT p300의 활성화와 관련된 질환인 섬유증의 예방, 개선 또는 치료에 매우 효과적으로 사용될 수 있다.

  该发明涉及一种新化合物，通过对组蛋白乙酰转移酶（Histone acetyltransferase; HAT）p300的结构分析，该化合物使得p300的特定氨基酸位置和额外的氢键结合成为可能。该新化合物具有显著的HAT p300活性抑制作用，并可被用于预防、改善或治疗与HAT p300活化相关的疾病，如纤维病。