2,5-bis(3-bromo-4-hydroxy-5-methoxybenz-(E)-ylidene)cyclopentanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2,5-bis(3-bromo-4-hydroxy-5-methoxybenz-(E)-ylidene)cyclopentanone
• 英文别名: (2E,5E)-2,5-bis[(3-bromo-4-hydroxy-5-methoxyphenyl)methylidene]cyclopentan-1-one
• 化学式: C₂₁H₁₈Br₂O₅
• 分子量: 510.179
• InChiKey: GNAXSIHSKYFRTD-ACFHMISVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴香兰素 、 环戊酮 在 盐酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以45%的产率得到2,5-bis(3-bromo-4-hydroxy-5-methoxybenz-(E)-ylidene)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  姜黄素类似物作为强效醛糖还原酶抑制剂

  摘要：

  在本研究中，从姜黄中分离的姜黄素被证明对牛晶状体醛糖还原酶具有抑制活性。为了找到更有效的醛糖还原酶抑制剂，合成了姜黄素类似物并评估了它们抑制牛晶状体醛糖还原酶的能力。结果表明，具有四羟基基团的化合物、2,6-双(3,4-二羟基亚苄基)环己酮(A2)、2,5-双(3,4-二羟基亚苄基)环戊酮(B2)、1,5-双( 3,4-二羟基苯基)-1,4-戊二烯-3-一(C2)和3,5-双(3,4-二羟基苯亚甲基)-4-哌啶酮(D2)对醛糖还原酶具有显着的抑制作用，IC50分别为 2.9 μM、2.6 μM、3.4 μM 和 4.9 μM。

  DOI：

  10.1002/ardp.200500205

文献信息

• α-Glucosidase inhibition of natural curcuminoids and curcumin analogs
  作者：Zhi-yun Du、Rong-rong Liu、Wei-yan Shao、Xue-pu Mao、Lin Ma、Lian-quan Gu、Zhi-shu Huang、Albert S.C. Chan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2005.10.012

  日期：2006.2

  Natural curcumin (1), demethoxycurcumin (2) and bisdemethoxycurcumin (3) isolated from Curcuma longa (turmeric), and synthetic curcumin analogs (A(1-7), B1-7, C1-6 and D1-7) were evaluated in vitro for the a-glucosidase inhibitory activity via UV and circular dichroism (CD) spectroscopy. The results indicated that natural curcuminoid compound 3 showed a remarkable inhibitory effect with IC50 of 23.0 mu M, and the synthetic compounds A(2), B-2, C-2 and D-2 showed potent inhibitory effects with IC50 of 2.8, 2.6, 1.6 and 8.2 mu M, respectively. Kinetic study exhibited that the mechanism of alpha-glucosidase inhibition of both 3 and C-2 was non-competitive. The structure activity relationship revealed that the ortho dihydroxyl groups could form a more tight interaction with a-glucosidase to exert more potential inhibitory activities. (c) 2006 Elsevier SAS. All fights reserved.