4-hydroxybenzophenone hydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-hydroxybenzophenone hydrazide
• 英文别名: 4-(C-phenylcarbonohydrazonoyl)phenol
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O
• 分子量: 212.251
• InChiKey: MBBAQOHSSWERBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxybenzophenone hydrazide 、 对硝基苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 24.0h， 以89%的产率得到 N'-((4'-hydroxyphenyl)(phenyl)methylene)-4''-nitrobenzenesulfonohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and urease inhibitory potential of benzophenone sulfonamide hybrid in vitro and in silico

  摘要：

  This study deals with the synthesis of benzophenone sulfonamides hybrids (1-31) and screening against urease enzyme in vitro. Studies showed that several synthetic compounds were found to have good urease enzyme inhibitory activity. Compounds 1 (N'-((4'-hydroxyphenyl)(phenyl)methylene)-4 ''-nitrobenzenesulfonohy-drazide), 2 (N'-((4'-hydroxyphenyl)(phenyl)methylene)-3 ''-nitrobenzenesulfonohydrazide), 3 (N'-((4'-hydroxyphenyl)(phenyl)methylene)-4 ''-methoxybenzenesulfonohydrazide), 4 (3 '',5 ''-dichloro-2 ''-hydroxy-N'-((4'-hydroxyphenyl)(phenyl)methylene)benzenesulfonohydrazide), 6 (2 '',4 ''-dichloro-N'-((4'-hydroxyphenyl)(phenyl)methylene)benzenesulfonohydrazide), 8 (5-(dimethylamino)-N'-((4-hydroxyphenyl)(phenyel)methylene)naphthalene-1-sulfono hydrazide), 10 (2 ''-chloro-N'-((4'-hydroxyphenyl)(phenyl)methylene)benzenesulfonohydrazide), 12 (N'-((4'-hydroxyphenyl)(phenyl)methylene)benzenesulfonohydrazide) have found to be potently active having an IC50, value in the range of 3.90-17.99 mu M. These compounds showed superior activity than standard acetohydroxamic acid (IC50 = 29.20 +/- 1.01 mu M). Moreover, in silico studies on most active compounds were also performed to understand the binding interaction of most active compounds with active sites of urease enzyme. Structures of all the synthetic compounds were elucidated by H-1 NMR, C-13 NMR, EI-MS and FAB-MS spectroscopic techniques.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.01.043
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-二苯甲酮 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以100 %的产率得到4-hydroxybenzophenone hydrazide
  参考文献：
  名称：

  一种含苯酚的酮基-水杨醛联肼类化合物在内质网成像中的应用

  摘要：

  本发明属于内质网成像的技术领域，公开了一种含苯酚的酮基‑水杨醛联肼类化合物在内质网成像中的应用。所述含苯酚的酮基‑水杨醛联肼类化合物的结构为式I，其中，Ar表示芳香基团或其衍生结构，R1‑R10分别选自氢或羟基中的一种，R11选自氢、苯氰基、N‑咔唑基苯基、二苯胺基苯基或萘基中的一种。所述含苯酚的酮基‑水杨醛联肼类化合物在内质网成像中的应用，用于制备内质网靶向型荧光探针。本发明的化合物能够实现对细胞中内质网的靶向识别；还能实现不同的进细胞速度及荧光量子产率。本发明的化合物，具有显著的聚集诱导发光性质产生活性氧的能力，表现出优异的内质网靶向性及良好的光动力抗癌效果，具有很好的应用前景。

  公开号：

  CN115353460A

文献信息

• Microwave-assisted green approach toward the unexpected synthesis of pyrazole-4-carboxylates
  作者：Arshia、Syed Muhammad Saad、Shahnaz Perveen、Khalid Mohammed Khan、Wolfgang Voelter

  DOI：10.1007/s13738-016-0855-5

  日期：2016.8

  AbstractA practically efficient, environment friendly, and solvent free microwave-assisted protocol was developed for the synthesis of pyrazole-4-carboxylates. In this connection, we synthesized five new compounds (4a-4e) via microwave irradiation of a mixture of benzophenone hydrazones and acetoacetates in the absence of solvent. Short reaction time, easy workup and quantitative yield are the striking

  摘要开发了一种实用高效，环保且无溶剂的微波辅助方案，用于合成吡唑-4-羧酸酯。关于这一点，我们在不存在溶剂的情况下，通过微波照射二苯甲酮和乙酰乙酸酯的混合物，合成了五个新化合物（4a - 4e）。反应时间短，后处理容易和定量收率是我们方案的突出特点。 图形概要
• 4-羟基二苯甲酮腙-1-甲基-3吲哚甲醛席夫碱 的结构、制备和用途
  申请人：齐鲁工业大学

  公开号：CN109824572B

  公开（公告）日：2020-08-07

  本发明涉及一种化合物的结构、制备方法及部分性质。这种化合物外观呈黄绿色片状晶体，其熔点为：195.1‑196.1℃，分子式C23H19N3O，化学名为：4‑((Z)‑(((E)‑(1‑甲基‑1H‑吲哚‑3‑基)亚甲基)亚肼基)(苯基)甲基)苯酚；这种化合物的结构详见说明书，它具有一定的荧光性质及对多种癌细胞有一定的抑制活性。
• 4-羟基二苯甲酮腙-2-乙酰基吡嗪席夫碱的制 备和用途
  申请人：齐鲁工业大学

  公开号：CN109912517B

  公开（公告）日：2020-08-07

  本发明涉及一种化合物的结构、制备方法及部分性质。这种化合物外观呈无色块状晶体，其熔点为：162.2‑164.3℃，分子式C19H16N4O，化学名为：4‑((E)‑苯基(((E)‑1‑(吡嗪‑2‑基)亚乙基)肼基)甲基)苯酚；这种化合物的结构详见说明书，它具有一定的荧光性质及抗癌活性。
• 4-羟基二苯甲酮腙-靛红席夫碱的制备和用途
  申请人：齐鲁工业大学

  公开号：CN109912491A

  公开（公告）日：2019-06-21

  本发明涉及一种化合物晶体的结构、制备方法及部分性质。这种化合物外观呈橙色块状晶体，熔点240.9‑244.3℃，分子式C21H15N3O2，化学名为：E‑3‑((Z‑(4‑羟基苯基)(苯基)亚甲基)亚肼基)吲哚啉‑2‑酮；该化合物结构详见说明书，具有一定的荧光性质以及抗癌活性。
• Synthesis and urease inhibitory potential of benzophenone sulfonamide hybrid in vitro and in silico
  作者：Arshia、Farida Begum、Noor Barak Almandil、Muhammad Arif Lodhi、Khalid Mohammed Khan、Abdul Hameed、Shahnaz Perveen

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.01.043

  日期：2019.3

  This study deals with the synthesis of benzophenone sulfonamides hybrids (1-31) and screening against urease enzyme in vitro. Studies showed that several synthetic compounds were found to have good urease enzyme inhibitory activity. Compounds 1 (N'-((4'-hydroxyphenyl)(phenyl)methylene)-4 ''-nitrobenzenesulfonohy-drazide), 2 (N'-((4'-hydroxyphenyl)(phenyl)methylene)-3 ''-nitrobenzenesulfonohydrazide), 3 (N'-((4'-hydroxyphenyl)(phenyl)methylene)-4 ''-methoxybenzenesulfonohydrazide), 4 (3 '',5 ''-dichloro-2 ''-hydroxy-N'-((4'-hydroxyphenyl)(phenyl)methylene)benzenesulfonohydrazide), 6 (2 '',4 ''-dichloro-N'-((4'-hydroxyphenyl)(phenyl)methylene)benzenesulfonohydrazide), 8 (5-(dimethylamino)-N'-((4-hydroxyphenyl)(phenyel)methylene)naphthalene-1-sulfono hydrazide), 10 (2 ''-chloro-N'-((4'-hydroxyphenyl)(phenyl)methylene)benzenesulfonohydrazide), 12 (N'-((4'-hydroxyphenyl)(phenyl)methylene)benzenesulfonohydrazide) have found to be potently active having an IC50, value in the range of 3.90-17.99 mu M. These compounds showed superior activity than standard acetohydroxamic acid (IC50 = 29.20 +/- 1.01 mu M). Moreover, in silico studies on most active compounds were also performed to understand the binding interaction of most active compounds with active sites of urease enzyme. Structures of all the synthetic compounds were elucidated by H-1 NMR, C-13 NMR, EI-MS and FAB-MS spectroscopic techniques.