1-(3-nitrobenzenesulfonyl)-1H-benzimidazol-2-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-nitrobenzenesulfonyl)-1H-benzimidazol-2-amine
• 英文别名: 1-(3-nitro-benzenesulfonyl)-1H-benzimidazol-2-ylamine；1-(3-Nitro-benzolsulfonyl)-1H-benzimidazol-2-ylamin；1-(3-nitrophenyl)sulfonylbenzimidazol-2-amine
• 化学式: C₁₃H₁₀N₄O₄S
• 分子量: 318.313
• InChiKey: ZGHSOYACCKGYAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基1H-苯并咪唑-2-基氨基甲酸酯 在 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(3-nitrobenzenesulfonyl)-1H-benzimidazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Benzazoles: I. Regioselective arylsulfonylation of benzimidazol-2-amine

  摘要：

  Benzimidazol-2-amine reacted with arenesulfonyl chlorides in the presence of triethylamine in regioselective fashion at the endocyclic nitrogen atom, the exocyclic amino group remaining intact. The yields of 1-arylsulfonylbenzimidazol-2-amines depend on the electronic properties of substituents in the benzene ring of arenesulfonyl chlorides. DOI: 10.1134/S1070428013010181

  DOI：

  10.1134/s1070428013010181

文献信息

• Process for removing 1-sulfonyl groups from benzimidazoles
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0091796A1

  公开（公告）日：1983-10-19

  This invention concerns a process for removing a sulfonyl group from the 1-position of a benzimidazole to allow conversion of 2-amino-1,5-substituted-benzimidazole compounds into 2-amino-1.6-substituted-benzimidazole compounds. The 5-isomer is reacted with an alkali metal hydroxide or carbonate in an inert aqueous organic solvent system. The reaction mixture is acidified to precipitate the base and form the intermediate benzimidazole tautomer. The intermediate is then reacted with a sulfonyl acylating agent or a haloalkyl isothiocyanate to form a mixture of 2-amino-1,5(6)-substituted-benzimidazole compounds. This invention also concerns the process for removing a sulfonyl group from the 1-position of a benzimidazole to allow conversion of 2-amino-1,6-substituted-benzimidazole compounds into 2-amino-1,5-substituted-benzimidazole compounds.

  本发明涉及一种从苯并咪唑的 1 位去除磺酰基，从而将 2-氨基-1,5-取代苯并咪唑化合物转化为 2-氨基-1.6-取代苯并咪唑化合物的工艺。在惰性含水有机溶剂体系中，5-异构体与碱金属氢氧化物或碳酸盐发生反应。将反应混合物酸化，使碱沉淀，形成中间体苯并咪唑同系物。然后将中间体与磺酰基酰化剂或卤代烷基异硫氰酸酯反应，形成 2-氨基-1,5(6)-取代的苯并咪唑化合物混合物。本发明还涉及从苯并咪唑的 1 位上去除磺酰基，使 2-氨基-1,6-取代的苯并咪唑化合物转化为 2-氨基-1,5-取代的苯并咪唑化合物的工艺。
• SOME SULFONAMIDE DERIVATIVES OF 2-AMINOBENZIMIDAZOLE¹
  作者：CHARLES C. PRICE、ROBERT H. REITSEMA

  DOI：10.1021/jo01166a010

  日期：1947.3
• Process for preparing 1.6-disubstituted 2-aminobenzimidazoles
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0091794B1

  公开（公告）日：1988-11-30
• US4463181A
  申请人：——

  公开号：US4463181A

  公开（公告）日：1984-07-31
• US4434288A
  申请人：——

  公开号：US4434288A

  公开（公告）日：1984-02-28