N-cyclohexyl-4-(3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-ylmethyl)-2-methoxy-N-(1-methylethyl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: N-cyclohexyl-4-(3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-ylmethyl)-2-methoxy-N-(1-methylethyl)benzamide
• 英文别名: N-cyclohexyl-4-(imidazo[4,5-b]pyridin-3-ylmethyl)-2-methoxy-N-propan-2-ylbenzamide
• 化学式: C₂₄H₃₀N₄O₂
• 分子量: 406.528
• InChiKey: DIOFGXLZDWASSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-bromomethyl-2-methoxy-N-isopropyl,N-cyclohexyl benzamide 、 4-氮杂苯并咪唑 在 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 生成 N-cyclohexyl-4-(3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-ylmethyl)-2-methoxy-N-(1-methylethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Substituted-phenyl (N,N'-cycloalkyl/alkyl

  摘要：

  描述了一类N，N'-环烷基/烷基苯甲酰胺，用于治疗由血小板活化因子（PAF）介导的心血管和免疫炎症相关疾病。特别感兴趣的化合物是具有以下结构的化合物：##STR1## 其中X.sup.a和X.sup.b中的每一个独立地选择自氮原子和--CH--，条件是当X.sup.a和X.sup.b中的一个选择为氮原子时，另一个必须为--CH--；其中R.sup.1选择自氢、烷基、羟基烷基、烷氧基烷基、苯基、卤苯基、烷基硅氧烷基、氨基、单烷基氨基、二烷基氨基、氨基烷基、单烷基氨基烷基和二烷基氨基烷基；其中R.sup.5，R.sup.6，R.sup.7和R.sup.8中的每一个独立地选择自氢、羟基、烷基、烷氧基、氟、氯、溴、卤代烷基、烷基硫醚、烷氧基烷基、羟基烷基、烷基硫醚烷基、氰基、氨基、单烷基氨基和二烷基氨基；其中R.sup.9和R.sup.10中的每一个独立地选择自氢、烷基、环烷基、双环烷基、杂环芳基、芳基、烯基和环烯基，其中任何R.sup.9和R.sup.10取代基可能进一步取代或其药用盐。

  公开号：

  US05359073A1

文献信息

• SUBSTITUTED-PHENYL(N,N'-CYCLOALKYL/ALKYL CARBOXAMIDE)-1H/3H-IMIDAZO 4,5-b]PYRIDINE COMPOUNDS AS PAF ANTAGONISTS
  申请人：G.D. SEARLE & CO.

  公开号：EP0670838A1

  公开（公告）日：1995-09-13
• US5359073A
  申请人：——

  公开号：US5359073A

  公开（公告）日：1994-10-25
• [EN] SUBSTITUTED-PHENYL(N,N'-CYCLOALKYL/ALKYL CARBOXAMIDE)-1H/3H-IMIDAZO[4,5-b]PYRIDINE COMPOUNDS AS PAF ANTAGONISTS<br/>[FR] COMPOSES DE N,N'-CYCLOALKYL/ALKYLCARBOXIMIDE (A PHENYL SUBSTITUE) 1H/3H-IMIDAZO[4,5-b]PYRIDINE EN TANT QU'ANTAGONISTES DU FACTEUR PLAQUETTAIRE
  申请人：——

  公开号：WO1994012500A1

  公开（公告）日：1994-06-09

  [EN] A class of N,N'-cycloalkyl/alkyl benzamides of certain 1H-imidazo[4,5-b]pyridine and 3H-imidazo[4,5-b]pyridine compounds is described for treating cardiovascular and immuno-inflammatory related disorders mediated by platelet activating factor (PAF). Compounds of particular interest are those of formula (I), wherein each of X and X is independently selected from nitrogen atom and -CH-, with the proviso that when one of X and X is selected as nitrogen atom, then the other of X and X must be -CH-; wherein R<1> is selected from hydrido, alkyl, hydroxyalkyl, alkoxyalkyl, phenyl, halophenyl, alkylsilyloxyalkyl, amino, monoalkylamino, dialkylamino, aminoalkyl, monoalkylaminoalkyl and dialkylaminoalkyl; wherein each of R<5>, R<6>, R<7> and R<8> is independently selected from hydrido, hydroxy, alkyl, alkoxy, fluoro, chloro, bromo, haloalkyl, alkylthio, alkoxyalkyl, hydroxyalkyl, alkylthioalkyl, cyano, amino, monoalkylamino and dialkylamino; wherein each of R<9> and R<10> is independently selected from hydrido, alkyl, cycloalkyl, bicycloalkyl, heteroaryl, aryl, alkenyl and cycloalkenyl, and wherein any of said R<9> and R<10> substituents may be further substituted with one or more groups selected from linear or branched lower alkyl, lower alkoxy, fluoro, chloro and bromo; or a pharmaceutically-acceptable salt thereof.
  [FR] L'invention concerne une classe de benzoamides de N,N'-cycloalkyl/alkyle de certains composés de 1H-imidazo[4,5-b]pyridine et de 3H-imidazo[4,5-b]pyridine destinés à traiter les troubles cardiovasculaires et immuno-inflammatoires transmis par le facteur plaquettaire. Les composés selon l'invention sont représentés par la formule (I), dans laquelle Xa et Xb représentent indépendamment un atome d'azote ou -CH-, à condition que lorsque Xa représente un atome d'azote, Xb représente -CH- et inversement; R1 est sélectionné parmi hydrido, alkyle, hydroxyalkyle, alcoxyalkyle, phényle, halophényle, alkylsilyloxyalkyle, amino, monoalkylamino, dialkylamino, aminoalkyle, monoalkylaminoalkyle et dialkylaminoalkyle, R5, R6, R7 et R8 sont sélectionnés indépendamment l'un de l'autre parmi hydrido, hydroxy, alkyle, alcoxy, fluoro, chloro, bromo, haloalkyle, alkylthio, alcoxyalkyle, hydroxyalkyle, alkylthioalkyle, cyano, amino, monoalkylamino et dialkylamino; R9 et R10 sont sélectionnés indépendamment parmi hydrido, alkyle, cycloalkyle, bicycloalkyle, hétéroaryle, aryle, alcényle et cycloalcényle, chacun desdits substituants R9 et R10 pouvant être encore substitué par un ou plusieurs groupes sélectionnés parmi alkyle inférieur, alcoxy inférieur, fluoro, chloro et bromo à chaîne droite ou ramifiée. L'invention concerne également un sel pharmaceutiquement acceptable dérivé de ces composés.