cis-n-[3-Chloro-2-fluorophenyl]-5-(3,4,5-trimethylpiperazin-1-yl)benzofuran-3-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cis-n-[3-Chloro-2-fluorophenyl]-5-(3,4,5-trimethylpiperazin-1-yl)benzofuran-3-carboxamide
• 英文别名: N-(3-chloro-2-fluorophenyl)-5-[(3R,5S)-3,4,5-trimethylpiperazin-1-yl]-1-benzofuran-3-carboxamide
• 化学式: C₂₂H₂₃ClFN₃O₂
• 分子量: 415.9
• InChiKey: KCWBEQCVJDZDGM-OKILXGFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  48.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氯-2-氟苯胺 、 三甲基铝 、 cis-Methyl 5-(3,4,5-trimethylpiperazin-1-yl)benzofuran-3-carboxylate 、 disodium;carbonate 在 氩 、 乙酸乙酯 、 Sodium sulfate-III 、 silica gel 、 methanol-dichloromethane 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 以to afford the title compound as a pale yellow oil (40 mg, 60%)的产率得到cis-n-[3-Chloro-2-fluorophenyl]-5-(3,4,5-trimethylpiperazin-1-yl)benzofuran-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Piperazine derivatives, their preparation and uses in therapy (5ht1b receptor activity)

  摘要：

  公开了化学式（I）或其药学上可接受的盐的化合物：其中，R是式（i）的基团，其中P1是苯基、萘基或杂环基；R1是卤素、C1-6烷基、C3-6环烷基、COC1-6烷基、C1-6烷氧基、羟基、羟基C1-6烷基、硝基、卤C1-6烷基、氰基、SR6、SOR6、SO2R6、SO2NR6R7、CO2R6、CONR6R7、OCONR6COR7、NR6r7、NR6COR7、NR6CO2R7、NR6SO2R7、NR6CONR7R8、CH2NR6COR7、CH2NR6CO2R7、CH2NR6SO2R7、CR6═NOR7，其中R6、R7和R8独立地为氢或C1-6烷基，a为1、1、2或3；或R是式（ii）的基团，其中P2是苯基、萘基、杂环基或5-7成员的杂环环；P3是苯基、萘基或杂环基；R2是在式（I）中定义的R1或R2是杂环基，可选地被C1烷基、卤素或COC1-6烷基取代，或是5-7成员的杂环环，可选地被氧代取代；R3是卤素、C1-6烷基、C3-6环烷基、C1-6烷氧基、羟基、介绍、卤C1-6烷基、氰基、CO2R6、CONR6R7、NR6R7，其中R6和R7如上所述；b和c独立地为0、1、2或3；Y是单键、CH2或NH；X是氧、硫或N-R5，其中R5是氢或C1-6烷基；Rb是氢、卤素、C1-6烷基、卤C1-6烷基、COC1-6烷基或氰基；Rc是氢或C1-6烷基。还公开了其制备方法、含有它们的药物组合物以及它们在治疗抑郁等疾病中作为5-HT1B受体拮抗剂的用途。

  公开号：

  US20040132720A1