3,5-dibromo-4-(3-cyclopentyl-4-hydroxyphenylsulfonyl)phenylacetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-dibromo-4-(3-cyclopentyl-4-hydroxyphenylsulfonyl)phenylacetic acid
• 英文别名: 2-[3,5-dibromo-4-(3-cyclopentyl-4-hydroxyphenyl)sulfonylphenyl]acetic acid
• 化学式: C₁₉H₁₈Br₂O₅S
• 分子量: 518.223
• InChiKey: UXMDSAKHMVWKFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  磺酰氯 、 methyl 3,5-dibromo-4-mercaptophenylacetate 、 二氯化硫 、 、 2-环戊基苯酚 、 四氯化锡 在 methyl 3,5-dibromo-4-(3-cyclopentyl-4-hydroxyphenylsulfonyl)phenylacetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3,5-dibromo-4-(3-cyclopentyl-4-hydroxyphenylsulfonyl)phenylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  4-(3-cyclohexyl-4-hydroxy or-methoxy phenylsulfonyl) 3,5 dibromo phenyl

  摘要：

  通式（I）的化合物 ##STR1## 其中 R.sup.1 为 (CH.sub.2).sub.n ((CHNR.sup.7 R.sup.8).sub.m C(O)R.sup.9 ; n=1-3; 且 m=0 或 1; R.sup.3 和 R.sup.5 独立地为 Cl、Br、I 或 CH.sub.3 ; R.sup.7 和 R.sup.8 独立地为 H 或 (C.sub.1 -C.sub.4)烷基; R.sup.9 为 OH、(C.sub.1 -C.sub.4)烷氧基或 NR.sup.7 R.sup.8 ; R.sup.31 为 H、Cl、Br、I、(C.sub.1 -C.sub.4)烷基、(C.sub.4 -C.sub.6)环烷基、(C.sub.1 -C.sub.4)卤代烷基、(C.sub.4 -C.sub.6)卤代环烷基 或 --CH(R.sup.10)Ar，其中 Ar 选自 5-羟基吡啶-2-基、6-羟基吡啶-3-基、6-羟基吡嗪-3-基、6-甲氧基吡嗪-3-基、6-羟基吡嗪-3-基 N-氧化物 和 6-甲氧基吡嗪-3-基 N-氧化物，R.sup.10 为 H 或 (C.sub.1 -C.sub.4)烷基; R.sup.41 为 OH 或其生物前体; 以及其药学上可接受的盐; 是甲状腺激素 T.sub.3 和 T.sub.4 的结构类似物，具有选择性的甲状腺激素活性。提供了这些新化合物的药物组合物及其用于治疗哺乳动物胆固醇血症的用途。

  公开号：

  US05284971A1

文献信息

• METHOD OF TREATING HAIR LOSS USING SULFONYL THYROMIMETIC COMPOUNDS
  申请人：UNIVERSITY OF TEXAS SOUTHWESTERN MEDICAL CENTER

  公开号：EP1185232A1

  公开（公告）日：2002-03-13
• US5284971A
  申请人：——

  公开号：US5284971A

  公开（公告）日：1994-02-08
• US6646005B1
  申请人：——

  公开号：US6646005B1

  公开（公告）日：2003-11-11
• [EN] METHOD OF TREATING HAIR LOSS USING SULFONYL THYROMIMETIC COMPOUNDS<br/>[FR] METHODE DE TRAITEMENT DE LA PERTE DES CHEVEUX A L'AIDE DE COMPOSES DE SULFONYLE THYROMIMETIQUES
  申请人：UNIV TEXAS SOUTHWESTERN MED CT

  公开号：WO2000072810A1

  公开（公告）日：2000-12-07

  A method of treating hair loss comprising administering a composition comprising a cardiac-sparing compound characterized by structure (I) and pharmaceutically acceptable salts, hydrates, and biohydrolyzable amides, esters, and imides thereof, wherein: R1 is -(CH2)n(CHNR7R8)mC(O)R9; n is an integer from 1 to 3; m is an integer from 0 to 1; R3 and R5 are each, independently, selected from the group consisting of chlorine, bromine, iodine, and -CH3, R7 and R8 are each, independently, selected from the group consisting of hydrogen and C1-C4 alkyl; R9 is selected from the group consisting of hydroxy, C1-C4 alkoxy, and -NR7R8; R31 is selected from the group consisting of hydrogen, chlorine, bromine, iodine, C1-C4 alkyl, C4-C6 cycloalkyl, C1-C4 haloalkyl, C4-C6 halocycloalkyl, and -CH(R10)Ar; Ar is selected from the group consisting of 5-hydroxypyrid-2-yl, 6-hydroxypyrid-3-yl, 6-hydroxypyridazin-3-yl, 6-methoxypyridazin-3-yl N-oxide, and 6-hydroxypyridazin-3-yl N-oxide; R10 is selected from the group consisting of hydrogen and C1-C4 alkyl; and R41 is selected from the group consisting of hydroxy and C1-C4 alkoxy.
• 4-(3-cyclohexyl-4-hydroxy or-methoxy phenylsulfonyl) 3,5 dibromo phenyl
  申请人：Syntex (U.S.A.) Inc.

  公开号：US05284971A1

  公开（公告）日：1994-02-08

  Compounds of general formula (I) ##STR1## wherein R.sup.1 is (CH.sub.2).sub.n ((CHNR.sup.7 R.sup.8).sub.m C(O)R.sup.9 ; n=1-3; and m=0 or 1; R.sup.3 and R.sup.5 are independently Cl, Br, I, or CH.sub.3 ; R.sup.7 and R.sup.8 are independently H or (C.sub.1 -C.sub.4)alkyl; R.sup.9 is OH, (C.sub.1 -C.sub.4)alkoxy, or NR.sup.7 R.sup.8 ; R.sup.31 is H, Cl, Br, I, (C.sub.1 -C.sub.4)alkyl, (C.sub.4 -C.sub.6)cycloalkyl, (C.sub.1 -C.sub.4)haloalkyl, (C.sub.4 -C.sub.6)halocycloalkyl, or --CH(R.sup.10)Ar where Ar is selected from 5-hydroxypyrid-2-yl, 6-hydroxypyrid-3-yl, 6-hydroxypyridazin-3-yl, 6-methoxypyridazin-3-yl, 6-hydroxypyridazin-3-yl N-oxide, and 6-methoxypyridazin-3-yl N-oxide and R.sup.10 is H or (C.sub.1 -C.sub.4)alkyl; R.sup.41 is OH or a bioprecursor thereof; and the pharmaceutically acceptable salts thereof; are structural analogs of the thyroid hormones T.sub.3 and T.sub.4 and exhibit selective thyromimetic activity. Pharmaceutical compositions of the novel compounds and their use for the treatment of mammalian cholesteremia are provided.

  通式（I）的化合物 ##STR1## 其中 R.sup.1 为 (CH.sub.2).sub.n ((CHNR.sup.7 R.sup.8).sub.m C(O)R.sup.9 ; n=1-3; 且 m=0 或 1; R.sup.3 和 R.sup.5 独立地为 Cl、Br、I 或 CH.sub.3 ; R.sup.7 和 R.sup.8 独立地为 H 或 (C.sub.1 -C.sub.4)烷基; R.sup.9 为 OH、(C.sub.1 -C.sub.4)烷氧基或 NR.sup.7 R.sup.8 ; R.sup.31 为 H、Cl、Br、I、(C.sub.1 -C.sub.4)烷基、(C.sub.4 -C.sub.6)环烷基、(C.sub.1 -C.sub.4)卤代烷基、(C.sub.4 -C.sub.6)卤代环烷基 或 --CH(R.sup.10)Ar，其中 Ar 选自 5-羟基吡啶-2-基、6-羟基吡啶-3-基、6-羟基吡嗪-3-基、6-甲氧基吡嗪-3-基、6-羟基吡嗪-3-基 N-氧化物 和 6-甲氧基吡嗪-3-基 N-氧化物，R.sup.10 为 H 或 (C.sub.1 -C.sub.4)烷基; R.sup.41 为 OH 或其生物前体; 以及其药学上可接受的盐; 是甲状腺激素 T.sub.3 和 T.sub.4 的结构类似物，具有选择性的甲状腺激素活性。提供了这些新化合物的药物组合物及其用于治疗哺乳动物胆固醇血症的用途。