1-(1-(4-(N-acetyl-4-piperidinyloxy)-5-fluoro-2-methoxybenzoyl)piperidin-4-yl)-4H-3,1-benzoxazin-2(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(1-(4-(N-acetyl-4-piperidinyloxy)-5-fluoro-2-methoxybenzoyl)piperidin-4-yl)-4H-3,1-benzoxazin-2(1H)-one
• 英文别名: 1-[1-[4-(1-acetylpiperidin-4-yl)oxy-5-fluoro-2-methoxybenzoyl]piperidin-4-yl]-4H-3,1-benzoxazin-2-one
• 化学式: C₂₈H₃₂FN₃O₆
• 分子量: 525.577
• InChiKey: IZCJFJDMHWFXMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  88.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(1-(4-(4-piperidinyloxy)-5-fluoro-2-methoxybenzoyl)piperidin-4-yl)-4H-3, 1-benzoxazin-2(1H)-one 在 乙酸酐 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 4-(dicyanomethylene)-2-methyl-6-(p-dimethylaminostyryl)-4H-pyran 为溶剂， 生成 1-(1-(4-(N-acetyl-4-piperidinyloxy)-5-fluoro-2-methoxybenzoyl)piperidin-4-yl)-4H-3,1-benzoxazin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Process for regioselective substitution of trifluorobenzoate or

  摘要：

  该发明提供了一种用于对三氟苯甲酸酯/三氟苯甲腈进行区域选择性取代，从而获得二氟苯甲酸酯/二氟苯甲腈的高收率的过程。所得的二氟苯甲酸酯/二氟苯甲腈可以再次与第二个亲核试剂进行区域选择性取代，以得到单氟苯甲酸酯/单氟苯甲腈，同样具有良好的收率。该过程特别适用于合成催产素拮抗剂化合物的关键中间体。

  公开号：

  US05777123A1

文献信息

• EP0805681A4
  申请人：——

  公开号：EP0805681A4

  公开（公告）日：1998-05-06
• TOCOLYTIC OXYTOCIN RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：EP0805681A1

  公开（公告）日：1997-11-12
• US5777123A
  申请人：——

  公开号：US5777123A

  公开（公告）日：1998-07-07
• [EN] TOCOLYTIC OXYTOCIN RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES TOCOLYTIQUES DES RECEPTEURS DE L'OXYTOCINE
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：WO1996022775A1

  公开（公告）日：1996-08-01

  (EN) Compounds of formula (I) wherein X is selected from CH2 or O; provided that when R1 and R3 are both simultaneously hydrogen then (a) R8 is C1-5 alkyl or halogen, and R2 is C1-5 alkoxy, or (b) R4 is (II); and the pharmaceutically acceptable salts thereof. Such compounds are useful in mammals as oxytocin receptor antagonists for the treatment of preterm labor, dysmenorrhea and stopping labor prior to cesarean delivery.(FR) L'invention concerne des composés de la formule (I) dans laquelle X est choisi entre CH2 et O, à condition que lorsque R1 et R3 représentent l'un et l'autre simultanément hydrogène, alors (a) R8 représente alkyle C1-5 ou halogène, et R2 représente alcoxy C1-5, ou (b) R4 représente (II); ainsi que leurs sels pharmaceutiquement acceptables. Ces composés sont utiles chez les mammifères en tant qu'antagonistes des récepteurs de l'oxytocine, dans le traitement du travail avant terme, de la dysménorrhée et de l'arrêt du travail avant l'accouchement par césarienne.
• [EN] PROCESS FOR REGIOSELECTIVE SUBSTITUTION OF TRIFLUOROBENZOATE OR TRIFLUOROBENZONITRILE<br/>[FR] PROCEDE DE SUBSTITUTION REGIOSELECTIVE DU TRIFLUOROBENZOATE OU DU TRIFLUOROBENZONITRILE
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：WO1997031891A1

  公开（公告）日：1997-09-04

  (EN) The invention provides a process for regioselective substitution of trifluorobenzoate/trifluorobenzonitrile to afford the difluorobenzoate/difluorobenzonitrile in good yields. The resulting difluorobenzoate/difluorobenzonitrile can again be regioselectively substituted with a second nucleophile to give monofluorobenzoate/monofluorobenzonitrile also in good yields. This process is particularly useful for forming key intermediates in the synthesis of oxytocin antagonist compounds.(FR) L'invention porte sur un procédé de substitution régiosélective du trifluorobenzoate/trifluorobenzonitrile permettant d'obtenir du difluorobenzoate/difluorobenzonitrile avec de bons rendements. Le difluorobenzoate/difluorobenzonitrile résultant peut à son tour être substitué régiosélectivement par un deuxième nucléophile pour donner du monofluorobenzoate/monofluorobenzonitrile avec également de bons rendements. Ce procédé est particulièrement utile pour former des intermédiaires clefs pour la synthèse de composés antagonistes de l'oxytocine.